N-sulfinyl-2-methoxyaniline | 17419-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2-methoxyaniline
• 英文别名: 2-Methoxy-1-sulfinylamino-benzol；o-Anisidine, N-sulfinyl-；1-methoxy-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 17419-98-6
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: HOFPSCVXLWFARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-2-methoxyaniline 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 3-{[(2-methoxyanilino)oxo-sec-butyl-1λ6-sulfanylidene]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides

  摘要：

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339760
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83 %的产率得到N-sulfinyl-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-氧噻唑烷-2-氧化物的区域选择性 [3+2] 成环策略

  摘要：

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301153

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines
  作者：Teng-Yue Jian、Lin He、Cen Tang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201102488

  日期：2011.9.19

  Sultam of swing: Both enantiomers of 1,2‐thiazetidin‐3‐one oxides were obtained in very good yields with excellent enantioselectivities when using N‐heterocyclic carbene catalysts (see scheme; M.S.=molecular sieves, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The products were easily converted into 3‐oxo‐β‐sultams, α‐mercapto amides, and β‐mercapto amines through oxidation or reduction.

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。
• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• An imido-transfer reaction of aldehydes with N-sulfinylamines using vanadium and molybdenum oxochlorides as catalysts
  作者：Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.131

  日期：2008.1

  Vanadium and molybdenum oxochlorides were found to be efficient catalysts for imido-transfer between aldehydes and N-sulfinylamines.

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides — Towards a rational design of vanadium imido precatalysts for ethylene polymerization
  作者：Anatoliy S. Kayda、Andrey V. Rumyantsev、Sergey V. Zubkevich、Pavel A. Zhizhko、Rina U. Takazova、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Mihail I. Buzin、Stanislav S. Shatokhin、Galina G. Nikiforova、Viktor G. Vasil'ev、Alexander A. Pavlov、Daniele Saracheno、Elizaveta K. Melnikova、Kasim F. Magomedov、Nikolay A. Kolosov、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121665

  日期：2021.2

  and elemental analysis. The solid-state structure of complex V(=NArOMe)(OnPr)3 was established using X-ray. Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides exhibited similar moderate catalytic activities (320–547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1). The maximum catalytic activity (547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1) was achieved for (adamantylimido)vanadium(V) n-propoxide. The molecular weights of the resulting polyethylenes

  钒（V）亚氨基配合物广泛用于烯烃聚合和低聚反应。在本报告中，我们介绍了一系列在亚氨基片段上具有各种取代基的钒（V）亚氨基配合物的合成和乙烯聚合反应的研究结果。通过N-亚磺酰基胺与VOCl 3或VO（O n Pr）3的相互作用，可以几乎定量地制备所有络合物，并使用1 H，13 C，51 V NMR和元素分析对其进行表征。使用X射线建立了复合物V（= NAr OMe）（O n Pr）3的固态结构。钒（V）亚氨基氯化物和正丙醇盐表现出类似适度的催化活性（320-547千克PE ·摩尔（V）-1 · ħ -1 ·大气压-1）。对于（金刚烷酰亚胺基）钒（V）正丙醇，达到了最大催化活性（547 kg PE · mol（V）-1 · h -1 · atm -1）。所得聚乙烯的分子量较高（M v  = 3.7-6.5 · 10 5道尔顿）为亚氨基正丙氧基络合物相比于相应的亚氨基氯化物（M v = 2.1–5