对氰基苯甲酸 | 619-65-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氰基苯甲酸
• 中文别名: 對氰苯甲酸；4-氰基苯甲酸；對氰苄酸；氰苯甲酸；对苯二甲酸单腈
• 英文名称: 4-cyanobenzoic Acid
• 英文别名: p-cyanobenzoic acid；4‐cyanobenzoic acid
• CAS: 619-65-8
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD00002528
• 分子量: 147.133
• InChiKey: ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  267.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3067 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• LogP：
  1.56
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请勿将该物品与氧化剂和酸性物质共同存放，应远离强碱物质。将其存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。存储区域必须上锁，钥匙应由技术人员或其助手保管。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-氰基苯甲酸；对氰基苯甲酸
化学品英文名称：	4-Cyanobenzoic acid p-Cyanobenzoic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	619-65-8
分子式：	C 8 H 5 NO 2
分子量：	147.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-氰基苯甲酸；对氰基苯甲酸

有害物成分 含量 CAS No. 4-氰基苯甲酸 100 619-65-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤有刺激性。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	遇明火能燃烧。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。
危险特性：	5.72 受高热或燃烧发生分解放出有毒气体。
危险性概述：	A207 有毒、对环境有害
安全措施：	B04 远离热源、火种，贮于阴凉通风处
	B46 切忌与氧化剂、酸类等共储混运
	B47 切忌与氧化剂、碱类等共储混运
	B75 若皮肤或眼睛接触，用清水冲洗
	B78 吸入，给输氧或作人工呼吸，就医
	B80 误食，饮温水，催吐，就医

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	干粉、二氧化碳、泡沫、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：	禁止使用酸碱灭火剂。
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。车间应配备急救设

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色片状结晶。
pH：
熔点(℃)：	219
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 5 NO 2
分子量：	147.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于热水、热乙酸、乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61649
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。注意防潮和雨水浸入。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
白色叶状结晶，熔点为219℃。它溶于醇、醚、热水和热乙酸，并能与热碱反应生成对苯二甲酸。

用途
它是对羧基苄胺的中间体，同时也用作有机合成中的中间体。

生产方法
通过对氨基苯甲酸进行重氮化处理并使用硫酸镍氰化的方法来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氰基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并噻唑衍生物的合成，电子吸收和荧光。

  摘要：

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.11.038
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 盐酸羟胺 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 C(sp3)−H 键无金属合成（杂）芳香腈**

  摘要：

  C(sp 3 )−H 键的无金属活化生成增值产品在有机合成中至关重要。我们报道了使用市售有机染料 2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐 (TPP) 通过光催化过程将甲基芳烃转化为相应的芳基腈。应用这种方法，在不含金属和氰化物的条件下，可以以良好到优异的产率合成多种氰基苯。我们通过 50 多个示例证明了该方法的范围，包括药物分子（塞来昔布）的后期功能化和l-薄荷醇、氨基酸和胆固醇衍生物等复杂结构。此外，所提出的合成方案适用于克级反应。除了甲基芳烃之外，还展示了醛、醇和肟氰化的选定示例。使用时间分辨发光猝灭研究、控制实验、核磁共振波谱以及动力学研究进行了详细的机理研究，所有这些都支持了所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202011815
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 4-methyl-N-(3-phenoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 对氰基苯甲酸 、 (2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]phenyl]piperidine-2-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3-(5-(3-phenoxyphenyl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胍类有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺和磺酰基亚胺之间的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201002571

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• Organic Syntheses on an Icosahedral Borane Surface:  Closomer Structures with Twelvefold Functionality
  作者：Tiejun Li、Satish S. Jalisatgi、Michael J. Bayer、Andreas Maderna、Saeed I. Khan、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja055226m

  日期：2005.12.1

  corresponding dianionic dodeca-ester closomers. The method using 1,1'-carbonyldiimidazole-activated carboxylic acids may be employed as a general synthetic strategy. The use of elevated reaction temperatures, achievable under pressure, to expedite syntheses is described. An attractive methodology using immobilized scavenger reagents for the expeditious purification of the closomer esters was employed. The developed

  使用几种合成方法描述了一系列二十面体 [Closo-B12(OH)12]2-硼簇（封闭体酯）的新型酯连接衍生物的合成。双（四丁基铵）-近十二羟基-十二硼酸盐 [NBu4]2 1 与羧酸氯化物和酸酐、乙烯基酯与 Y5(OiPr)13O 催化剂和 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的反应产生相应的双阴离子十二酯封闭体。使用 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的方法可用作一般合成策略。描述了使用可在压力下实现的升高的反应温度来加速合成。使用固定化清除剂试剂快速纯化接近聚合物酯的有吸引力的方法被采用。所开发的方法与各种外围官能团兼容，这些外围官能团连接到与二十面体硼烷表面结合的紧密堆积的羧酸酯连接的径向臂的末端。制备了具有十二个末端氨基的接近聚合物酯，并且无需分离，以良好的收率完全乙酰化。

表征谱图