(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: UOHIQYRWOONFEQ-IFYILFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-17-((R)-5-((trimethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)hexadecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  奥贝胆酸中新杂质的合成与表征

  摘要：

  为首次合成在奥贝胆酸中发现的两种新杂质开发了新的高效合成策略。杂质的合成路线是使用 4-硝基苯甲酰氯作为选择性保护基团设计的，无需柱纯化。采用高分辨率质谱、傅里叶变换红外、一维核磁共振（1H、13C，极化转移无失真增强）和二维对以高收率和高纯度获得的杂质进行鉴定和表征。核磁共振（相关光谱、异核单量子相干、异核多键相关和旋转框架 Overhauser 效应光谱）技术。

  DOI：

  10.1177/1747519819875858
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  奥贝胆酸中新杂质的合成与表征

  摘要：

  为首次合成在奥贝胆酸中发现的两种新杂质开发了新的高效合成策略。杂质的合成路线是使用 4-硝基苯甲酰氯作为选择性保护基团设计的，无需柱纯化。采用高分辨率质谱、傅里叶变换红外、一维核磁共振（1H、13C，极化转移无失真增强）和二维对以高收率和高纯度获得的杂质进行鉴定和表征。核磁共振（相关光谱、异核单量子相干、异核多键相关和旋转框架 Overhauser 效应光谱）技术。

  DOI：

  10.1177/1747519819875858

文献信息

• Synthesis and characterization of new impurities in obeticholic acid
  作者：Wei-Dong Feng、Song-Ming Zhuo、Fu-Li Zhang

  DOI：10.1177/1747519819875858

  日期：2019.11

  Novel and efficient synthetic strategies are developed for the first synthesis of two new impurities found in obeticholic acid. The synthetic routes to the impurities are designed without column purification using 4-nitrobenzoyl chloride as a selective protecting group. The impurities, which are obtained in good yields and high purity, are identified and characterized using high-resolution mass spectrometry

  为首次合成在奥贝胆酸中发现的两种新杂质开发了新的高效合成策略。杂质的合成路线是使用 4-硝基苯甲酰氯作为选择性保护基团设计的，无需柱纯化。采用高分辨率质谱、傅里叶变换红外、一维核磁共振（1H、13C，极化转移无失真增强）和二维对以高收率和高纯度获得的杂质进行鉴定和表征。核磁共振（相关光谱、异核单量子相干、异核多键相关和旋转框架 Overhauser 效应光谱）技术。