methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate | 10452-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 3-acetoxy-7-oxo-5-cholenic acid-24-methyl ester；Cholan-24-oic acid, 3-(acetyloxy)-7-oxo-, methyl ester, (3alpha,5beta)-；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 10452-65-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: IOBLILNCUSICGD-SNNBGYMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  516.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以32 g的产率得到3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  7-酮基石胆酸中间体及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明公开了7‑酮基石胆酸中间体及其制备方法、应用，本发明以猪胆酸为起始原料，先进行酯化反应，然后加入2,2‑二甲基丙烷与猪胆酸特有的6,7同向羟基结构反应形成并叉保护，再将3位羟基选择性保护，再利用猪胆酸特殊空间结构选择性的将离去性基团连接于6位，形成7‑酮基石胆酸中间体，7‑酮基石胆酸中间体特有的7位裸露羟基，选择性的氧化7位羟基形成6位连接离去基团的α羟基酮中间体6，该类羟基酮可以直接将6位羟基和离去基团同时脱除，形成中间体7，而中间体7通过简单的水解脱除保护基即可得到目标产物7‑酮基石胆酸。本发明所述方法制备的7‑酮基石胆酸不仅纯度高，且工艺流程简单、制备过程无特殊的纯化方式适合工业化生产。

  公开号：

  CN110437296B
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OBETICHOLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备obeticholic酸中间体并将其转化为obeticholic酸的过程。该过程涉及在有机碱存在下将化合物VI转化为化合物VII的过程。

  公开号：

  WO2017208165A1

文献信息

• 一类鹅去氧胆酸类化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN105348354A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物或氨基酸偶联物：其中：6位取代基可分别位于α位或β位；R1为COOH或OSO3H；R2为卤烷基、环烷基、环烷基-烷基、杂环基、杂环基-烷基、杂芳基、杂芳基-烷基、酰基或烷氧烷基。
• 一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN108264532B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体。本发明提供了一种化合物V的制备方法，其包括下述步骤：将化合物VI与羟基保护试剂进行羟基保护反应，得到化合物V即可。本发明的制备方法操作简便、成本低廉、条件温和、环境友好、适合工业化。
• METHOD FOR HOMOGENIZING BILE ACID DERIVATIVES
  申请人：Enzymicals AG

  公开号：US20210155653A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to a process for producing bile acid derivatives having a protected hydroxyl group in the 3 position comprising contacting a bile acid derivative having an unprotected 3-alpha-hydroxyl group with a specific lipase. The present invention further relates to a bile acid derivative obtained or obtainable by the process, to the use of the bile acid derivative obtained or obtainable by the process for producing lithocholic acid and also to a process for producing lithocholic acid and to lithocholic obtained by the process. The invention further relates to the use of lithocholic acid obtained or obtainable by the process for producing ursodeoxycholic acid or ursodeoxycholic acid derivatives.

  本发明涉及一种生产具有受保护羟基的胆酸衍生物的方法，其中包括将具有未受保护3-alpha-羟基的胆酸衍生物与特定脂肪酶接触。本发明还涉及通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物，以及利用通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物生产草酸和生产草酸的方法，以及通过该方法获得的草酸。本发明还涉及利用通过该方法获得或可获得的草酸生产熊去氧胆酸或熊去氧胆酸衍生物的方法。
• 一种7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107033208A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的化学合成方法，属有机化学合成领域。该方法采用胆酸为原料，经过7α‑羟基的选择性氧化、侧链羧基的酯化、3α‑羟基的酯化、12α‑羟基的甲磺酸酯化，消除、加氢、水解等反应，合成所述奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸。本发明方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、环境友好，便于工业化生产。
• Fluorinated bile acid derivatives, processes for the preparation thereof
  申请人：Giuliani S.p.A.

  公开号：US05175320A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Compounds of general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy, and the hydroxy group at the 7-position can be either in .alpha. or .beta. configuration, are valuable in human therapy. Compounds I can be prepared by fluorination of the suitably protected 6.alpha.-hydroxy-7-keto-derivatives.

  通式I的化合物其中R.sub.1是氢或羟基，而7位的羟基可以是α或β构型，在人类治疗中具有价值。化合物I可通过适当保护的6-α-羟基-7-酮衍生物的氟化制备。