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鹅去氧胆酸 | 474-25-9

中文名称
鹅去氧胆酸
中文别名
3Α,7Α-二羟基-5Β-胆烷酸;脱氧脲苷;3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸;护肝素;3α,7α-二羟基胆质酸;3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸;脱氧鹅胆酸;鹅脱氧胆酸;鹅去氧胆酸CDCA);CDCA
英文名称
chenodeoxycholic acid
英文别名
CDCA;3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid;ursodeoxycholic acid;chenodeoxyglycocholic acid;3α,7α-dihydroxy-5β-cholanoic acid;(3α,5β,7α)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid;Chenodiol;(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
鹅去氧胆酸化学式
CAS
474-25-9
化学式
C24H40O4
mdl
MFCD00064142
分子量
392.579
InChiKey
RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    165-167 °C (lit.)
  • 比旋光度:
    12 º (c=1, CHCl3)
  • 沸点:
    437.26°C (rough estimate)
  • 密度:
    0.9985 (rough estimate)
  • 闪点:
    9℃
  • 溶解度:
    几乎不溶于水
  • LogP:
    3.05 at 20℃
  • 物理描述:
    Solid
  • 碰撞截面:
    201.51 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.9
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.958
  • 拓扑面积:
    77.8
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
鹅去氧胆酸从小肠吸收良好,并由肝脏摄取,在肝脏中转化为其牛磺酸和甘酸结合物,并分泌到胆汁中。在稳态下,接近每日剂量的鹅去氧胆酸逃逸到结肠,并通过细菌作用转化为石胆酸。大约80%的石胆酸随粪便排出;其余部分被吸收并在肝脏中转化为其吸收不良的磺石胆酰结合物。在鹅去氧胆酸治疗期间,胆汁中的石胆酸仅略有增加,而粪便胆酸含量增加了三到四倍。
Chenodiol is well absorbed from the small intestine and taken up by the liver where it is converted to its taurine and glycine conjugates and secreted in bile. At steady-state, an amount of chenodiol near the daily dose escapes to the colon and is converted by bacterial action to lithocholic acid. About 80% of the lithocholate is excreted in the feces; the remainder is absorbed and converted in the liver to its poorly absorbed sulfolithocholyl conjugates. During chenodiol therapy there is only a minor increase in biliary lithocholate, while fecal bile acids are increased three- to fourfold.
来源:DrugBank
毒理性
  • 肝毒性
在多次临床试验中,使用chenodiol疗法溶解胆结石,高达30%的患者出现了血清转酶升高。这些升高通常在开始治疗后的2个月内出现,通常是轻微的、短暂的,并且不伴有症状或黄疸。在chenodiol治疗期间进行的肝脏活检通常显示轻度、非特异性变化。临床上明显的肝损伤伴黄疸并未报告。肝脏酶的升高通常是剂量相关的,通常在以较低剂量重新开始chenodiol治疗后不会复发。尽管在chenodiol治疗期间发生的血清酶异常引起了相当大的关注,但它们似乎相对良性。自从chenodiol获得批准并更广泛使用以来,至少有四例肝损伤伴黄疸的病例已经报告给了赞助商,但这些病例的临床特征和结果尚未发表。尽管如此,chenodiol的产品标签上有一个关于肝毒性的黑框警告,尽管它没有提供关于异常频率或如何应对的建议。因此,关于临床上明显的肝损伤与chenodiol治疗相关的报告的可靠性仍然不清楚。一旦发现ursodiol在较低剂量下与chenodiol同样有效,并且很少与血清酶升高相关,它就迅速取代了chenodiol,成为治疗胆结石的医疗疗法。
In multiple clinical trials of chenodiol therapy for dissolution of gallstones, serum aminotransferase elevations occurred in up to 30% of patients. The elevations generally arose within 2 months of starting therapy and were typically mild, transient and not accompanied by symptoms or jaundice. Liver biopsies done during chenodiol therapy generally showed mild, nonspecific changes. Clinically apparent liver injury with jaundice was not reported. The liver enzyme elevations were generally dose related and usually did not recur on restarting chenodiol at lower doses. While the serum enzyme abnormalities that occurred on chenodiol therapy generated considerable concern, they appeared to be relatively benign. Since the approval of chenodiol and its more widespread use, at least four instances of liver injury with jaundice have been reported to the sponsor, but the clinical features and outcomes of these cases have not been published. Nevertheless, the product label for chenodiol includes a boxed warning about hepatotoxicity although it does not provide advice on the frequency or how to respond to abnormalities. Thus, the reliability of reports of clinically apparent liver injury with chenodiol therapy remains unclear. Once ursodiol was found to be equally as effective as chenodiol, even at lower doses, and was rarely associated with serum enzyme elevations, it rapidly replaced chenodiol as medical therapy for gallstones.
来源:LiverTox
毒理性
  • 药物性肝损伤
Compound:chenodiol
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
DILI 注解:模糊的 DILI 关注
DILI Annotation:Ambiguous DILI-concern
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
严重程度等级:8
Severity Grade:8
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
标签部分:警告和预防措施
Label Section:Warnings and precautions
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
吸收、分配和排泄
  • 吸收
鹅去氧胆酸能很好地从小肠吸收。
Chenodiol is well absorbed from the small intestine.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
  • 消除途径
大约80%的细菌代谢物石胆酸通过粪便排出。
About 80% of its bacterial metabolite lithocholate is excreted in the feces.
来源:DrugBank

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S22,S24/25,S36/37,S45
  • 危险类别码:
    R63
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2918990090
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    FZ1980000

SDS

SDS:1f7bc21f1cdb94eb5589e598925cd3f1
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制备方法与用途

性质

鹅去氧胆酸在常温常压下为白色或灰白色固体状,几乎不溶于,易溶于乙醇冰乙酸,并微溶于氯仿

药理作用

鹅去氧胆酸主要通过降低胆汁内胆固醇的饱和度发挥作用。当其占胆汁中胆盐的70%时,可使脂类恢复微胶粒状态,从而使胆固醇处于不饱和状态而溶解、脱落。大剂量(10~15 mg/(kg·d))的鹅去氧胆酸能抑制胆固醇合成,增加胆石症患者的胆汁分泌,但不影响胆盐和磷脂的分泌。

应用

鹅去氧胆酸是从鸡、鸭、鹅等动物的胆汁中提取的一种生物活性分子,可预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症。此外,在有机合成方法学研究中,该化合物可用于考察新发现的有机反应底物范围;在基础生物化学研究中也有一定的应用。

化学性质

鹅去氧胆酸是由鸡、鸭、鹅等动物胆汁中提取的一种白色或淡黄色结晶粉末,味苦并带有异臭。熔点为141-142℃。它易溶于乙醇冰醋酸,在氯仿中几乎不溶。

鹅去氧胆酸能使胆固醇合成及分泌减少,并降低胆汁内总胆固醇的排出量,从而提高胆汁对胆固醇的溶解能力,促进已结石的胆固醇解离而产生溶石效果。最终成品经乙酸乙酯重结晶后得到精制产品。

生产方法

鹅去氧胆酸可通过两种主要途径获得:

类别

有毒物质

  • 毒性分级:中毒
  • 急性毒性:口服-大鼠LD50: 4000 毫克/公斤;小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性:热分解,辛辣刺激烟雾
  • 储运特性:库房低温通风干燥
  • 灭火剂二氧化碳、泡沫、干粉

以上信息详细描述了鹅去氧胆酸的性质、药理作用及其生产方法。同时提供了该物质的安全储存和运输注意事项以及紧急情况下的处理措施。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6
    • 7
    • 8
    • 9

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Norman, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 8, p. 331,338
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    胆酸吡啶chromium(VI) oxide 作用下, 生成 鹅去氧胆酸
    参考文献:
    名称:
    P450 单加氧酶的工程区域选择性能够通过石胆酸的 7β-羟基化合成熊去氧胆酸
    摘要:
    我们从抗生素链霉菌中改造了细胞色素 P450 单加氧酶 CYP107D1 (OleP),用于石胆酸 (LCA) 的立体和区域选择性 7β-羟基化,产生熊去氧胆酸 (UDCA)。此前研究表明,OleP 可在 7β 位羟基化睾酮,但 LCA 仅在 6β 位羟基化,形成鼠脱氧胆酸 (MDCA)。使用结构和 3DM 分析以及分子对接来鉴定氨基酸残基 F84、S240 和 V291 作为特异性决定残基。丙氨酸扫描鉴定出 S240A 是产生 UDCA 的变体。使用 UDCA 比色测定法筛选基于这些位置的合成“小而智能”文库。我们鉴定了一种几乎完美的区域和立体选择性三重突变体(F84Q/S240A/V291G),其产生的 UDCA 水平比 S240A 变体高 10 倍。这种生物催化剂为从生物废品 LCA 中环保合成 UDCA 开辟了新的可能性。
    DOI:
    10.1002/anie.202012675
  • 作为试剂:
    描述:
    (S)-(-)- α-甲基苄胺奥贝胆酸鹅去氧胆酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 以78.2%的产率得到(S)-α-methylbenzylamine salt of obeticholic acid
    参考文献:
    名称:
    [EN] AMINE SALT OF OBETICHOLIC ACID
    [FR] SEL D'AMINE DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
    摘要:
    本申请涉及奥贝酸胺盐。具体来说,本申请涉及奥贝酸的(S)-α-甲基苄胺盐和二乙胺盐。本申请还涉及一种制备奥贝酸非晶形态的方法,包括将奥贝酸胺盐转化为奥贝酸非晶形态。
    公开号:
    WO2017137931A1
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文献信息

  • [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
    申请人:ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN
    公开号:WO2019112426A1
    公开(公告)日:2019-06-13
    This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.
    这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物,特别是作为Cathepsin K(CatK)的抑制剂,并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法,包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。
  • Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
    申请人:——
    公开号:US20030069170A1
    公开(公告)日:2003-04-10
    Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.
    描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法,以及提供这种药物组合物的方法。
  • Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
    作者:Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger
    DOI:10.1002/jlac.19727580109
    日期:1972.7.12
    Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.
    AUS Litho-,Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure(1A - C ^)wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a,b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
  • [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:METACRINE INC
    公开号:WO2018170166A1
    公开(公告)日:2018-09-20
    Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.
    本文描述了一些是法尼索酸X受体激动剂的化合物,制备这类化合物的方法,包含这类化合物的药物组合物和药物,以及使用这类化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
  • [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
    申请人:MERCK SHARP & DOHME
    公开号:WO2012142085A1
    公开(公告)日:2012-10-18
    The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.
    本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐,其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物,以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

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