(3alpha,5beta,7alpha)-胆烷e-3,7,24-三醇 | 23848-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,7alpha)-胆烷e-3,7,24-三醇
• 英文名称: CDC-OH
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol；3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-ol；3α,7α,24-5β-cholantriol；chenodeoxycholan-24-ol；3α,7α,24-trihydroxy-5β-cholane；3α,7α,24-Trihydroxy-5β-cholan；5beta-Cholane-3alpha,7alpha,24-triol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 23848-46-6
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: NGALQDLKWWSXMK-CBHFXPLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha)-胆烷e-3,7,24-三醇 在 1-羟基环己基苯基甲酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02188
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3alpha,5beta,7alpha)-胆烷e-3,7,24-三醇
  参考文献：
  名称：

  奥贝胆酸中新杂质的合成与表征

  摘要：

  为首次合成在奥贝胆酸中发现的两种新杂质开发了新的高效合成策略。杂质的合成路线是使用 4-硝基苯甲酰氯作为选择性保护基团设计的，无需柱纯化。采用高分辨率质谱、傅里叶变换红外、一维核磁共振（1H、13C，极化转移无失真增强）和二维对以高收率和高纯度获得的杂质进行鉴定和表征。核磁共振（相关光谱、异核单量子相干、异核多键相关和旋转框架 Overhauser 效应光谱）技术。

  DOI：

  10.1177/1747519819875858

文献信息

• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Imprinted Polymers as Protecting Groups for Regioselective Modification of Polyfunctional Substrates
  作者：Cameron Alexander、Craig R. Smith、Michael J. Whitcombe、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1021/ja982238h

  日期：1999.7.1

  selective solvent extractions, and chemical modification experiments. The feasibility of using imprinted polymers as reusable protecting groups was established by the regioselective acylation of trihydroxysteroids bound to polymers imprinted with structurally related diols. In polymers prepared with tert-butyl ester templates “matched” to the substrate, regioselectivities as high as 23.1:1 (24-acetate:3-acetate)

  印迹聚合物是使用衍生自硼苯酞的功能单体和许多带有空间分离羟基的类固醇模板制备的。结合相互作用的协同性质在印有雄激素-5-烯-3β,17β-二醇及其结构类似物的聚合物中得到证实。使用红外光谱、选择性溶剂萃取和化学改性实验来探测结合的化学计量和动力学。使用印迹聚合物作为可重复使用的保护基团的可行性是通过与印有结构相关二醇的聚合物结合的三羟基类固醇的区域选择性酰化来确定的。在用与底物“匹配”的叔丁酯模板制备的聚合物中，区域选择性高达 23.1:1（24-乙酸酯：观察到单酯产物（回收材料的 65%）中的 3-乙酸酯）。在“不匹配”的情况下，比例下降到 5.4:1；然而，在功能相同的控制聚合物中，印有乙二醇，区域...
• Anti-fungal compounds
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05304551A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Compounds of the general formula (7): ##STR1## wherein X is a hydrogen atom or a hydroxyl group, Y is a hydrogen atom or a hydroxyl group and at least one of X and Y is a hydroxyl group and Z is a hydroxyl group or a methylol (--CH.sub.2 OH) group, have anti-fungal activity, especially against organisms selected from Candida spp. and the athlete's foot/ringworm organisms Trichophyton mentagrophytes and Microsporum audonii. Compounds in which Z is a methylol (--CH.sub.2 OH) group are claimed per se.

  通式（7）的化合物：## STR1 ##其中X是氢原子或羟基，Y是氢原子或羟基，且X和Y中至少一个是羟基，Z是羟基或甲醇基（-CH.sub.2 OH）基团，具有抗真菌活性，特别是对Candida spp.和运动员脚/癣菌Trichophyton mentagrophytes和Microsporum audonii选择的生物体。其中Z为甲醇基（-CH.sub.2 OH）基团的化合物本身也被认为具有抗真菌活性。
• Ahmed,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 521 - 547
  作者：Ahmed,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Dual Agonists of Nuclear and Membrane Bile Acid Receptors
  作者：Claudio D’Amore、Francesco Saverio Di Leva、Valentina Sepe、Barbara Renga、Chiara Del Gaudio、Maria Valeria D’Auria、Angela Zampella、Stefano Fiorucci、Vittorio Limongelli

  DOI：10.1021/jm401873d

  日期：2014.2.13

  Bile acids exert genomic and nongenomic effects by interacting with membrane G-protein-coupled receptors, including the bile acid receptor GP-BAR1, and nuclear receptors, such as the farnesoid X receptor (FXR). These receptors regulate overlapping metabolic functions; thus, GP-BAR1/FXR dual agonists, by enhancing the biological response, represent an innovative strategy for the treatment of enteroendocrine disorders. Here, we report the design, total synthesis, and in vitro/in vivo pharmacological evaluation of a new generation of dual bile acid receptor agonists, with the most potent compound, 19, showing promising pharmacological profiles. We show that compound 19 activates GP-BAR1, FXR, and FXR regulated genes in the liver, increases the intracellular concentration of cAMP, and stimulates the release of the potent insulinotropic hormone GLP-1, resulting in a promising drug candidate for the treatment of metabolic disorders. We also elucidate the binding mode of the most potent dual agonists in the two receptors through a series of computations providing the molecular basis for dual GP-BAR1/FXR agonism.