methyl 3α,7α-dihydroxy-5α-cholanate | 14772-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-dihydroxy-5α-cholanate
• 英文别名: methyl 3α,7α-dihydroxy-5α-cholanoate；3α,7α-dihydroxy-5α-cholanoic acid methyl ester；methyl (3α,5α,7α)-3,7-dihydroxycholan-24-oate；allochenodeoxycholic acid methyl ester；Methyl allochenodeoxycholate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 14772-98-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: GRQROVWZGGDYSW-WKMGUUQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  507.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-dihydroxy-5α-cholanate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-碘苯甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  鹅去氧胆酸及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体而言，涉及一种鹅去氧胆酸及其制备方法。鹅去氧胆酸的制备方法，包括以下步骤：利用3α，7α‑二羟基‑5α‑胆烷酸为原料经过化学反应后形成中间体E，而后中间体E再经过化学反应形成鹅去氧胆酸；所述中间体E的结构式如下：其中，R1为烷基、烯基或者芳香基团，R2为酰基。该制备方法能够利用提取副产物作为原料，快速合成鹅去氧胆酸，路线各步骤条件温和，收率高，适合大量制备。

  公开号：

  CN109762043B
• 作为产物：
  描述：

  7α-hydroxy-3-oxo-1,4-choladienoic acid 在 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 3α,7α-dihydroxy-5α-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• Bile acids LXIX. Selective K-Selectride reduction of 3,7-diketo steroids
  作者：Daniel M. Tal、G. Douglas Frisch、William H. Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91473-5

  日期：1984.1

  The K-Selectride reduction at low temperature (-45°C) of 7-oxo-5α-holestan-3β-yl acetate and methyl 7-oxo-3α-hydroxy-5(β-cholanoate resulted in almost quantitative yield of the 7α-alcohol in the 5α-compound but only moderate yield of the 5β-analog. The simultaneous reduction of two carbonyl groups in the 3 and 7 positions afforded good to excellent yields of the diaxial diol in planar steroids (methyl

  7-氧代-5α-holestan-3β-乙酸乙烯酯和7-氧代-3α-羟基-5（β-胆酸甲酯）在低温（-45°C）下的K-Selectride还原导致几乎定量的7α收率-醇在5α-化合物中生成，但只有中等程度的5β-类似物生成。同时还原3和7位上的两个羰基可以使平面类固醇（3,7-二氧-甲基- 5α-胆酸酯，3,7-二氧代-5α-胆甾烷和3,7-二氧代-5α-胆甾烷-27-甲基丙烯酸酯）和14％的3α，7α-（OH）2来自3,7-二氧甲基- 5β-胆酸盐。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Iida, Takashi; Momose, Toshiaki; Nambara, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1929 - 1933
  作者：Iida, Takashi、Momose, Toshiaki、Nambara, Toshio、Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——