ethyl chenodeoxycholate 3-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl chenodeoxycholate 3-acetate
• 英文别名: ethyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；ethyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: STIZBCZNDJIKQQ-XPIXAVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl chenodeoxycholate 3-acetate 在 potassium dichromate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用施密特反应合成新的胆汁酸稠合四唑

  摘要：

  开发了一种实用且高产的施密特反应，用于从胆汁酸前体合成稠合四唑。使用 TMSN 3代替叠氮酸作为叠氮源的温和反应条件产生了所需四唑的良好产率。这些条件可以应用于其他甾体前体。此外，还建立了一种用于从胆酸、脱氧胆酸和鹅去氧胆酸合成不同酮和烯酮前体的改进方法。新获得的四唑衍生物通过核磁共振和 X 射线衍射光谱进行了表征。在许多情况下，新化合物的初步抗增殖试验显示出对某些肿瘤细胞系的强选择性活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.174
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 Candida antarctica lipase B 、 Lipozyme RM IM 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ethyl chenodeoxycholate 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的酶促合成及其对克鲁氏锥虫的生物学评价。

  摘要：

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.035