3α,7α-bis(acetyloxy)-5β-cholan-24-oic acid | 33628-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-bis(acetyloxy)-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3α,7α-diacetoxy-24-phenyl-5β-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 33628-52-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: FWTXKFKWESMCHS-AETVFEKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  563.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-bis(acetyloxy)-5β-cholan-24-oic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium bismuthate 、 copper diacetate 、 氧气 、 sodium methylate 、 N-lithiodiaminoethane 、 sodium hydride 、 臭氧 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-androstan-17-one和3 alpha-hydroxy-5 beta-androstane-7，17-dione的合成及热解作用。

  摘要：

  报道了3α，7α-dihydroxy-5beta-androstan-17-one和3 alpha-hydroxy-5 beta-androstane-7，17-dione的首次化学合成。在该方法中，在选择性保护羟基：叔丁基二甲基甲硅烷基3α-OH和乙酰氧基7α-OH羟基后，分6步降解了商用鹅去氧胆酸的17个β侧链。通过两种独立的方法研究了3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-androstane-17-one和3 alpha-hydroxy-5 beta-androstane-7，17-dione通过人类白细胞释放热原的能力：上清液将与类固醇一起孵育的白细胞中的“白血球”注射到测量了发烧或通过Test测试（热原检测技术）进行测试的兔子。7-酮取代的噻胆醇酮仍具有热解活性，

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90041-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3α,7α-dihydroxy-5β,14α,17β-cholanic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 3α,7α-bis(acetyloxy)-5β-cholan-24-oic acid