N-乙基-2-甲氧基苯胺 | 15258-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-乙基-2-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-ethyl-2-methoxyaniline
• 英文别名: 2-methoxyphenylethylamine；2-methoxy-N-ethyl aniline；2-methoxy-N-ethylaniline；o-methoxyphenylethylamine；N-ethyl-o-anisidine；N-Aethyl-o-anisidin
• CAS: 15258-43-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD11141330
• 分子量: 151.208
• InChiKey: RUSPWDWPGXKTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-甲氧基苯胺 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-[1-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-4-hydroxypiperidin-4-yl]-N-ethyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶的合成和药理研究：一类具有强镇痛作用的新型化合物。

  摘要：

  已经合成了一系列的4，4-二取代的哌啶并评估了其止痛活性。这些类似物中的几种在小鼠扭动和甩尾试验中显示出与吗啡相当的镇痛效果。许多化合物对大鼠脑膜中的[3H]纳洛酮结合位点显示出高亲和力。在最有效的衍生物中是化合物15和48。尽管是鸦片样的，但尝试用各种取代基修饰该活性未能产生拮抗作用。这些类似物中的一些在豚鼠5-羟色胺毒性试验中和在小鼠中由DL-5-羟色氨酸诱导的头抽搐模型中也显示出明显的持久性5-羟色胺拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00355a010
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-methoxy-N-nitrosobenzenamine 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到N-乙基-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种在室温下对芳基N-亚硝胺进行亚硝化的高效无金属方法

  摘要：

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701047

文献信息

• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• Towards a general ruthenium-catalyzed hydrogenation of secondary and tertiary amides to amines
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Elisabetta Alberico、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5sc04671h

  日期：——

  A broad range of secondary and tertiary amides has been hydrogenated to the corresponding amines under mild conditions using an in situ catalyst generated by combining [Ru(acac)3], 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane (Triphos) and Yb(OTf)3. The presence of the metal triflate allows to mitigate reaction conditions compared to previous reports thus improving yields and selectivities in the desired

  使用 [Ru(acac) 3 ]、1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 (Triphos) 和 Yb组合生成的原位催化剂，在温和条件下将多种仲酰胺和叔酰胺氢化成相应的胺（OTf）3。与之前的报道相比，金属三氟甲磺酸盐的存在可以减轻反应条件，从而提高所需胺的产率和选择性。两次放大实验的优异分离产率证实了反应方案的可行性。对照实验表明，在酰胺羰基最初还原后，反应通过醇与中间体半缩醛胺塌陷产生的胺进行还原胺化来进行。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003314A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。