3-(2-甲氧基苯氨基)-丙腈 | 27472-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯氨基)-丙腈
• 英文名称: 3-((2-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-phenylamino)-propionitrile；3-(2-methoxyanilino)propanenitrile
• CAS: 27472-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00460649
• 分子量: 176.218
• InChiKey: LUIMFCWRORVFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 以93%的产率得到3-(2-甲氧基苯氨基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳族胺或芳族氮杂-杂环的Aza-Michael加成反应生成α，β-不饱和烯烃

  摘要：

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00341

文献信息

• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of MCM 41 Supported Phenanthrolinium Dibromide Catalyst for Aza-Michael Addition Reaction in Aqueous Medium
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Nora Aghili、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s10562-016-1743-4

  日期：2016.7

  MCM-41 immobilized phenanthrolinium dibromide (phen-MCM-Br2) was easily prepared and applied as an efficient heterogeneous catalyst for aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated nitriles and nitro compounds in water. The catalyst was characterized by CHN, TGA, FT-IR, SEM, EDAX, XRD, BET, and TEM. It could be simply recovered and reused several times without significant loss of catalytic

  MCM-41 固定化二溴化菲啉 (phen-MCM-Br2) 很容易制备并用作有效的多相催化剂，用于芳香胺与水中 α,β-不饱和腈和硝基化合物的氮杂-迈克尔加成反应。通过CHN、TGA、FT-IR、SEM、EDAX、XRD、BET和TEM对催化剂进行表征。它可以简单地回收和重复使用多次而不会显着损失催化活性。图形摘要
• Verfahren zur Herstellung von Mono-N-Beta-cyanoethylanilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0609736A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Ein neues Verfahren zur Herstellung von Mono-N-β-cyanoethylanilinen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine gegebenenfalls substituierte Anilinverbindung mit Acrylnitril in Gegenwart von aktiver Bleicherde als Katalysator bei einer Temperatur zwischen 80 und 200°C in einem nichtwäßrigen Reaktionsmedium umsetzt.

  一种制备单-N-β-氰乙基苯胺的新工艺，其特征在于：在非水反应介质中，以活性漂白土为催化剂，在 80 至 200°C 的温度下，使任选取代的苯胺化合物与丙烯腈反应。
• Lanthanoids in Hydroarylaminations: Yb(III)- and Tb(III)-Catalyzed Addition of Arylamines to Activated Olefins
  作者：Rajesh Kunjanpillai、Rajagopal Rajesh、Olencheri Karimpanakkal Sandhya、Sunilkumar Puthenpurackal Narayanan

  DOI：10.1055/a-2282-7702

  日期：2024.7

  Yb(OTf)3 and Tb(OTf)3 to give the desired β-aminonitriles, β-amino sulfones, and dimethyl aspartates, respectively, in moderate to excellent yields. The reactions were carried out in toluene for Yb(OTf)3 and in t-BuOMe for Tb(OTf)3, all reactions were performed at 100 °C.

  使用 Yb(OTf) 3和 Tb(OTf) 3独立催化的芳基胺实现丙烯腈、苯基乙烯基砜和马来酸二甲酯的迈克尔型氢胺化，分别得到所需的 β-氨基腈、β-氨基砜和天冬氨酸二甲酯，中等至优异的产量。 Yb(OTf) 3 的反应在甲苯中进行， Tb(OTf) 3 的反应在t -BuOMe中进行，所有反应均在100℃下进行。
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——