3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid | 106843-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: avicholic acid；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,7,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 106843-82-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: PFMAXGIVRQIQPX-JSFQCDATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3α,7α-dihydroxy-5β-cholan O-24-16α-lactone
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。25.立体异构体3α，7α，16-和3α，7α，15-三羟基-5β-胆烷-24-油酸的合成和化学性质。

  摘要：

  由鹅去氧胆酸（CDCA）和熊去氧胆酸（UDCA）分别合成了差向异构体3alpha，7alpha，16-和3alpha，7alpha，15-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸和一些相关化合物。关键反应涉及CDCA的C-17和UDCA的C-14处未活化次甲基碳的一步远程氧官能化，这是它们与二甲基二环氧乙烷（DMDO）形成的过乙酸甲酯衍生物。所得的17α-和14α-羟基衍生物与POCl（3）或浓缩后脱水。H（2）SO（4），相应的Delta（16）-和Delta（14）-不饱和产物通过硼氢化反应进行水合，然后氧化生成3,7,16-和3,7,15-三酮， 分别。用叔丁胺-硼烷络合物将三酮立体选择性还原，得到差向异构体3alpha，7alpha，16-或3alpha，7alpha，仅15-三羟基衍生物。还阐明了在C-24的侧链羧基与胆汁酸中的16α-（或16β-）羟基之间相应的ε-内酯的容易形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1327
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 calcium hydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dichloroiodobenzene 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  avicholic acid的简便合成，聚集行为和胆固醇溶解能力。

  摘要：

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。

  DOI：

  10.1021/ol036073f

文献信息

• A practical chemical synthesis of avicholic acid
  作者：Hongping Chu、Keyang Yang、Hailian Li、Yuxin Xie、Huilin Yang、Jie Zhao、Yuxuan Tang、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155045

  日期：2024.5

  A 10-step synthesis of the unique C16-hydroxylated bile acid natural product avicholic acid from cheap, industrial material dehydroepiandrosterone (DHEA) is reported. This synthesis features an improved four-step sequence for the construction of the known 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17-one, and a practical installation of C16α-OH through the key functionalization on ring D via an easy and efficient

  据报道，从廉价的工业材料脱氢表雄酮 (DHEA) 中，通过 10 步合成了独特的 C16-羟基化胆汁酸天然产物鸟胆酸。该合成采用改进的四步顺序来构建已知的 3α,7α-二羟基-5β-androstan-17-one，并通过简单高效的烯对 D 环进行关键官能化来实际安装 C16α-OH该反应仅需 10 个步骤即可实现克级规模的禽胆酸制备，总产率为 16%。
• Potential Bile Acid Metabolites. 25. Synthesis and Chemical Properties of Stereoisomeric 3.ALPHA.,7.ALPHA.,16- and 3.ALPHA.,7.ALPHA.,15-Trihydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acids.
  作者：Takashi Iida、Masahiro Hikosaka、Genta Kakiyama、Keisuke Shiraishi、Claudio D. Schteingart、Lee R. Hagey、Huong-Thu Ton-Nu、Alan F. Hofmann、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1248/cpb.50.1327

  日期：——

  Epimeric 3alpha,7alpha,16- and 3alpha,7alpha,15-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acids and some related compounds were synthesized from chenodeoxycholic acid (CDCA) and ursodeoxycholic acid (UDCA), respectively. The key reaction involved one-step remote oxyfunctionalization of unactivated methine carbons at C-17 of CDCA and at C-14 of UDCA as their methyl ester-peracetate derivatives with dimethyldioxirane

  由鹅去氧胆酸（CDCA）和熊去氧胆酸（UDCA）分别合成了差向异构体3alpha，7alpha，16-和3alpha，7alpha，15-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸和一些相关化合物。关键反应涉及CDCA的C-17和UDCA的C-14处未活化次甲基碳的一步远程氧官能化，这是它们与二甲基二环氧乙烷（DMDO）形成的过乙酸甲酯衍生物。所得的17α-和14α-羟基衍生物与POCl（3）或浓缩后脱水。H（2）SO（4），相应的Delta（16）-和Delta（14）-不饱和产物通过硼氢化反应进行水合，然后氧化生成3,7,16-和3,7,15-三酮， 分别。用叔丁胺-硼烷络合物将三酮立体选择性还原，得到差向异构体3alpha，7alpha，16-或3alpha，7alpha，仅15-三羟基衍生物。还阐明了在C-24的侧链羧基与胆汁酸中的16α-（或16β-）羟基之间相应的ε-内酯的容易形成。
• Facile Synthesis, Aggregation Behavior, and Cholesterol Solubilization Ability of Avicholic Acid
  作者：Samrat Mukhopadhyay、Uday Maitra

  DOI：10.1021/ol036073f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Avicholic acid, a major constituent of the bile of several avian species, was synthesized in eight steps from readily available chenodeoxycholic acid in 9% overall yield using Breslow's remote functionalization strategy in a key step. Micelle formation and equilibrium cholesterol solubilization properties were studied for avicholate in aqueous solution.

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。