4-氨甲基苯甲酸甲酯 | 18469-52-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨甲基-苯甲酸甲酯(HCL)；4-氨甲基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(aminomethyl)benzoate
• 英文别名: 4-Aminomethyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 18469-52-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00468795
• 分子量: 165.192
• InChiKey: AQBJGAUQEJFPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  278.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  温度：20°C，存放于惰性气体中，并避免光照。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基甲酰苯甲酸甲酯	methyl-4-carbamoylbenzoate	6757-31-9	C9H9NO3	179.175
  ——	methyl 4-(azidomethyl)benzoate	94341-53-4	C9H9N3O2	191.189
  4-氨甲基苯甲酸	p-aminomethylbenzoic acid	56-91-7	C8H9NO2	151.165
  对甲基苯甲酸甲酯	4-methyl-benzoic acid methyl ester	99-75-2	C9H10O2	150.177
  对甲酰基苯甲酸甲酯	methyl 4-formylbenzoate	1571-08-0	C9H8O3	164.161
  4-(羟甲基)苯甲酸甲酯	4-(methoxycarbonyl)benzyl alcohol	6908-41-4	C9H10O3	166.177
  对苯二甲酸二甲酯	1,4-benzenedicarboxylic acid dimethyl ester	120-61-6	C10H10O4	194.187
  4-溴甲基苯甲酸甲酯	Methyl 4-(bromomethyl)benzoate	2417-72-3	C9H9BrO2	229.073
  4-氯甲基苯甲酸甲酯	p-methyloxycarbonylbenzyl chloride	34040-64-7	C9H9ClO2	184.622
  对氰基苯甲酸甲酯	4-cyanobenzoic acid methyl ester	1129-35-7	C9H7NO2	161.16
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基甲酰苯甲酸甲酯	methyl-4-carbamoylbenzoate	6757-31-9	C9H9NO3	179.175
  4-(N,N-二甲基氨基甲基)苯甲酸甲酯	methyl 4-((dimethylamino)methyl)benzoate	18153-53-2	C11H15NO2	193.246
  ——	methyl 4-((benzylamino)methyl)benzoate	190655-55-1	C16H17NO2	255.316
  ——	bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine	150630-10-7	C18H19NO4	313.353
  ——	methyl 4-(azidomethyl)benzoate	94341-53-4	C9H9N3O2	191.189
  ——	methyl 4-(isocyanatomethyl)benzoate	——	C10H9NO3	191.186
  4-氨甲基苯甲酸	p-aminomethylbenzoic acid	56-91-7	C8H9NO2	151.165
  ——	methyl 4-(isothiocyanatomethyl)benzoate	35009-16-6	C10H9NO2S	207.253
  4-{[(丙-2-炔-1-基)胺]甲基}苯甲酸甲酯	methyl 4-<(propargylamino)methyl>benzoate	133933-33-2	C12H13NO2	203.241
  对甲酰基苯甲酸甲酯	methyl 4-formylbenzoate	1571-08-0	C9H8O3	164.161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-氨甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种氨甲苯酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨甲苯酸的合成方法，具体步骤如下：加入4‑卤甲基烷基苯甲酸酯和三乙胺，边搅拌边滴加溶有2‑氨基‑5‑甲基‑1,3,4‑噻二唑的乙醇‑水溶液，反应完全后，蒸发溶液至有大量固体析出，冷却过滤干燥得到4‑氨甲基烷基苯甲酸酯；将4‑氨甲基烷基苯甲酸酯加入到酸溶液中，搅拌反应，冷却，加水，然后逐滴加碱至溶液显碱性，有大量固体析出，过滤，洗涤，干燥得到氨甲苯酸。本发明的反应条件温和，未用到有很强毒性的‑CN和强污染的有机溶剂，反应原料廉价易得，副反应少，收率高，成本低，反应和后处理的时间短，能耗低，生产效率高，对环境污染小，“三废”处理简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108623488B
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-氨甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  阳离子转运肽：功能化毛孔的支架？

  摘要：

  选择性地跨膜运输离子的蛋白质孔是自然界最有效的机器之一。这些孔的选择性可用于离子感测和水净化。由于在实际应用中很难以其活性形式重构膜蛋白，因此需要开发能选择性地跨细胞膜转运离子的坚固的合成化合物。可以设想通过在孔内掺入官能团来调节孔的选择性。此处报道了易于获得的包含（氨基甲基）苯甲酸和丙氨酸的八肽，它们优先于卤化物跨脂质双层转运阳离子。假设通过肽的稳定装配形成的孔通过离子运输。

  DOI：

  10.1002/chem.201500881
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid 在 4-氨甲基苯甲酸甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13

  摘要：

  披露了公式I的化合物和组合物，如本文所述，它们是MMP-13的抑制剂。还披露了使用和制造公式I化合物的方法。

  公开号：

  WO2010045188A1

文献信息

• Design and synthesis of novel, potent and selective hypoxanthine analogs as adenosine A 1 receptor antagonists and their biological evaluation
  作者：Summon Koul、Vidya Ramdas、Dinesh A. Barawkar、Yogesh B. Waman、Neela Prasad、Santosh Kumar Madadi、Yogesh D. Shejul、Rajesh Bonagiri、Sujay Basu、Suraj Menon、Srinivasa B. Reddy、Sandhya Chaturvedi、Srinivas Rao Chennamaneni、Gaurav Bedse、Rhishikesh Thakare、Jayasagar Gundu、Sumit Chaudhary、Siddhartha De、Ashwinkumar V. Meru、Venkata Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.029

  日期：2017.3

  Multipronged approach was used to synthesize a library of diverse C-8 cyclopentyl hypoxanthine analogs from a common intermediate III. Several potent and selective compounds were identified and evaluated for pharmacokinetic (PK) properties in Wistar rats. One of the compounds 14 with acceptable PK parameters was selected for testing in in vivo primary acute diuresis model. The compound demonstrated

  多管齐下的方法用于从常见的中间体III合成各种C-8环戊基次黄嘌呤类似物的文库。鉴定了几种有效的和选择性的化合物，并评估了Wistar大鼠的药代动力学（PK）特性。选择具有可接受的PK参数的化合物14之一用于体内原发性急性利尿模型的测试。该化合物在该模型中显示出明显的利尿活性。
• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012141704A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。
• Pyridopyrimidinones derivatives as telomerase inhibitors
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：US20040009993A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides novel pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones derivatives active as telomerase inhibitors, the use of the derivatives as therapeutic agents, such as antitumoral agents, processes for preparation of the derivatives, and to pharmaceutical compositions comprising the derivatives.

  这项发明提供了作为端粒酶抑制剂活性的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮衍生物，以及这些衍生物作为治疗剂（如抗肿瘤剂）的用途，制备这些衍生物的方法，以及包含这些衍生物的药物组合物。
• NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20090203708A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。