1,3-bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide | 20220-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide
• 英文别名: 1,3-bis(o-methoxyphenyl)carbodiimide；1,3-di(o-methoxyphenyl)carbodiimide；bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide；bis-(2-methoxy-phenyl)-carbodiimide；Bis-(2-methoxy-phenyl)-carbodiimid；Kohlensaeure-bis-(2-methoxy-anil)；Carbodiimide, bis(O-methoxyphenyl)-
• CAS: 20220-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ASCJVQUJOIYDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-methoxyphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Kaji,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2246 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N,N'-bis(2-methoxyphenyl)carbamimidothioate 生成 1,3-bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
• Synthesis and Mechanistic Study of Cyclic Oxoguanidines via Zn(OTf)₂-Catalyzed Guanylation/Amidation from Readily Available Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Yue Chi、Ling Xu、Shanshan Du、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201500573

  日期：2015.7.13

  The Zn(OTf)2‐catalyzed guanylation/amidation from readily available amino acid esters and carbodiimides is achieved to provide efficiently various cyclic oxoguanidines, including 2‐amino‐1H‐imidazol‐5(4H)‐ones and 2‐aminoquinazolin‐4(3H)‐ones in medium‐to‐high yields. It is the first time that an ammonium salt has been used in a guanylation reaction. The application of cyclic oxoguanidines to provide

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。
• Cascade Nucleophilic Attack/Addition Cyclization Reactions to Synthesize Oxazolidin-2-imines via (<i>Z</i>)-2-Bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols and Diphenyl Carbodiimides
  作者：Zhanjun Li、Lingyu Zhao、Yalin Zhang、Hui Yan、Xianqiang Huang、Guodong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01268

  日期：2022.10.7

  Two concise strategies to synthesize oxazolidin-2-imines by cascade nucleophilic attack/addition cyclization reactions of (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols and diphenyl carbodiimides without a transition-metal catalyst have been developed. The reactions exhibited good substrate applicability tolerance, and a variety of substituted (Z)-4-((Z)-benzylidene)-N,3-diphenyloxazolidin-2-imines

  ( Z )-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols的级联亲核攻击/加成环化反应合成恶唑烷-2-亚胺的两种简明策略已经开发了没有过渡金属催化剂的二苯基碳二亚胺。该反应表现出良好的底物适用性，以中等至优异的收率合成了多种取代的( Z )-4-(( Z )-亚苄基) -N ,3-二苯恶唑烷-2-亚胺，具有良好的立体选择性。该报告还提供了一种方便的策略来合成 3-phenylprop-2-yn-1-ols ( Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols。经济实用的方法为恶唑烷-2-亚胺的潜在工业合成提供了很大的优势。
• Cobalt(II)-Catalyzed Directed C–H Functionalization/[3+2] Annulation of <i>N</i>-Arylguanidines with Alkynes
  作者：Harish Parihar、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02503

  日期：2022.11.11

  A family of N,N′-diaryl-N″-(quinolin-8-yl)guanidines were prepared by two methods, and these guanidines were subjected to Co(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation with terminal and internal alkynes under mild conditions to afford a family of indole guanidines. Substrates with a range of electronic and steric properties were tolerated. The fluxional behavior of two guanidines and molecular

  通过两种方法制备了一系列 N , N ′-二芳基-N ″-(喹啉-8-基)胍，这些胍被 Co(II) 催化的 C-H 官能化/末端和内部炔环化在温和的条件下得到一族吲哚胍。具有一系列电子和空间特性的底物是可以接受的。报道了两种胍的流动行为和九种化合物的分子结构。进行了几个关键实验来支持所提出的炔烃环化机制。

表征谱图