对苯二甲酸二甲酯 | 120-61-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对苯二甲酸二甲酯
• 中文别名: 1,4-苯二甲酸二甲酯；对苯二甲酸二甲脂；对酞酸二甲酯；1,4-苯二羧酸二甲酯；对苯二甲酸二甲酯(DMT)；DMT
• 英文名称: 1,4-benzenedicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl Terephthalate；DMT；methyl terephthalate；dimethyl benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 120-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00008440
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  288 °C
• 密度：
  1,29 g/cm3
• 蒸气密度：
  1.04 (vs air)
• 闪点：
  154 °C
• 溶解度：
  水：微溶，0.0493g/Lat20°C
• LogP：
  2.25 at 25℃
• 物理描述：
  Dimethyl terephthalate appears as white solid or heated colorless liquid. Has no odor. Liquid solidifies in cool water. Solid and liquid sink in water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorlesss crystals
• 蒸汽密度：
  6.7 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.06X10-2 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  518 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  Liquid viscosity = 1.0682X10-3 Pa.s
• 表面张力：
  2.5332X10-2 N/m at melting point
• 保留指数：
  1469;1461;1470;1480;1492;1475;1468;1512;1473;1468;1475;1475;1457.8;1517.6;1517.4
• 稳定性/保质期：

  1. 无色斜方晶系结晶体。粘度（150℃）为0.965 mPa·s，着火点为155℃。它溶于热乙醇、甲醇、乙醚和氯仿，而不溶于水。蒸气或粉尘与空气能形成爆炸性混合物，最低爆炸极限为0.03%（体积）。

     化学性质：它可以发生酯交换缩聚反应、加氢反应以及氢解反应和水解反应。

  2. 该产品毒性很低，无皮肤刺激作用。大鼠口服半数致死量(LD₅₀)为10 g/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在大鼠口服给予放射性碳标记的DMT后，...在10天内给药五次之后，...在大鼠中，尿液中检出的唯一化合物是对苯二甲酸。在 mice中，尿液中的代谢物包括甲基对苯二甲酸（70%）、对苯二甲酸（30%）和少量的DMT。在两种物种的粪便中均鉴定出类似的代谢物。DMT给药并未降低非蛋白巯基组的浓度，表明DMT未激活形成亲电性代谢物。

In rats administered (14)C labeled DMT orally, ... After dosing five times over a 10-day period, ... In the rat, terephthalic acid was the only compound detected in the urine. In mice, urinary metabolites consisted of monomethyl terephthalate (70%), terephthalic acid (30%), and traces of DMT. Similar metabolites were identified in the feces of both species. DMT administration did not lower the concentration of nonprotein sulfydryl groups, demonstrating DMT is not activated to form electrophilic metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠喂食含有5% DMT的食物5天之后，... 大部分被代谢为对苯二甲酸，主要通过肾脏排出。

In rats fed diets containing 5% DMT for 5 days, ... The majority was metabolized to terephthalic acid, which was primarily eliminated by the kidney.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

F-344雌性大鼠在3周内通过饮食摄入1%或2%的间苯二甲酸二甲酯。收集并检查了大鼠的尿液。间苯二甲酸二甲酯的处理导致尿液中特定离子发生变化，包括高钙尿和尿酸盐酸中毒。尿液中间苯二甲酸被检测到，而母化合物未被发现。结果表明，大鼠体内该物质的代谢为间苯二甲酸发生广泛，并解释了本研究观察到的离子变化。

Female F-344 rats received 1 or 2% dimethyl terephthalate in diet for 3 weeks. The urine of the rats was collected and examined. The treatment with dimethyl terephthalate resulted in specific changes in urinary ions, including hypercalciuria and urinary acidosis. Terephthalic acid was detected in the urine, whereas the parent compound was not found. The results indicate that metabolism of the substance to terephthalic acid occurs extensively in rats, and accounts for the ion changes observed in this study.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予B6C3F1小鼠口服(14)C-二甲基-对苯二甲酸酯后，尿液中发现的主要代谢物是单甲基-(14)C-对苯二甲酸酯，这表明测试物质的水解能力较弱。

The major metabolite found in the urine of B6C3F1 mice after oral dosing of (l4)C-dimethyl- terephthalate was monomethyl-(14)C-terephthalate, indicating a minor capacity to hydrolyse the test substance.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 解毒与急救

呼叫医疗救助。将受害者移至新鲜空气处。脱去被污染的衣物和鞋子。用大量清水冲洗受影响的区域。如果吞咽且受害者意识清醒，让受害者喝水或牛奶。

Call for medical aid. ... Move victim to fresh air. ... Remove contaminated clothing and shoes. Flush affected areas with plenty of water. If swallowed and victim is conscious, have victim drink water, or milk.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

眼睛：用水冲洗去除眼中的灰尘。皮肤：用肥皂和水清洗。如果被熔融的DMT烧伤，立即用冷水冲洗受伤区域至少15分钟；敷上冰袋至少30分钟；不要试图擦去烧伤部位的DMT或移除DMT渗透的衣服，因为这会去除底层皮肤；对于严重烧伤，寻求及时的医疗治疗。

Eyes: flush dust from eyes with water. Skin: wash with soap and water. If burned by molten DMT, flush area immediately with cold water for at least 15 min; apply ice pack for at least 30 min; do not try to rub DMT off a burn or remove clothing that DMT has penetrated, because this will remove underlying skin; seek prompt medical treatment for significant burns.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人类暴露研究：含有80% DMT的油性膏剂在连续10次涂抹于人类皮肤后24小时内未显示出刺激性效果。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ An oily paste containing 80% DMT showed no irritant effects 24 hr after 10 applications to human skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ ... 根据对钙对苯二甲酸盐溶解度的计算，人类至少需要每天吸收2.0克对苯二甲酸或2.5克间苯二甲酸二甲酯才能形成膀胱结石。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ ... Calculations based on the solubility of calcium terephthalate indicate that humans would have to absorb at least 2.0 grams per day terephthalic acid or 2.5 grams per day dimethyl terephthalate to develop bladder stones.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

来自兔子和大鼠的放射性示踪研究的资料显示，单次或多次口服和气管内给药后，(14)C-DMT能够被快速吸收和排泄，没有组织积累的证据。

Data from radio tracer study in rabbits and rats indicate rapid absorption and excretion of (14)C-DMT with no evidence of tissue accumulation following single or repeated oral and intratracheal administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

放射性示踪研究。在大鼠单次或重复涂抹80 mg/kg的(14)C-DMT后，大约11%的单次剂量和13%的5次重复皮肤剂量的(14)C-DMT从大鼠的尿液和粪便中回收。

Radiotracer study. After a single or repeated dermal application of 80 mg/kg of (14)C-DMT, approximately 11% of single dose and 13% of 5 repeated cutaneous doses were recovered from urine and feces of rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

放射性示踪剂研究。大约33%的单次眼部剂量（50毫克）的(14)C-DMT通过兔子的尿液和粪便排出，没有组织积累或眼部损伤的证据。

Radiotracer study. Approximately 33% of a single ocular dose (50 mg) of (14)C-DMT was excreted in urine and feces of rabbits with no evidence of tissue accumulation or ocular damage.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠连续5天喂食含有5% DMT的饮食后，DMT几乎被完全吸收。在尿液中几乎没有发现未改变的DMT。大约15%的未吸收的酯出现在粪便中。

In rats fed diets containing 5% DMT for 5 days, DMT was almost completely absorbed. ... Only a trace amount was found to be excreted unchanged in the urine. About 15% of the unabsorbed ester appeared in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917 37 00
• 危险品运输编号：
  3256
• RTECS号：
  WZ1225000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存。采用塑料编织袋包装，存放时请置于阴凉通风处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对苯二酸二甲酯；1，4-苯二甲酸二甲酯
化学品英文名称：	Dimethyl terephthalate；Dimethyl p-phthalate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	120-61-6
分子式：	C 10 H 10 O 4
分子量：	194.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对苯二酸二甲酯；1，4-苯二甲酸二甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品的刺激作用阈浓度为0．2mg／m3。接触者可引起植物一血管张力障碍，胃肠道方面的损伤，心区痛，皮肤瘙痒。还可引起贫血、中性白细胞减少、淋巴增多等。对皮肤和眼睛有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	146．6
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：518
爆炸下限[%(V/V)]：	0．8
爆炸上限[%(V/V)]：	11．8
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．1mg／m3美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色斜方形结晶。
pH：
熔点(℃)：	140
沸点(℃)：	284
相对密度(水=1)：	1．04
相对蒸气密度(空气=1)：	5．58
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	4660.75
临界温度(℃)：	升华点(℃)：300
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	146．6
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：518
爆炸上限%(V/V)：	11．8
爆炸下限%(V/V)：	0．8
分子式：	C 10 H 10 O 4
分子量：	194.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于热乙醇，溶于乙醚。
主要用途：	主要用于制造聚酯树脂以生产纤维和薄膜，也可用于制取绝缘漆和粘结剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：14400mg／kg(大鼠经口)；＞5000mg／kg(豚鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

苯二甲酸二甲酯在常温常压下为白色结晶固体，含有两个酯基。这些酯基具有较强的亲电性，容易被亲核试剂攻击，因此可以参与多种亲核反应，如酸催化下的酯水解、亲核取代反应等。此外，它还能发生酯交换缩聚反应、加氢和氢解反应以及水解反应。

合成

在零度下，在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入甲醇（CH₃OH，每个酰氯基团含有约0.38 g CH₃OH）、10毫升二氯甲烷及三乙胺12 mmol（1.21 g）。随后将10 mmol酰氯溶于5 mL二氯甲烷中，在氮气氛围下用注射器缓慢滴加至圆底烧瓶内。反应混合物在0℃搅拌36分钟，通过TLC点板监测反应进度。反应结束后，直接减压浓缩除去多余溶剂，然后用水20 mL洗涤，使用乙酸乙酯萃取水层。分离有机层并干燥后过滤去除干燥剂，并将滤液再次浓缩。所得残余物经硅胶柱层析（200~300目）纯化，以正己烷和乙酸乙酯为洗脱剂，可得到目标产物对苯二甲酸二甲酯。

化学性质

无色斜方晶系结晶体。不溶于水，易溶于乙醚及热乙醇中。

用途

主要用于合成聚酯纤维、树脂、薄膜、聚酯漆以及工程塑料等。

合成方法

对苯二甲酸二甲酯主要由对苯二甲酸与甲醇经酯化反应制得。早期采用硫酸催化剂，在65-100℃下反应10-16小时，但甲醇消耗量大且生产能力低。通过提高反应压力（0.39-0.49MPa）可在1-2小时内完成反应，并减少甲醇的损失。近年采用高温高压液相酯化法，在250-300℃、2-2.5 MPa条件下，可使用锡、锌或锑化物作为催化剂（或不加催化剂），以对苯二甲酸计收率可达96-98%甚至更高。

另一种生产方法是通过威顿-赫格里斯法制造。此法在对二甲苯的两个甲基氧化过程中将先氧化的羧基进行甲酯化，避免后续氧化时发生副反应。流程简化后，在一个氧化和酯化反应器中同时进行反应，生成对甲基苯甲酸及对苯二甲酸二甲酯粗品。在溶解器中用甲醇溶解粗产品，送至结晶器析出结晶，离心分离并提纯后获得纤维级产品。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀: >3200 mg/kg
• 刺激数据：眼-兔子 500 mg/24小时 轻度
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运注意事项

包装完整，轻装轻放。库房需保持通风，并远离明火、高温及氧化剂。

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土或雾状水

职业标准

STEL 0.1 mg/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基苯甲酸及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基苯甲酸及其衍生物的制备方法，该方法包括：步骤(1)：将酸酯原料即1,4‑苯二甲酸单酯或1,4‑苯二甲酸二酯或1,4‑苯二甲酸单酯单酰胺与羟胺反应，分别得到4‑羧基苯甲酰异羟肟酸无机盐、4‑烷氧酰基苯甲酰异羟肟酸无机盐、4‑氨基甲酰基苯甲酰异羟肟酸无机盐；步骤(2)：所述4‑羧基苯甲酰异羟肟酸无机盐、4‑烷氧酰基苯甲酰异羟肟酸无机盐、或4‑氨基甲酰基苯甲酰异羟肟酸无机盐发生重排反应，得到所述4‑氨基苯甲酸盐、4‑氨基苯甲酸酯、4‑氨基苯甲酰胺；所述4‑氨基苯甲酸盐经酸化后得到所述4‑氨基苯甲酸。本发明不使用硝化和还原反应，消除废酸污染和多硝基苯易爆的隐患。

  公开号：

  CN112745239A
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 在 platinum on carbon 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 151.0~168.0 ℃ 、1.79 MPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 对苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTINUOUS DEHYDROGENATION OF 1,4-CARBOXYLATE SUBSTITUTED CYCLOHEXENES
  [FR] DÉSHYDROGÉNATION EN CONTINU DE CYCLOHEXÈNES SUBSTITUÉS PAR 1,4-CARBOXYLATE

  摘要：

  一种方法，包括将含有1和4位置的环己烯环的羧酸酯衍生物，以及可选的2位置，与一个或多个脱氢催化剂接触，可选地在一个或多个氧化剂的存在下，在连续流模式下在条件下，制备含有芳香环和1和4位置的羧酸酯衍生物，以及可选的2位置的化合物。该发明还涉及从可再生资源衍生的起始材料衍生的这种化合物。

  公开号：

  WO2012082725A1
• 作为试剂：
  描述：

  全氟异丁烯 在 对苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-三氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷 、 2,2-二氟-3,3-双(三氟甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of highly electrophilic unsaturated fluorine-containing compounds by peracids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950656

文献信息

• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• Reductive arene ortho-silanolization of aromatic esters with hydridosilyl acetals
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Junha Jeon

  DOI：10.1039/c4cc09850a

  日期：——

  The design and application of a single-pot, reductive arene C–H bond silanolization of esters for synthesis of ortho-formyl arylsilanols.

  一锅法还原芳烃C-H键硅醇化酯的设计与应用，用于合成邻甲酰基芳基硅醇。
• Hydroxyl radical-mediated oxidative cleavage of CC bonds and further esterification reaction by heterogeneous semiconductor photocatalysis
  作者：Hui Wang、Rui Jia、Mei Hong、Hongyan Miao、Bangqing Ni、Tengfei Niu

  DOI：10.1039/d1gc01931g

  日期：——

  developed by using tubular carbon nitride (TCN) as a general heterogeneous photocatalyst under an oxygen atmosphere with visible light irradiation. This protocol has an excellent substrate scope and gives the desired aldehydes, ketones and esters in moderate to high yields. Importantly, this metal-free procedure employed photogenerated hydroxyl radicals in situ as green oxidation active species, avoiding

  通过使用管状氮化碳（TCN）作为通用的多相光催化剂，在可见光照射下的氧气气氛下，开发了羟基自由基介导的烯烃有氧裂解和进一步的酯化反应制备羰基化合物。该方案具有出色的底物范围，并以中等至高产率提供所需的醛、酮和酯。重要的是，这种不含金属的程序原位使用光生羟基自由基作为绿色氧化活性物质，避免了目前的额外引发剂。该反应可在太阳光照射下进行，适用于大规模反应。此外，可回收的 TCN 催化剂可以多次使用而不会显着损失活性。
• Di(aromatic) compounds and their use in human and veterinary medicine
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (Cird

  公开号：US05387594A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Di(aromatic) compounds corresponding to the following formula: ##STR1## in which: Ar represents either ##STR2## n=1 or 2 or: ##STR3## X represents a divalent radical, Z represents O, S or a divalent radical, and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 represent a hydrogen atom or various organic radicals, and the salts of the compounds of formula (I) when R.sub.1 is a carboxylic acid function. Use in human and veterinary medicine and in cosmetics.

  对应以下公式的二芳基化合物：##STR1## 其中：Ar代表##STR2## n=1或2或：##STR3## X代表二价基团，Z代表O、S或二价基团，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5代表氢原子或各种有机基团，以及当R.sub.1是羧酸功能时，公式（I）化合物的盐。用于人类和兽医学以及化妆品。
• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。

表征谱图