3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide | 6786-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxycholan-24-amide；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 6786-09-0
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄
• 分子量: 407.594
• InChiKey: JLKACFJRSJMYJN-OELDTZBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由双（胆酸盐）取代的富马酰胺的自组装构建的阴离子选择离子通道。

  摘要：

  据报道由双（胆酸盐）取代的富马酰胺构成的自组装离子通道。富马酰胺部分之​​间的分子间氢键相互作用有利于这种离子通道的形成。荧光动力学实验和平面双层电导率测量证实了氯离子通过通道的选择性转运。进行了理论计算，以确认富马酰胺的氢键自组装和腔内的氯化物识别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02115
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.2%的产率得到3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素衍生物的构效关系研究：作为潜在抗癌药物的二氢青蒿素-胆汁酸缀合物的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对癌细胞的抗增殖活性。结构-活性关系研究发现了具有广谱抗增殖活性的二氢青蒿素-胆汁酸缀合物。其中，二氢青蒿素-熊去氧胆酸缀合物(49)是最有效的，在测试其对 15 种不同癌细胞系的抑制特性时，IC 50值在 0.04 至 0.96 μM 之间。体内实验表明，化合物49在A549细胞异种移植模型中以10mg/kg体重的剂量和在Lewis肺癌细胞移植模型中以12mg/kg体重的剂量有效抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113754
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基-3-己醇 在 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Enantioresolution of 2,2-Dimethyl-3-hexanol with Cholamide Crystals on the Basis of Intercalation and Bilayer Inversion

  摘要：

  利用四种胆酰胺结晶基质实现了外消旋 2,2-二甲基-3-己醇的固态对映分解，得到了高纯度和高产率的 S 对映体。这种插层方法伴随着其亲脂侧的双分子层反转。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1224

文献信息

• Pd- and Cu-catalyzed approaches in the syntheses of new cholane aminoanthraquinone pincer-like ligands
  作者：Nikolay V Lukashev、Gennadii A Grabovyi、Dmitry A Erzunov、Alexey V Kazantsev、Gennadij V Latyshev、Alexei D Averin、Irina P Beletskaya.

  DOI：10.3762/bjoc.13.55

  日期：——

  Cu- and Pd-catalyzed arylation of aminocholanes has been described for the first time. While this Cu-catalyzed protocol provides high yields in reactions of aminocholanes with iodoarenes, Pd catalysis was found to be preferable for the reactions of aminocholanes with dichloroanthraquinones. UV-vis titration of bis(cholanylamino)anthraquinones with a series of cations demonstrated their high binding

  首次描述了铜和钯催化的氨基胆烷的芳基化。尽管该铜催化的方案在氨基胆烷与碘代芳烃的反应中提供了高产率，但发现钯催化对于氨基胆烷与二氯蒽醌的反应是优选的。带有一系列阳离子的双（苯甲酰基氨基）蒽醌的紫外可见滴定表明它们对Cu2 +，Al3 +和Cr3 +具有很高的结合亲和力。
• Anti-Diabetic Compounds
  申请人：Soong John

  公开号：US20130190280A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The preset invention relates to a new oral anti-diabetic compound prepared by synthesizing a steroid and a guanide or biguanide, which is eliminated via the hepatic route, instead of the renal route, to avoid adverse effects of Metformin, such as renal dysfunction. A pharmaceutical composition comprising the compound of the invention and the method for treating diabetes using the compound are also provided.

  该预设发明涉及一种通过合成类固醇和胍苷或双胍类物质制备的新口服抗糖尿病化合物，该化合物通过肝脏途径排泄，而不是肾脏途径，以避免二甲双胍等药物的不良影响，如肾功能障碍。还提供了包括该发明化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病的方法。
• Basic Cholane Derivatives. Xi: Comparison Between Acid and Basic Derivatives
  作者：Adamo Fini、Giuseppe Fazio、Aldo Roda、Anna Maria Bellini、Elena Mencini、Mario Guarneri

  DOI：10.1002/jps.2600810728

  日期：1992.7

  compound classes were similar. The amines were more soluble than the corresponding acids; solubilities depended mainly on the number of steroid hydroxyls and, to a lesser extent, on the side chain. Amines are strong bases in water, whereas unconjugated bile acids can be classified as weak acids. N-Benzylamino derivatives have higher log P (P is partition coefficient) values, as a consequence of the bulky

  合成了一系列的羟基胆碱-24-胺。起始未缀合胆汁酸的羧基在C-24处转化为碱性部分[-NH2，-NH ，-N（CH3）2或-NHCH2C6H5]。测量溶解度，酸度，分配系数和临界胶束浓度，并将其与相应的胆汁酸进行比较。由于胺中的类固醇核与胆汁酸中的类固醇核相同，因此两种化合物类别的大多数物理化学性质都相似。胺比相应的酸更易溶。溶解度主要取决于类固醇羟基的数量，在较小程度上取决于侧链。胺是水中的强碱，而未结合的胆汁酸可归为弱酸。N-苄氨基衍生物具有较高的log P（P是分配系数）值，由于庞大的疏水取代基；胺和胆汁酸的log P值几乎相同，并取决于甾体羟基。胺可在酸性pH下自聚集并形成阳离子胶束。胺的临界胶束浓度与胆汁酸的浓度相同数量级。在胆烷部分的侧链中引入基本功能增加了对大多数革兰氏阳性菌株的抗菌活性。
• 双氢青蒿素甾体缀合物及其制备方法和应用
  申请人：云白药征武科技(上海)有限公司

  公开号：CN110407904B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了具有下述通式(I)的双氢青蒿素与甾体缩合所得的缀合物或其异构体、或其可药用盐、或其前药分子；其中，双氢青蒿素的10‑位羟基和甾体化合物3‑位羟基以醚键的方式缩合相连。本发明公开了该类化合物的制备方法及其在治疗自身免疫性疾病中的应用。本发明的双氢青蒿素甾体缀合物为新型免疫抑制剂，该类化合物单用或与其他药物组合使用可用于人体自身免疫性疾病的治疗。其疗效高、毒性小，应用前景非常广阔。
• SUPRAMOLECULAR COMPLEX FLAVOR IMMOBILIZATION AND CONTROLLED RELEASE
  申请人：Mishra Munmaya K.

  公开号：US20120048285A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Compositions are provided which contain immobilized flavorants, in the form of supramolecular complexes of flavorant compounds, for flavor delivery. One embodiment relates to the flavorant supramolecular complexes themselves; Other embodiments relate compositions which contain the flavorant supramolecular complexes and a substrate. In particular embodiments, the substrate is smokable, but in other embodiments may be non-smokable or comestible.

  提供了含有固定化香味物质的组合物，其形式为香味化合物的超分子复合物，用于提供香味。其中一种实施方式涉及香味超分子复合物本身；其他实施方式涉及含有香味超分子复合物和基质的组合物。在特定的实施方式中，基质是可吸入的，但在其他实施方式中也可以是不可吸入的或可食用的。