2-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 | 58751-07-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺
• 英文名称: 2-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 2,4'-dimethoxydiphenylamine
• CAS: 58751-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ACSWUODVYUAQPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.0 to 73.0 °C
• 沸点：
  354.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methoxy substituents activated carbazole-based boron dimesityl TADF emitters

  摘要：

  五种具有硼二甲苯受体和甲氧基取代的碳酰胺基团的N-硼化TADF发射体呈现出从444到468纳米的电致发光，并具有最佳的最大外部量子效率为13.3%。

  DOI：

  10.1039/c9tc07020f
• 作为产物：
  描述：

  N-2-Anisyl-N-4-anisyltoluol-4-sulfonamid 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 23, 2445-2446,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• An Inexpensive and Efficient Copper Catalyst forN-Arylation of Amines, Amides and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Xun Guo、Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200606198

  日期：2006.10

  An inexpensive and efficient catalyst system has been developed for the N-arylation of nitrogen-containing compounds including a variety of amines, amides, indole and imidazole. This simple protocol uses CuI as the catalyst, commercial available pipecolinic acid as the new ligand, K2CO3 as the base and DMF as the solvent.

  已经开发了一种廉价且有效的催化剂体系，用于含氮化合物的N-芳基化，所述含氮化合物包括多种胺，酰胺，吲哚和咪唑。这个简单的协议使用CuI作为催化剂，使用市售的胡椒酸作为新的配体，使用K 2 CO 3作为碱，使用DMF作为溶剂。
• Flexible Steric Bulky Bis(Imino)acenaphthene (BIAN)-Supported N-Heterocyclic Carbene Palladium Precatalysts: Catalytic Application in Buchwald–Hartwig Amination in Air
  作者：Xiao-Bing Lan、Yinwu Li、Yan-Fang Li、Dong-Sheng Shen、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02867

  日期：2017.3.17

  well-defined palladium complexes were found to be excellent precatalysts for Buchwald–Hartwig amination of aryl chlorides with amines in air. The electronic effect of the Pd-PEPPSI complexes and the effect of ancillary pyridine ligands were evaluated, among which complex C3 exhibited the most efficiency. It was demonstrated that the cross-coupling products were obtained in excellent yields in the presence

  为了实现与柔性空间体积策略温和的反应条件下有效的钯催化的交叉耦合反应，一系列的Pd-PEPPSI的（PEPPSI：吡啶增强预催化剂制备，稳定化，和起始）络合物C1 - C6被合成和表征，其中不对称的柔性空间本体被引入到萘基骨架的N-芳基上。这些良好定义的钯络合物是在空气中用胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺化芳基氯化物的极好预催化剂。评估了Pd-PEPPSI配合物的电子效应和辅助吡啶配体的效应，其中配合物C3表现出最高的效率。结果表明，在钯含量为0.5-0.1 mol％的情况下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。各种芳基氯化物和杂芳基氯化物以及各种胺均相容。芳基氯的氧化加成被证明是催化循环中决定速率的步骤。可以通过将供电子基团引入Pd-PEPPSI配合物中来增强催化活性。这种类型的Pd-PEPPSI预催化剂显示出迄今为止最具挑战性的C–N交叉偶联反应的效率，该反应不需要无水和惰性气氛保护，表明灵活
• Nickel-catalyzed N-arylation of amines with arylboronic acids under open air
  作者：Shin Ando、Yurina Hirota、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.004

  日期：2019.5

  In this study, a well-defined, novel NHC-Ni complex was developed and used to catalyze the N-arylation of alkyl- and arylamines with arylboronic acids in a rare version of Chan-Lam coupling. Although the same coupling using copper catalysts has been widely studied, the nickel-catalyzed version is rare and normally requires 10–20 mol% catalyst loading. This novel NHC-Ni complex in combination with 4

  在这项研究中，开发了一种定义明确的新型NHC-Ni络合物，并在罕见的Chan-Lam偶联形式中将其用于催化烷基和芳基胺与芳基硼酸的N-芳基化。尽管已经广泛研究了使用铜催化剂的相同偶合，但是镍催化的偶合形式很少见，通常需要10-20 mol％的催化剂负载量。然而，这种新颖的NHC-Ni络合物与4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶的组合被证明是有效的催化剂，其将所需的催化剂负载量降低至仅2.0mol％。
• Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Ikko Takahashi、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202005109

  日期：2020.9.7

  Aryl amines are important pharmaceutical intermediates among other numerous applications. Herein, an environmentally benign route and novel approach to aryl amine synthesis using dehydrative amination of phenols with amines and styrene under continuous‐flow conditions was developed. Inexpensive and readily available phenols were efficiently converted into the corresponding aryl amines, with small amounts

  芳胺是其他众多应用中的重要药物中间体。在此，开发了在连续流动条件下使用苯酚与胺和苯乙烯的脱水胺化反应合成芳胺的环境友好途径和新方法。廉价且易于获得的苯酚在多相连续流反应器中，在多相钯催化剂的存在下，可与少量易除去的副产物（即H 2 O和烷烃）有效地转化为相应的芳基胺。这种方法的高产物选择性和官能团耐受性允许在一周的连续操作时间内以高收率选择性地获得具有各种官能团的芳基胺。