猪胆酸 | 547-75-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 猪胆酸
• 中文别名: 3Α,6Α,7Α-三羟基-5Β-胆甾烷-24-酸；5Β-胆甾烷-24-酸-3Α,6Α,7Α-三醇
• 英文名称: hyocholic acid
• 英文别名: HCA；3α,6α,7α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；γ-muricholic acid；gamma-Muricholic acid；(4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 547-75-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• mdl: MFCD00056519
• 分子量: 408.579
• InChiKey: DKPMWHFRUGMUKF-KWXDGCAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  565.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 碰撞截面：
  206 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.958
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

已知的胆酸人类代谢物包括胆酸6-O-葡萄糖苷酸和胆酸24-O-葡萄糖苷酸。

Hyocholic acid has known human metabolites that include hyocholic acid 6-O-glucuronide and hyocholic acid 24-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

猪胆酸主要应用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  猪胆酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  7-酮基石胆酸中间体及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明公开了7‑酮基石胆酸中间体及其制备方法、应用，本发明以猪胆酸为起始原料，先进行酯化反应，然后加入2,2‑二甲基丙烷与猪胆酸特有的6,7同向羟基结构反应形成并叉保护，再将3位羟基选择性保护，再利用猪胆酸特殊空间结构选择性的将离去性基团连接于6位，形成7‑酮基石胆酸中间体，7‑酮基石胆酸中间体特有的7位裸露羟基，选择性的氧化7位羟基形成6位连接离去基团的α羟基酮中间体6，该类羟基酮可以直接将6位羟基和离去基团同时脱除，形成中间体7，而中间体7通过简单的水解脱除保护基即可得到目标产物7‑酮基石胆酸。本发明所述方法制备的7‑酮基石胆酸不仅纯度高，且工艺流程简单、制备过程无特殊的纯化方式适合工业化生产。

  公开号：

  CN110437296B
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 猪胆酸
  参考文献：
  名称：

  Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 225, p. 811,818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR HOMOGENIZING BILE ACID DERIVATIVES
  申请人：Enzymicals AG

  公开号：US20210155653A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to a process for producing bile acid derivatives having a protected hydroxyl group in the 3 position comprising contacting a bile acid derivative having an unprotected 3-alpha-hydroxyl group with a specific lipase. The present invention further relates to a bile acid derivative obtained or obtainable by the process, to the use of the bile acid derivative obtained or obtainable by the process for producing lithocholic acid and also to a process for producing lithocholic acid and to lithocholic obtained by the process. The invention further relates to the use of lithocholic acid obtained or obtainable by the process for producing ursodeoxycholic acid or ursodeoxycholic acid derivatives.

  本发明涉及一种生产具有受保护羟基的胆酸衍生物的方法，其中包括将具有未受保护3-alpha-羟基的胆酸衍生物与特定脂肪酶接触。本发明还涉及通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物，以及利用通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物生产草酸和生产草酸的方法，以及通过该方法获得的草酸。本发明还涉及利用通过该方法获得或可获得的草酸生产熊去氧胆酸或熊去氧胆酸衍生物的方法。
• 一种7-酮基石胆酸中间体及其制备工艺、应用
  申请人：成都百途医药科技有限公司

  公开号：CN110423261B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种7‑酮基石胆酸中间体及其制备工艺、应用，本发明以猪胆酸为起始原料，先进行酯化反应，然后硅烷类保护基高选择性的保护3位羟基，再利用猪胆酸6,7位羟基特异的空间结构，常规的保护方式就可以选择性的在6位连接强离去基团得到7‑酮基石胆酸中间体，7‑酮基石胆酸中间体依次经过氧化、脱除、还原、水解脱除保护基得到目标产物7‑酮基石胆酸。本发明所述工艺制备的7‑酮基石胆酸不仅纯度高，且工艺流程简单、极大的简化了合成路线节省了工业化成本。
• An efficient synthesis of 4β- and 6α- hydroxylated bile acids
  作者：Teruki Yoshimura、Reijiro Mahara、Takao Kurosawa、Shigeo Ikegawa、Masahiko Tohma

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90052-o

  日期：1993.2

  bile acids has been developed. It involved a highly stereoselective acetoxylation at the 4β and 6α positions of 3- and 7-oxo bile acids, respectively, with lead tetraacetate in the presence of boron trifluoride etherate in acetic acid. Reduction of the resulting α-acetoxy ketones with sodium borohydride or tert-butylamine borane complex, and alkaline hydrolysis, provided the desired bile acids in good

  摘要 开发了一种制备 4β- 和 6α- 羟基化胆汁酸的有效方法。它涉及分别在 3- 和 7- 氧代胆汁酸的 4β 和 6α 位的高度立体选择性乙酰氧基化，在乙酸中存在三氟化硼醚合物的情况下，四乙酸铅。用硼氢化钠或叔丁胺硼烷络合物还原生成的 α-乙酰氧基酮，并进行碱性水解，以良好的收率提供所需的胆汁酸。（类固醇 58:–58, 1993）
• Synthesis of ω‐Muricholic Acid by One‐Pot Enzymatic Mitsunobu Inversion using Hydroxysteroid Dehydrogenases
  作者：Susanna Bertuletti、Erica Elisa Ferrandi、Daniela Monti、Giovanni Fronza、Ivan Bassanini、Sergio Riva

  DOI：10.1002/cctc.202101307

  日期：2021.12.7

  One-pot reaction: ω-Muricholic acid was obtained from its 7α-epimer hyocholic acid via 7α- and 7β-HSDH-mediated one-pot redox biotransformations.

  一锅反应：通过 7α- 和 7β-HSDH 介导的一锅氧化还原生物转化，从其 7α-差向异构体胆酸中获得 ω-鼠胆酸。
• Synthesis of hyocholic acid and its derivatization with sodium periodate to distinguish it from cholic acid by mass spectrometry
  作者：Tu M. Ho、Hadi D. Arman、Francis K. Yoshimoto

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109260

  日期：2023.9

  Low concentrations of hyocholic acid in human serum has been linked to diabetes. Due to its important role in human health, we were interested in synthesizing hyocholic acid to explore potential biochemical properties of this bile acid. Here, a synthesis of hyocholic acid is reported from chenodeoxycholic acid. The key step was a Rubottom oxidation of a silyl enol ether intermediate to directly incorporate

  人血清中低浓度的猪胆酸与糖尿病有关。由于其对人类健康的重要作用，我们对合成次胆酸感兴趣，以探索这种胆汁酸的潜在生化特性。在此，报道了从鹅去氧胆酸合成猪胆酸。关键步骤是甲硅烷基烯醇醚中间体的 Rubottom 氧化，以直接在 C6 处掺入氧。此外，合成的猪胆酸产物用NaIO4处理以裂解C6-C7键，在C6处产生半缩醛。这种使用 NaIO4 的 CC 键裂解反应用于开发超高效液相色谱质谱法，以区分次胆酸和胆酸（一种 12α-羟基化胆汁酸）的 1 比 1 混合物，这两种质量相同的胆汁酸区域异构体。用 NaIO4 处理混合物后，胆酸在 B 环（C6-C7 键）中选择性裂解，产生在 C3-羟基和 C6-醛部分之间形成的半缩醛，m/z 405，同时保留胆酸在负电喷雾电离模式下 m/z 407 保持完整。随后，将市售的牛胆汁提取物用NaIO4处理，通过质谱法检测胆汁酸衍生物。在电喷雾电离正模式下检测到两种可能的丝氨酸和

表征谱图