3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯 | 1249-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯
• 英文名称: methyl lithocholate
• 英文别名: Lithocholic acid methylester；methyl 3α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；methyl 3α-hydroxy-5β-lithocholan-24-oate；lithocholic methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1249-75-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: YXZVCZUDUJEPPK-ULCLHEGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  474.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Beta-卓兰-24-醇
  参考文献：
  名称：

  海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 中非天然硫酸化 5β-胆汁酸衍生物的合成和嗅觉活性。

  摘要：

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-羟基胆烷-24-酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Bile Acids and their Derivatives. VII. Isomerization of Methyl 3α-Hydroxy-Δ⁷-cholenate to Methyl 3α-Hydroxy-Δ¹⁴-cholenate

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.1302

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• DIMERIZATION OF LITHOCHOLATE UNSATURATED ESTERS USING THE ‘SECOND GENERATION’ GRUBBS' REAGENT
  作者：Christopher Dallstream、Jerry Ray Dias

  DOI：10.1080/00304940609355995

  日期：2006.6

  de~elopment.~ With the recently gained prominence of olefin metathesis in synthetic organic chemistry using the ruthenium-based Grubbs’ catalyst4 we decided to investigate potential applications of cross-metathesis in the construction of cholic acid dimers. Herein, we present the first report of cross-metathesis between terminal olefins to generate a steroid-based linear bile acid dimer (head to head). Our

  从石胆酸（一种廉价的类固醇胆汁酸）开始合成了 taylor 制造的线性她。所提出的路线使用山口反应将不饱和酸连接到石胆酸甲酯。两种石胆酸酯衍生物的连接是通过格鲁布斯的钌催化的烯烃交叉复分解作用进行的。这种偶联策略的可能应用包括开发基于胆汁酸的聚合物，用作生物相容性假体装置和药物输送系统。具有这些潜在应用的低聚物的例子可以在最近的文献中找到。已知胆汁酸，例如石胆酸 (l)，具有刚性凹面定向骨架，具有多个手性中心，能够进行多种功能化。独特的手性、刚性和工作特性，和化学上不同的羟基使它们成为超分子化学的理想组分？用生物分子成分构建的超分子系统的产生代表了一种重要的策略，旨在更好地理解这些分子在许多细胞途径中的作用，并为药物开发提供新的靶点。在使用基于钌的格鲁布斯催化剂 4 的合成有机化学中，我们决定研究交叉复分解在胆酸二聚体构建中的潜在应用。在此，我们首次报道了末端烯烃之间的交叉复分解反应以生成
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

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• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Manganese-Catalyzed Stereospecific Hydroxymethylation of Alkyl Tosylates
  作者：Hannah Shenouda、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03706

  日期：2019.11.15

  The development of a stereospecific hydroxymethylation of alkyl tosylates using an inexpensive, first-row catalyst is described. The transformation proceeds under mild conditions with low pressure to deliver homologated alcohols as products. Chiral, nonracemic β-branched primary alcohols are obtained with high enantiospecificity from easily accessed secondary alkyl substrates. Simple modification of

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。