(5α,7α)-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid | 16265-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,7α)-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid
• 英文别名: 7alpha-Hydroxy-3-oxo-5alpha-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 16265-22-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: KNVADAPHVNKTEP-LIMNXCBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,7α)-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid 在 伯吉斯试剂 、 2-iodoxybenzoic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 Δ^1,7-dafachronic acid
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的掩蔽核受体配体能够暂时控制线虫的发育

  摘要：

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201307465
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 2-iodoxybenzoic acid 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (5α,7α)-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的掩蔽核受体配体能够暂时控制线虫的发育

  摘要：

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201307465

文献信息

• Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.
  作者：Takashi IIDA、Shinji NISHIDA、Frederic C. CHANG、Toshifumi NIWA、Junichi GOTO、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.41.763

  日期：——

  A new method for the preparation of allochenodeoxycholic and allocholic acids is described. The key steps in the synthesis are 1) simultaneous oxidation-dehydrogenation reaction of 3α-hydroxy 5β-bile acid formyl esters with iodoxybenzene catalyzed by benzeneseleninic anhydride, 2) reductive allomerization at C-5 of the 1, 4-dien-3-oxo hydroxy acids with lithium/liq. ammonia, and 3) subsequent reduction of the resulting 3-oxo 5α-compounds with K-Selectride.

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。
• Process for the preparation of pregnane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181742A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A process for preparing pregnane derivatives represented by the formula (V), 1 which comprises the steps of: reacting an alkali (earth) metal with a compound represented by the formula (I) 2 in the presence of ammonia or an amine, to obtain a compound represented by the formula (II); 3 protecting the hydroxy groups of the obtained compound, to obtain a compound represented by the formula (III); 4 protecting the 3-position carbonyl group of the obtained compound, to obtain a compound represented by the formula (IV); 5 and subjecting the obtained compound to solvolysis; and the compound (II).

  一种制备以公式（V）表示的孕烷衍生物的方法，包括以下步骤：在氨或胺的存在下，将以公式（I）表示的化合物与碱金属（碱土金属）反应，得到以公式（II）表示的化合物；保护所得化合物的羟基，得到以公式（III）表示的化合物；保护所得化合物的3位置羰基基团，得到以公式（IV）表示的化合物；将所得化合物进行溶剂解离反应；以及化合物（II）。
• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。
• HIGASHIDATE, SAKAE;HIBI, KIYOKATSU;SENDA, MASAAKI;KANDA, SUSUMU;IMAI, KAZ+, J. CHROMATOGR., 515,(1990) C. 577-584
  作者：HIGASHIDATE, SAKAE、HIBI, KIYOKATSU、SENDA, MASAAKI、KANDA, SUSUMU、IMAI, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF SQUALAMINE<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE LA SQUALAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1994019366A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  [EN] Methods for the chemical preparation or synthesis of the sterol antibiotic squalamine. Preferably, the preparation is by modifying the 3-position of a 3-oxo-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected alcohol group-5 alpha -cholestane with a spermidino moiety to form a 3 beta -spermidino-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected group -5 alpha -cholestane; deprotecting the 24-position of the 3 beta -spermidino-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected group-5 alpha -cholestane to the free hydroxyl; and sulfating the 24-position of the 3 beta -spermidino-7 alpha , 24-dihydroxy-5 alpha -cholestane.
  [FR] L'invention se rapporte à des procédés de préparation ou synthèse chimique de la squalamine, un antibiotique stérolique. On effectue de préférence la préparation en modifiant la position 3 d'une fonction alcool-5alpha-cholestane protégée par un 3-oxo-7alpha-hydroxy-24zeta-éther avec une fraction spermidino afin de former une fonction -5alpha-cholestane protégée par un 3beta-spermidino-7alpha-hydroxy-24zeta-éther; en déprotégeant la position 24 de la fonction -5alpha-cholestane protégée par un 3beta-spermidino-7alpha-hydroxy-24zeta-éther pour obtenir l'hydroxyle libre; et en sulfatant la position 24 du 3beta-spermidino-7alpha, 24-dihydroxy-5alpha-cholestane.