2,4-二氨基苯甲醚 | 615-05-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氨基苯甲醚
• 中文别名: 二氨基苯甲醚；4-甲氧基间苯二胺；2，4-二氨基苯甲醚；4-甲氧基-间苯二胺； 4-甲氧基间苯二胺
• 英文名称: 2,4-Diaminoanisole
• 英文别名: 4-methoxybenzene-1,3-diamine
• CAS: 615-05-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5°C
• 沸点：
  253.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1315 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• 物理描述：
  2,4-diaminoanisole appears as colorless needles. Primarily used (along with salts such as 2,4-diaminoanisole sulfate) as a component of hair & fur dye formulations. (NIOSH, 2016)
• 颜色/状态：
  Needles from ether
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.77
• 蒸汽压力：
  0.047 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  The substance decomposes on heating producing toxic fumes including nitrogen oxides.
• 解离常数：
  pKa = 5.15 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠口服50毫克/千克体重的（14）C标记的2,4-二氨基苯甲醚后...主要代谢物为4-乙酰氨基-2-氨基苯甲醚、2,4-二乙酰氨基苯甲醚、2,4-二乙酰氨基苯酚、5-羟基-2,4-二乙酰氨基苯甲醚和2-甲氧基-5-(甘氨酰胺)乙酰苯胺或其同分异构体。这些代谢物以自由形式和作为葡萄糖苷酸和硫酸盐的形式在尿液中排出。

Following ip administration of 50 mg/kg bw (14)C-labelled 2,4-diaminoanisole to rats... . Major metabolites were 4-acetylamino-2-aminoanisole, 2,4-diacetylaminoanisole, 2,4-diacetylaminophenol, 5-hydroxy-2,4-diacetylaminoanisole and 2-methoxy-5-(glycolamido)acetanilide or its isomer. These metabolites were excreted in urine both free and as glucuronides and sulfates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于2,4-二氨基苯甲醚在人类中的致癌性，证据不足。对于2,4-二氨基苯甲醚在实验动物中的致癌性，证据充分。总体评估：2,4-二氨基苯甲醚可能对人类致癌（2B组）。/2,4-二氨基苯甲醚及其盐类/

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 2,4-diaminoanisole. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 2,4-diaminoanisole. Overall evaluation: 2,4-Diaminoanisole is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). /2,4-Diaminoanisole and its salts/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,4-二氨基苯甲醚

IARC Carcinogenic Agent:2,4-Diaminoanisole

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专论第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过皮肤吸收和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在给大鼠静脉注射50毫克/千克体重的（14）C标记的2,4-二氨基苯甲醚后，48小时内，85%的放射性物质通过尿液排出，9%通过粪便排出。

Following ip administration of 50 mg/kg bw (14)C-labelled 2,4-diaminoanisole to rats, 85% of radioactivity was excreted in urine and 9% in feces after 48 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

将(3)H-2,4-二氨基苯甲醚(10-200 mg/kg)注入大鼠导致肝脏和肾脏蛋白质的不可逆结合。不可逆结合的物质主要定位于微粒体部分。未结合的(3)H-2,4-二氨基苯甲醚从血浆、肝脏和肾脏中迅速清除，而在100 mg/kg ip剂量给药后24小时内，仍可检测到相当数量的不可逆结合物。

Injection of (3)H-2,4-diaminoanisole (10-200 mg/kg) into rats led to irreversible binding of liver and kidney proteins. Irreversibly bound material was preferentially localized in the microsomal fraction. Non-bound (3)H-2,4-diaminoanisole was rapidly cleared from plasma, liver and kidneys, whereas considerable amounts irreversibly bound could still be demonstrated 24 hr after a dose of 100 mg/kg ip.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2,4-二氨基苯甲醚（DAA）在染发条件下的头皮渗透在猕猴和人类中进行了评估，使用的是放射性碳(14)标记的材料。猕猴中DAA的平均排泄剂量为0.02%，人类中为0.015%。

Scalp penetration of 2,4-diaminoanisole (DAA) that occurs under conditions of hair dye usage was evaluated for both rhesus monkey and man using (14)C-labeled material. Average dose excretion of DAA in rhesus monkey was 0.02% and in man 0.015%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

没有发现通过无毛大鼠皮肤屏障的2,4-二氨基苯甲醚在肝脏或甲状腺中有固定。

No fixation of 2,4-diaminoanisole which passes through the cutaneous barrier is found in either liver or thyroid of hairless rats, 4 days after topical application.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R68,R45
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  BZ8580500
• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，并避免光照。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲氧基间苯二胺；2，4-二氨基苯甲醚
化学品英文名称：	4-Methoxy-m-phenylenediamine；2，4-Diaminoanisole
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	615-05-4
分子式：	C 7 H 10 N 2 O
分子量：	138.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲氧基间苯二胺；2，4-二氨基苯甲醚

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲氧基间苯二胺 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。资料报道，对人有致突变作用，受热分解放出有毒的氮氧化物烟雾。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黑色固体。
pH：
熔点(℃)：	66～68
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 10 N 2 O
分子量：	138.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于部分有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：460mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 12500μg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基苯甲醚 在 硫酸 、 硝酸 、 砷酸、原砷酸 、 甘油 作用下， 生成 1,7-菲咯啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉醌和二氮杂芴

  摘要：

  描述了三种异构菲咯啉的5,6-醌的制备。通过二氮杂芴酮使环变窄而由醌得到相应的新的基本体，即1，5-，1，8-和4，5-二氮杂芴。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330438
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 palladium on activated charcoal 、 methyl tributylmethylammonium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、850.02 kPa 条件下， 反应 8.58h， 生成 2,4-二氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  分散染料中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种分散染料中间体的合成方法，包括将2，4‑二硝基苯酚和氢气发生还原反应制备2，4‑二氨基苯酚的步骤；将2，4‑二氨基苯酚与碘甲烷在催化剂甲基三丁基甲基碳酸铵作用下发生醚化反应制备2，4‑二氨基苯甲醚的步骤；将2，4‑二氨基苯甲醚与醋酐发生酰化反应制备目标产物3‑氨基‑4‑甲氧基乙酰苯胺的步骤。相比2，4‑二硝基苯甲醚加氢还原法，采用本发明的2，4‑二硝基苯酚加氢还原法，其转化率高、副反应少。

  公开号：

  CN108440333A

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Direct and Practical Synthesis of Primary Anilines through Iron-Catalyzed C–H Bond Amination
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02576

  日期：2016.12.2

  The direct C–H amination of arenes is an important strategy to streamline the discovery and preparation of functional molecules. Herein, we report an operationally simple arene C–H amination reaction that, in contrast to most literature precedent, affords directly the synthetically versatile primary aniline products without relying on protecting group manipulations. Inexpensive Fe(II)-sulfate serves

  芳烃的直接C–H胺化是简化功能分子的发现和制备的重要策略。在本文中，我们报道了一种操作简单的芳烃CH胺化反应，与大多数文献先例相反，该反应直接提供了合成通用的伯胺产品，而无需依赖于保护基团的操纵。廉价的硫酸铁（II）可作为转化的方便催化剂。该反应可耐受多种芳烃，包括结构复杂的药物。重要的是，芳烃底物在转化中用作限制性试剂。这种操作上简单的转变将大大加快药物和功能分子的发现。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。

表征谱图