2-[(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇 | 2933-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇
• 中文别名: 2-[(2-甲氧苯基)氨基]乙烷-1-醇
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: Ethanol, 2-(o-anisidino)-；2-(2-methoxyanilino)ethanol
• CAS: 2933-75-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01728050
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CWDMDQXDGXFQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,4-双(2-甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Lattes; Verdier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2037,2041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙胺 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-[(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的Smiles重排和未活化芳香族化合物的环空。

  摘要：

  我们报告了自由基阳离子Smiles重排的第一个例子。一系列芳氧基烷基胺进行自发反应，其中氨基在through啶催化剂（5mol％）的存在下，在环境温度下和在可见光的光活化下，通过取代作用置换ipso-烷氧基。该研究扩展至3-（2-甲氧基苯基）丙-1-胺衍生物，其缺乏合适的ipso离去基团。在此，有效的环化作用导致甲氧基的置换和四氢喹啉的形成。

  DOI：

  10.1039/d0cc04666c

文献信息

• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• The Acrylamide Moiety as an Activated Alkene Component in the Intramolecular Baylis-Hillman Reaction: Facile Synthesis of Functionalized α-Methylene Lactam and Spirolactam Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Guddeti Chandrashekar Reddy、Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1002/ejoc.201301526

  日期：2014.2

  A facile strategy for the intramolecular Baylis–Hillman reaction by utilizing an acrylamide moiety as an activated alkene component was developed, which thus provides a convenient protocol for obtaining five- and six-membered α-methylene lactam and spirolactam derivatives.

  开发了一种利用丙烯酰胺部分作为活化烯烃组分进行分子内 Baylis-Hillman 反应的简便策略，从而为获得五元和六元 α-亚甲基内酰胺和螺内酰胺衍生物提供了方便的方案。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Morpholinones Enabled by Aza-Benzilic Ester Rearrangement
  作者：Yu-Ping He、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c03915

  日期：2021.5.19

  building block in organic synthesis and a pharmacophore in medicinal chemistry. However, catalytic enantioselective methods for the construction of this N,O-heterocycle remain scarce. We report herein a chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of C3-substituted morpholinones from aryl/alkylglyoxals and 2-(arylamino)ethan-1-ols. The reaction proceeds through a domino [4 + 2] heteroannulation

  手性吗啉酮是有机合成中的重要组成部分，也是药物化学中的药效团。然而，用于构建这种N , O -杂环的催化对映选择性方法仍然很少。我们在此报告了一种手性磷酸催化的 C3 取代的吗啉酮从芳基/烷基乙二醛和 2-(芳基氨基)ethan-1-ols 的对映选择性合成。该反应通过多米诺 [4 + 2] 杂环化进行，然后是所得环状 α-亚胺鎓半缩醛的 1,2-芳基/烷基位移。它正式代表了前所未有的不对称氮杂-苄基酯重排反应。L-742,694（一种神经激肽-1 受体拮抗剂）的简明合成被记录在案。
• Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
  作者：Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1039/d0gc00520g

  日期：——

  alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and

  对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物（例如烷醇胺），实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100％。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题，Ni（Ni（Ni））催化了一种新的化学选择性，有效且简单的官能团保护方案，如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II）和Cu（II）在均相介质中仅以5 mol％的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下，可获得良好或优异的收率。另外，在该反应过程中产生最少的废水和废物，因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团，如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100％化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合