对甲基苯甲酸甲酯 | 99-75-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基苯甲酸甲酯；对甲基甲酯
• 英文名称: 4-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methylbenzoate；methyl p-toluate；methyl p-methylbenzoate
• CAS: 99-75-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008441
• 分子量: 150.177
• InChiKey: QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-35 °C (lit.)
• 沸点：
  103-104 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.06
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  90 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 介电常数：
  4.3（33℃）
• LogP：
  2.7 at 25℃
• 物理描述：
  Opaque colorless to white shiny crystalline solid. Intense unpleasant odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM AQ METHANOL OR PETROLEUM ETHER
• 保留指数：
  1194;1199;1190
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 40-70 毫克/立方米

LC50 (mice) = 40-70 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XU2150000
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，包装要密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储，并需配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

对甲基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl p-Toluate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对甲基苯甲酸甲酯
对甲基苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 99-75-2
俗名： 4-Methylbenzoic Acid Methyl Ester , Methyl 4-Methylbenzoate , p-Toluic Acid
Methyl Ester
分子式： C9H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 32°C (凝固点)
沸点/沸程 223 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 9.5%
蒸气压： 0.1kPa/39°C
蒸气密度： 4.7
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
自燃温度： 500°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:1250 mg/kg
orl-rat LD50:3300 mg/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XU2150000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 苄基三乙基氯化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amidine derivatives and cardiotonic compositions

  摘要：

  式##STR1##中的胺基衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或低碳基团，或者R.sub.1和R.sub.2与中间的碳原子和/或杂原子一起可以形成环；X代表##STR2##（其中R.sub.8代表氢原子、低碳基团，或--CH.sub.2 COOR.sub.9，其中R.sub.9代表氢原子或低碳基团；Z代表单键，--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，或--CH.dbd.CH--）；R.sub.3代表氢或氯原子，甲氧基，硝基，或氨基；Y代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 O--，或--OCH.sub.2 --；R.sub.4代表氢原子，甲氧基，苯甲酰基，硝基，或氨基；以及R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，分别代表氢原子，低碳基团，环烷基团，芳基烷基团，取代基烷基团，取代基芳基烷基团，或氨基，或者R.sub.5和R.sub.7可以形成环，或其盐具有优异的心力活性，并可用作心力药。

  公开号：

  US04598077A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl methoxy(p-tolyl)methylenecarbamate 在 对甲苯磺酸一水合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 以90%的产率得到对甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼与N- [甲氧基（甲硫基）亚甲基]氨基甲酸甲酯的钯催化的单碳延伸反应偶联制备酰亚胺

  摘要：

  描述了通过钯催化的偶联反应作为一碳延伸反应制备酰亚胺。在噻吩-2-羧酸铜（I）存在下，芳基-，烷基-和烯基硼与N- [甲氧基（甲硫基甲基）亚甲基]氨基甲酸酯的钯催化偶联反应提供亚氨基醚，该亚氨基醚被转化为酸水解得到相应的酰亚胺，产率很高。亚氨基醚也可用于制备相应的酯而不使用一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/ol303062a
• 作为试剂：
  描述：

  油醇 在 对甲基苯甲酸甲酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到9-十八烯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Deoxygenation of Primary Alcohols

  摘要：

  Direct electrolysis of primary alcohols, in the presence of methyl toluate, leads smoothly to the formation of the corresponding deoxygenated product in high yield.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290778

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Benzylic hydroxylation of aromatic compounds by P450 BM3
  作者：Katharina Neufeld、Jan Marienhagen、Ulrich Schwaneberg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/c3gc40838h

  日期：——

  towards the model substrate methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate was 63.6 s−1 M−1, which is 535-fold higher compared to that of wild-type BM3. Furthermore, the double mutant selectively catalysed the benzylic hydroxylation of numerous toluene derivatives, especially in the presence of carbonyl- or carboxyl-functions that are directly attached to the aromatic ring. Preparative scale conversion resulted

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。

表征谱图