2-碘-6-甲氧基苯胺 | 354574-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-碘-6-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2-iodo-6-methoxybenzenamine
• 英文别名: 2-iodo-6-methoxyphenylamine；2-iodo-6-methoxyaniline；6-methoxy-2-iodoaniline；2-iodo-6-methoxy aniline
• CAS: 354574-31-5
• 化学式: C₇H₈INO
• 分子量: 249.051
• InChiKey: HTEPYLCHSWMRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 (+)-12-methoxy-N_a-methylvellosimine
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基取代的吲哚生物碱，（+）-12-甲氧基-Na-甲基邻苯三甲酰亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的区域特异性，对映体总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将Larock杂环化工艺与基于Schollkopf的手性助剂结合，可以很好地完成7-甲氧基-d-色氨酸的对映体特异性合成。然后将该酯以区域特异性，立体特异性的方式以优异的总收率用于（+）-12-甲氧基-Na-甲基纤维素亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的第一全合成中。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0362212
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-碘-6-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / DDQ协同系统可从β-单取代的2-链烯基苯胺区域选择性合成3-芳基吲哚†

  摘要：

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00074f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使
• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS COMME ANTIBIOTIQUES
  申请人：ANTABIO SAS

  公开号：WO2018172423A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to a compound which is an indane derivative according to Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, [FORMULA (I)] wherein R1, R2, R3, n, R4, p¸ q, L, ׇ, X and m are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of antibacterial infection either as stand alone antibiotics, or in combination with further antibiotics. The compounds can also be used in vitro, for example in cleaning compositions.

  该发明涉及一种化合物，根据式（I）为茚烷衍生物，或其药学上可接受的盐，[式（I）]其中R1、R2、R3、n、R4、p、q、L、ׇ、X和m如本文所定义。这些化合物在抗菌感染的治疗中非常有用，可以作为独立抗生素使用，也可以与其他抗生素联合使用。这些化合物还可以在体外使用，例如在清洁组合物中。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling between Aryl Iodides and Allyl Moieties via Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Christelle Herse

  DOI：10.1021/ja043898r

  日期：2005.1.1

  Palladium-catalyzed intramolecular cross-coupling reactions between aryl iodides and allyl moieties were successfully demonstrated in the presence of palladium catalyst, tri-o-tolylphosphine, a tertiary amine, and water. Several kinds of trans-2,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were synthesized in 73-88% yields with excellent diastereoselectivities. This method was further applied to a

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。