(2-methoxyphenyl)methyldiazene | 56058-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)methyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-2-phenyldiazene；1-(2-methoxyphenyl)-2-phenyldiazene；(E)-(2-methoxy-phenyl)-phenyl-diazene；(E)-(2-Methoxy-phenyl)-phenyl-diazen；2-Methoxy-trans-azobenzol；trans-o-Methoxy-azobenzol；2-Methoxyazobenzol
• CAS: 56058-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JDNOCURWWICHSA-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  349.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)methyldiazene 在 ammonia borane 、 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-phenyl-N'-2-methoxyphenyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  协同转移氢解：1,3,2-二氮杂磷腈-氨硼烷催化的NN键加氢

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201400099
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 美沙拉嗪杂质05 生成 (2-methoxyphenyl)methyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Postowskii; Wladimirzew, Zhurnal Fizicheskoj Khimii, 1957, vol. 31, p. 432,433,438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides toward 3-acyl-(2H)-indazoles
  作者：Jiawei Zhu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.001

  日期：2018.6

  A Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides was developed to access 2H-indazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibilities. It proceeded with the sequential insertion of the Rh(III) carbene to the C−H bond and cyclization steps, where sulfoxonium ylides served as efficient and stable carbene precursor.

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> Alkoxylation of Aromatic Azo Compounds with Alcohols
  作者：Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo401623j

  日期：2013.10.4

  highly regioselective synthesis of 2-alkoxy aromatic azo compounds via palladium(II)-catalyzed alkoxylation of azobenzene derivatives directed by the azo group using alcohols as the alkoxylation reagents and PhI(OAc)2 as the oxidant has been developed. The method is applicable to both primary and secondary alcohols and affords moderate to good yields.

  通过使用醇作为烷氧基化试剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，通过钯（II）催化由偶氮基团引导的偶氮苯衍生物的偶氮苯衍生物的烷氧基化，可以高效且高度区域选择性地合成2-烷氧基芳族偶氮化合物。该方法适用于伯醇和仲醇，收率中等至良好。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• One step synthesis of azo compounds from nitroaromatics and anilines
  作者：Rui Zhao、Chunyan Tan、Yonghua Xie、Chunmei Gao、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.054

  日期：2011.7

  efficient method for synthesis of both symmetric and asymmetric aromatic azo compounds in one single step has been developed. The nitro compounds were reduced and the substituted anilines were oxidized by each other without any metal in the base condition. Various azo compounds with halogen, methyl and methoxy functional group were obtained by using available, cheap nitro compounds and substituted anilines

  已经开发了一种在一步中合成对称和不对称芳族偶氮化合物的通用且有效的方法。在碱性条件下，硝基化合物被还原，取代的苯胺被彼此氧化，而没有任何金属。通过使用廉价的硝基化合物和取代的苯胺，可以获得具有卤素，甲基和甲氧基官能团的各种偶氮化合物。另外，已经讨论了化合物的电子效应和取代基效应。