(E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 | 1119-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯
• 英文名称: (E,E)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: trans,trans-dimethyl muconate；dimethyl trans,trans-muconate；(2E,4E)-dimethyl hexa-2,4-dienedioate；dimethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 1119-43-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PXYBXMZVYNWQAM-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158℃
• 沸点：
  251℃
• 密度：
  1.099
• 闪点：
  122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 在 copper chromite 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~300.0 ℃ 、3.65 MPa 条件下， 反应 341.0h， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAMETHYLENEDIAMINE AND POLYAMIDES THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE ET DE POLYAMIDES À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  本文提供了一种从顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体中制备六亚甲基二胺的方法。顺二酸二酯可以包含从含有可检测14C含量的生物质中得出的碳原子，根据ASTM D6866确定，并且可选地含有高达0.0000000001%的14C含量。该过程将顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体转化为顺式、顺-反式和反-反式的顺二酰胺。然后，顺二酰胺的异构体被直接还原为六亚甲基二胺；或者被脱水为顺式、顺-反式和反-反式的顺二腈，然后还原为六亚甲基二胺；或者被还原为己二酰胺，脱水为己二腈，转化为六亚甲基二胺。制备的六亚甲基二胺可用于制造各种聚酰胺。

  公开号：

  WO2012141993A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种(E ,E)-1,3-共轭双烯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(E,E)‑1,3‑共轭双烯的合成方法，在二噁烷/水溶剂体系中，丙炔酸酯类衍生物与三乙烯二胺在惰性气体存在下加热反应生成(E,E)‑1,3‑共轭双烯。该方法简单，不使用贵重金属作为催化剂，成本低廉，且不会污染环境。

  公开号：

  CN108218704B

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Topochemistry. Part XXIII. The solid-state photochemistry at 25° of some muconic acid derivatives
  作者：M. Lahav、G. M. J. Schmidt

  DOI：10.1039/j29670000312

  日期：——

  trans,trans-Muconic acid, its monomethyl ester, and cis,cis-isomer, all of which crystallise in cells with shortest axes of 4 Å, react in the solid state on irradiation with λ > 290 mµ. At room temperature all give vinyl-substituted cyclobutanes of symmetry m, the configuration of which reproduces the geometry of the monomer molecules both in the attachment of the ring substituents and in the configuration

  反式，反式-葡糖酸，其单甲酯和顺式，顺式-异构体均在最短轴4Å的细胞中结晶，并在λ> 290 m µ的辐射下以固态反应。在室温下的对称都给予乙烯基取代的环丁烷米，其配置的再现都在环的取代基的附接和在乙烯基侧链的结构的单体分子的几何形状。除了二聚体以外，全反酸及其单甲酯还提供各种量的低聚物，根据光谱学证据，它们是由丁二烯链的1，4-和1，2-加成而形成的。二甲基反式，在4Å晶胞中不会结晶的反式粘康酸盐，在25°时对λ> 290 m µ稳定。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。
• Polyunsaturated Dicarboxylate Tethers Connecting Dimolybdenum Redox and Chromophoric Centers:  Syntheses, Structures, and Electrochemistry
  作者：F. Albert Cotton、James P. Donahue、Carlos A. Murillo

  DOI：10.1021/ja029101i

  日期：2003.5.1

  trans) series [Mo(2)(DAniF)(3)](O(2)C(CH=CH)(n)CO(2))[Mo(2)(DAniF)(3)] (n = 0-4). Several unsymmetrical paddlewheel compounds of the type Mo(2)(DAniF)(3)(O(2)CX) (X = C triple bond CH (3), CH=CH(2) (4), (E)-CH=CH-CH=CH(2) (5)) have also been prepared for comparison to the molecules in which there are linked Mo(2) units. The precursors [Mo(2)(DAniF)(3)(MeCN)(2)](BPh(4)), [1]BPh(4), and Mo(2)(DAniF)(3)Cl(MeCN)

  具有两个四键连接的 Mo(2)(4+) 单元 Mo(2)(DAniF)(3) (DAniF = N,N'-di-p-anisylformamidinate) 的化合物，由不同长度的不饱和二羧酸二价阴离子连接制备并研究了它们的光谱和电化学性质。通过二羧酸酯接头识别，这些化合物是马来酸酯 (7)、丙二烯-1,3-二羧酸酯 (10)、顺式、顺式-粘康酸酯 (11)、反式、反式-粘康酸酯 (12)、octa-2,4、 6-trans,trans,trans-hexatriene-1,8-dioate (tamuate, 13), and deca-2,4,6,8-trans,trans,trans,trans-octatetraene-1,10-dioate (texate, 14)。后三个分子完成了五元（全反式）系列 [Mo(2)(DAniF)(3)](O(2)C(CH=CH)(n)CO(2))[Mo(2)
• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。

表征谱图