methyl 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17β-carboxylate | 109271-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17β-carboxylate
• 英文别名: 3α,7α-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3α,7α-Dihydroxy-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3α,7α-Dihydroxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester；methyl (3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 109271-17-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: CNCFEJZCXWPMEW-SZMCKYDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C
• 沸点：
  464.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17β-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3α-acetoxy-7-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于胆汁酸和相关物质。第43次沟通。硫代胆酸的衍生物和转化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300224
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 lead(IV) acetate 、 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 、 N-lithiodiaminoethane 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 3α,7α-dihydroxy-5β-androstan-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3β羟基[21-合成的14 C]-5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮从鹅去氧胆酸

  摘要：

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690810

文献信息

• 7-Keto-5?-�tians�ure-Derivate. �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe, 51. Mitteilung
  作者：R. Jungmann、H. P. Sigg、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410507

  日期：——

  Der Abbau der Seitenkette in Cholsäure bis zur Methylketon-Stufe wird beschrieben. Ausgehend von 3α, 12α-Dihydroxy-7α-acetoxy-5β-pregnan-20-on (XX) wurden die Pregnan-Derivate XXIV, XXV, XXVII, XXVIII, XXXI, XXXIII und XXXIV synthetisiert. Die Herstellung des 12-Keto-ätiansäureesters XXII erfolgte aus XXV mit Hilfe der Haloformreaktion. Dieser Ester diente als Ausgangsmaterial für die Synthese von

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。
• Analysis of the intensification of tsunami waves near the South Coast of Crimea
  作者：S. F. Dotsenko

  DOI：10.1007/bf02519255

  日期：2000.11
• Synthesis of 3?-Hydroxy[21-14C]-5?-pregn-8(14)-en-20-one from Chenodeoxycholic Acid
  作者：M�Nica E. Deluca、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19860690810

  日期：1986.12.10

  3β-Hydroxy[21-14C]5β-pregn-8(14)-en-20-one (17) was prepared from chenodeoxycholic acid (1a). The synthetic sequence involved: (i) degradation of the bile-acid side chain to an etianic acid; (ii) formation of the 8(14)-double bond; (iii) inversion of the configuration at C(3); (iv) construction of the acetyl side chain at C(17) with the required isotopic label at C(21). Structures of all described

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 43. Mitteilung. Derivate und Umwandlungsprodukte der Ätio-cholsäure
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19470300224

  日期：1947.3.15