4-羧基苯甲酸乙酯 | 713-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: terephthalic acid monoethyl ester
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylbenzoic acid；monoethyl terephthalate；4-(Ethoxycarbonyl)benzoic acid
• CAS: 713-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00496597
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ADFVYWCDAKWKPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  342.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基苯甲酸乙酯 在 tetrabutylammonium borohydride 、 碘乙烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以75%的产率得到对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  硼烷的演化及其在相消失法有机合成中的应用

  摘要：

  尽管硼烷是有用的试剂，但难以处理。在这项研究中，使用相消失（PV）方法从NaBH 4或n Bu 4 NBH 4与几种氧化剂原位生成了硼烷。生成的硼烷直接与烯烃反应，在碱性条件下用H 2 O 2氧化后，以高收率提供所需的醇。考察了用放出的硼烷对羧酸的选择性还原。通过PV方法生成的有机硼烷成功进行了Suzuki-Miyaura偶联。使用该光伏系统，可以在普通试管中轻松安全地进行硼烷反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152977
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 2,2,2-三氯乙醇 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到4-羧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基芳烃的光诱导深度好氧氧化

  摘要：

  氧化是自然界和化学工业中生产含氧化学品的主要化学过程。目前，苯甲酸和苯多羧酸（BPCAs）的工业生产主要以聚烷基苯的深度氧化为主，由于形成消耗臭氧层的溴化溴和对生产设备的腐蚀危害，在环境和经济上都有些不利。 . 在这份报告中，开发了（多）烷基苯的光诱导深度有氧氧化为苯（多）羧酸。CeCl 3被证明是在醇存在下作为氢和电子穿梭的有效HAT（氢原子转移）催化剂。双氧 (O 2) 被发现是唯一的终端氧化剂。在大多数情况下，纯产品很容易通过简单的过滤分离，这意味着大规模实施的优势。该反应提供了从天然丰富的石油原料中生产有价值的精细化学品的理想方案。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1032-7

文献信息

• Cobalt carbonyl as an effective CO source in one-pot synthesis of esters from aryl halides
  作者：P. Baburajan、R. Senthilkumaran、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj00548h

  日期：——

  For the first time, we have successfully applied Co2(CO)8 as an effective carbonyl source for the Pd catalysed alkoxycarbonylation of aryl halides affording the corresponding aryl esters under mild microwave conditions. A wide variety of esters and carbonyl derivatives were prepared using this protocol.

  首次成功地将Co2(CO)8作为有效的羰基源用于Pd催化下温和微波条件中的芳基卤化物的烷氧羰基化反应，合成了相应的芳基酯。利用这一方案，制备了多种酯和羰基衍生物。
• Hydrolysis in the absence of bulk water 1. Chemoselective hydrolysis of amides using tetrahalophthalic anhydrides
  作者：Jefferson T. Eaton、William D. Rounds、John H. Urbanowicz、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82395-3

  日期：1988.1

  The reaction of primary and secondary amides with tetrafluorophthalic or tetrachlorophthalic anhydride gives carboxylic acids in good yield. The reaction is chemoselective in that the amide functionality can be hydrolyzed in the presence of ester groups.

  伯酰胺和仲酰胺与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸酐的反应以良好的收率得到羧酸。该反应是化学选择性的，因为酰胺官能团可以在酯基的存在下水解。
• Carboxylation of Aromatic and Aliphatic Bromides and Triflates with CO₂ by Dual Visible-Light-Nickel Catalysis
  作者：Qing-Yuan Meng、Shun Wang、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201706724

  日期：2017.10.16

  We report the efficient carboxylation of bromides and triflates with K2CO3 as the source of CO2 in the presence of an organic photocatalyst in combination with a nickel complex under visible light irradiation at room temperature. The reaction is compatible with a variety of functional groups and has been successfully applied to the synthesis and derivatization of biologically active molecules. In particular

  我们报告了在室温下可见光照射下，在有机光催化剂与镍配合物的存在下，使用K 2 CO 3作为CO 2的源，溴化物和三氟甲磺酸酯的有效羧化反应。该反应与多种官能团相容，并已成功地应用于生物活性分子的合成和衍生化。特别地，未活化的环状烷基溴化物的羧化反应按照我们的方案进行得很好，从而扩展了这种转化的范围。光谱和光谱电化学研究表明Ni 0物种作为催化反应性中间体的产生。
• Stepwise benzylic oxygenation <i>via</i> uranyl-photocatalysis
  作者：Deqing Hu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04042a

  日期：——

  Stepwise oxygenation of benzylic molecules with uranyl photocatalysis was realized under ambient conditions. The accuracy of the stepwise oxygenation was ensured by the tunability of redox potential in uranyl photocatalysis through solvents and additives.

  使用铀酰光催化剂，在常温下实现对苄基分子的逐步氧化。通过溶剂和添加剂调节铀酰光催化剂的氧化还原电位，确保了逐步氧化的准确性。
• Effective Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl Halides with Substoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Signe Korsager、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja3114032

  日期：2013.2.27

  A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。