methyl 3α-7α-ditrimethylsilyloxy-5β-chol-6-en-24-oate | 52759-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-7α-ditrimethylsilyloxy-5β-chol-6-en-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-7α-di-trimethylsilyloxy-5-cholanate；Methyl 3-alpha,7-alpha-dihydroxy-5-beta-cholanoate, TMS；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-bis(trimethylsilyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 52759-80-5
• 化学式: C₃₁H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 550.97
• InChiKey: FUVKOFYYHKWFJK-QRGURNCMSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3195;3199;3199;3244;3198;3216;3225;3225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-7α-ditrimethylsilyloxy-5β-chol-6-en-24-oate 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三聚乙醛 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35 g的产率得到(E/Z)-3α-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3α,7α-DIHYDROXY6α-ETHYL-5β-CHOLAN-24-OIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 3α,7α-DIHYDROXY6α-ÉTHYL-5β-CHOLAN-24-OÏQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸-24-酸化合物的方法，该化合物的结构式如下所示：Formula-1。本发明还涉及一种制备乙二胺和叔丁胺盐的方法，这些盐对于制备纯的3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸-24-酸非常有用。

  公开号：

  WO2019145977A1
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3α-7α-ditrimethylsilyloxy-5β-chol-6-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3α,7α-DIHYDROXY6α-ETHYL-5β-CHOLAN-24-OIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 3α,7α-DIHYDROXY6α-ÉTHYL-5β-CHOLAN-24-OÏQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸-24-酸化合物的方法，该化合物的结构式如下所示：Formula-1。本发明还涉及一种制备乙二胺和叔丁胺盐的方法，这些盐对于制备纯的3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸-24-酸非常有用。

  公开号：

  WO2019145977A1

文献信息

• Ergosteroids III. syntheses and biological activity of seco-steroids related to dehydroepiandrosterone
  作者：IevaL Reich、Henry Lardy、Yong Wei、Padma Marwah、Nancy Kneer、DouglasR Powell、HansJ Reich

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00066-x

  日期：1998.10

  The unusual activity of some D-ring-seco estrogens led us to prepare several seco steroids related to dehydroepiandrosterone (DHEA) and to test for their ability to mimic thyroid hormone and 7-oxo-DHEA (1) as inducers of thermogenic enzymes in rats' livers. Only one, 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17), was capable of inducing both mitochondrial glycerophosphate dehydrogenase and malic

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7
• Process for Preparation of Sulfonyl Carbamate Bile Acid Derivatives
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180291058A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The present invention relates to processes for preparing compounds of Formula (I) and compounds of Formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. These compounds and pharmaceutical compositions are useful as FXR or TGRS modulators. Specifically, the present invention relates to bile acid derivatives and methods for their preparation and use. The present invention relates to a process for the preparation of the compounds of Formula (III), Formula (IV), Formula (V), and Formula (VI), The present invention also relates to a process for the preparation of compounds (VII), (VIII) and (IX),

  本发明涉及制备化合物的方法，其化学式为（I）和（II）的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物和药物组合物可用作FXR或TGRS调节剂。具体来说，本发明涉及胆酸衍生物及其制备和使用方法。本发明涉及一种用于制备化合物的方法的过程，其化学式为（III）、（IV）、（V）和（VI）。本发明还涉及一种用于制备化合物（VII）、（VIII）和（IX）的方法。