O,O'-(ethane-1,2-diyl)dimethyl diterephthalate | 2225-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-(ethane-1,2-diyl)dimethyl diterephthalate
• 英文别名: ethylene glycol bis(methyl terephthalate)；1,2-bis-(4-methoxycarbonyl-benzoyloxy)-ethane；1,2-Bis-(4-methoxycarbonyl-benzoyloxy)-aethan；1.2-Bis-<4-methoxycarbonyl-benzoyloxy>-aethan；1,2-Bis-(4-methoxycarbonyl-benzoyloxy)-ethan；1,2-Bis-(4-methoxy-benzoyloxy)-ethan；O,O'-(Ethane-1,2-diyl) dimethyl diterephthalate；4-O-[2-(4-methoxycarbonylbenzoyl)oxyethyl] 1-O-methyl benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 2225-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: KRKVDYWDEAVGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-(ethane-1,2-diyl)dimethyl diterephthalate 在 C₂₃H₂₉Cl₂N₂OPRuS 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以71%的产率得到对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  三齿氨基膦配体钌配合物催化酯加氢和聚酯解聚的官能团耐受性

  摘要：

  报告了一系列膦二胺，膦氨基氨基醇和膦氨基酰胺配体及其钌（II）配合物的合成。X射线晶体学表征了其中五个。最初比较了这组催化剂的活性，以进行两种模型酯加氢的加氢反应。在85℃下观察到高达2400h -1的催化剂转换频率。但是，在接近环境温度的情况下周转速度很慢。通过使用膦二胺Ru II作为最活泼的催化剂，这种芳烃络合物以高收率降低了一系列芳族酯的含量。还研究了烯烃，二烯和炔官能化酯的氢化。在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）助催化剂的存在下，具有远端但反应性末端烯烃取代基的底物可以进行化学选择性还原。共轭二烯酸山梨酸乙酯中酯官能团的化学选择性还原可提供（2 E，4 E）-hexa-2,4-dien-1-ol，一种叶醇的前体。单不饱和醇（E）生成的4-hex-4-en-1-ol具有合理的选择性，但难以实现CO对二烯的完全化学选择性。首次在炔酸酯的氢化中观察到高的对酯还原为炔基的化学选择性。该催化

  DOI：

  10.1002/chem.201500907
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O,O'-(ethane-1,2-diyl)dimethyl diterephthalate
  参考文献：
  名称：

  三齿氨基膦配体钌配合物催化酯加氢和聚酯解聚的官能团耐受性

  摘要：

  报告了一系列膦二胺，膦氨基氨基醇和膦氨基酰胺配体及其钌（II）配合物的合成。X射线晶体学表征了其中五个。最初比较了这组催化剂的活性，以进行两种模型酯加氢的加氢反应。在85℃下观察到高达2400h -1的催化剂转换频率。但是，在接近环境温度的情况下周转速度很慢。通过使用膦二胺Ru II作为最活泼的催化剂，这种芳烃络合物以高收率降低了一系列芳族酯的含量。还研究了烯烃，二烯和炔官能化酯的氢化。在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）助催化剂的存在下，具有远端但反应性末端烯烃取代基的底物可以进行化学选择性还原。共轭二烯酸山梨酸乙酯中酯官能团的化学选择性还原可提供（2 E，4 E）-hexa-2,4-dien-1-ol，一种叶醇的前体。单不饱和醇（E）生成的4-hex-4-en-1-ol具有合理的选择性，但难以实现CO对二烯的完全化学选择性。首次在炔酸酯的氢化中观察到高的对酯还原为炔基的化学选择性。该催化

  DOI：

  10.1002/chem.201500907

文献信息

• Synthesis and characterization of polyethylene terephthalate (PET) precursors and potential degradation products: Toxicity study and application in discovery of novel PETases
  作者：Milica Djapovic、Dusan Milivojevic、Tatjana Ilic-Tomic、Marija Lješević、Efstratios Nikolaivits、Evangelos Topakas、Veselin Maslak、Jasmina Nikodinovic-Runic

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2021.130005

  日期：2021.7

  Seven of these compounds including 1-(2-hydroxyethyl)-4-methylterephthalate, ethylene glycol bis(methyl terephthalate), methyl bis(2-hydroxyethyl terephtahalate), 1,4-benzenedicarboxylic acid, 1,4-bis[2-[[4-(methoxycarbonyl)benzoyl]oxy]ethyl] ester and methyl tris(2-hydroxyethyl terephthalate) corresponding to mono-, 1.5-, di-, 2,5- and trimer of PET were synthetized and structurally characterized for the

  聚对苯二甲酸乙二醇酯 （PET） 是广泛使用的材料，因此在自然界中变得高度丰富。它通常被认为是惰性和安全的塑料，但由于最近使用生物技术方法分解 PET 的努力增加，我们意识到关于可能降解产物的结构分析及其生态毒理学评估的信息稀缺。因此，在本研究中，对属于 PET 前驱体组的 11 种化合物和可能的降解产物进行了全面表征。合成了对应于PET的单-、1.5-、二-、2,5-三聚体的1-（2-羟乙基）-4-对苯二甲酸甲酯、双（2-羟乙基对苯二甲酸酯）、1,4-苯二羧酸、1,4-双[2-[[4-（甲氧基羰基）苯甲酰基]氧基]乙酯和三（2-对苯二甲酸甲酯）甲基三（2-hydroxyethyl terephthalate）和甲基三（2-hydroxyethyl terephthalate）等7种化合物，并首次进行了结构表征。使用各种平台预测这些化合物的计算机模拟药物相似性和物理化学性质。即使在 1000
• The infrared spectrum of polyethylene terephthalate. I The effect of crystallization
  作者：Akihisa Miyake

  DOI：10.1002/pol.1959.1203813419

  日期：1959.8

  bands that intensify in the crystalline state of these model compounds correspond to the crystalline bands of polyethylene terephthalate, and the bands that appear in the melt of model compounds correspond to the amorphous bands of polyethylene terephthalate. Main crystalline bands and all of the amorphous bands are associated with ethylene glycol residue. A crystalline band makes a couple with one of

  将无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜拉伸并加热到不同程度。跟踪由这些处理引起的红外光谱带的强度变化。有超过 7 个带通过拉伸改变其强度，16 个带受热处理影响。在乙二醇的几种芳族酯中也观察到完全相同的变化。在这些模型化合物结晶状态下增强的谱带对应于聚对苯二甲酸乙二醇酯的结晶谱带，出现在模型化合物熔体中的谱带对应于聚对苯二甲酸乙二醇酯的无定形谱带。主要结晶带和所有无定形带都与乙二醇残留物有关。结晶带与其中一个非晶带形成一对，并且这对的频率具有合理的值作为乙二醇残基的特征振动。因此，光谱变化可以通过乙二醇残基的旋转异构来解释，无定形部分中的 gauche 形式通过结晶转变为反式。973 cm 处的结晶带。-1对应反式的Bu型CO伸缩振动，1099和1042cm处的非晶带。-1对应于gauche形式的A和B型CO伸缩振动。1475、1387 和 988 cm 处的结晶带。-1 被认为是晶体场扰动的表
• Efficient Polyester Hydrogenolytic Deconstruction via Tandem Catalysis
  作者：Yosi Kratish、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/anie.202112576

  日期：2022.2.21

  Commodity polyester plastics such as PET, PBT, and PEN are hydrogenolytically deconstructed to their starting monomeric carboxylic acids and light alkanes using a solventless tandem catalytic approach. These selective reactions operate near the polymer melting temperature under 1 atm H2 and are compatible with mixed plastics.

  使用无溶剂串联催化方法将 PET、PBT 和 PEN 等商品聚酯塑料氢解解构为其起始单体羧酸和轻质烷烃。这些选择性反应在 1 atm H 2下的聚合物熔化温度附近进行，并且与混合塑料相容。
• Synthese von einheitlichen, linearen oligoestern vom poly-glykol-terephthalat-typ
  作者：Helmut Zahn、Reinhard Krzikalla

  DOI：10.1002/macp.1957.020230103

  日期：——

  Abstract Lineare Oligoester der Terephthalsäure und des Glykols bilden die polymerhomologen Reihen der Ester‐diole, Ester‐dicarbonsäuren, Ester‐oxysäuren. Von den Esterdiolen wurden die ersten vier Vertreter bis zum tetrameren Diol dargestellt. In der Reihe der Esterdicarbonsäuren wurden die mono‐ und die dimere Verbindung in Form der Dimethylester synthetisiert. Die drei ersten Glieder der Esteroxysäuren wurden synthetisiert und Derivate dargestellt. Die van der Wyksche Regel, die es erlaubt, die Schmelzpunkte der geradkettigen Paraffine zu berechnen, läßt sich auch auf die oligomeren Terephthalsäureglykolester übertragen, wenn geeignete Konstanten eingesetzt werden. Die röntgenographische und infrarotspektroskopische Untersuchung der Oligoester zeigt, daß wichtige physikalische und chemische Eigenschaften der Polyterephthalsäureglykolester bereits in einigen niedermolekularen Verbindungen angetroffen werden. Die Röntgendiagramme und Infrarotspektren weisen schon vom trimeren Diol ab eine weitgehende Übereinstimmung mit der makromolekularen Verbindung auf.
• Weitere oligoester der terephthalsäre mit glykol
  作者：Von Helmut Zahn、Bernhard Seidel

  DOI：10.1002/macp.1959.020290107

  日期：——

  Abstract An unsymmertischen Derivaten der Terephthalsäure wurden dargestellt: Monobenzyleaster und Kaliumsalz, Monobenzylester‐chlorid, Monobenzylester‐amid und Methylbezylester. Von den linearen Oligoestern der Terephthalsäure mit Glykol wurden aus der Reihe der Dibenzylester der Esterdicaronäuren BzOT[GT]nOBz die Glieder mit n = 1–5 syntherisiert. Durch Hydrogenlyse der Ester bei 160°C und 150 at gelangte man zu den freien Dicarbonsäuren HOT[GT]nOH, n = 1, 2, 3. Röntgenographisch und infrarotspekroskopisch ließ sich zeigen, daß auch die neun Verbindugen schon an niedermolekularen Gliedern die Charaktersitika des hochoplymeren [Gt]n aufweisen. Die Ausbildung des Kristallgitters von Polyglykolterephthalat ist bei den Oligoesten an linerare Oligomere gebunden, die eine gewisse Kettengliederzahl aufweisen müssen. Kristalline Oligoester lassen sich mit Dispersionsfarbstoffen nicht färben.