4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 71616-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxybenzoyl)benzoate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-4'-methoxybenzophenone
• CAS: 71616-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: XISRQQMWSGOFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳氮键裂解钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺偶联：酰胺N-C键活化的一般策略†

  摘要：

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00084c

文献信息

• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• Base-free nickel-catalysed decarbonylative Suzuki–Miyaura coupling of acid fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1038/s41586-018-0628-7

  日期：2018.11

  Suzuki–Miyaura-type reactions to proceed without an exogenous base12–14. Here we use this approach to develop a nickel-catalysed coupling of aryl boronic acids with acid fluorides15–17, which are formed in situ from readily available carboxylic acids18–22. This combination of catalyst and electrophile enables a mechanistic manifold in which a ‘transmetallation-active’ aryl nickel fluoride intermediate is generated

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子
• Novel and efficient bridged bis( <i>N</i> ‐heterocyclic carbene)palladium(II) catalysts for selective carbonylative Suzuki–Miyaura coupling reactions to biaryl ketones and biaryl diketones
  作者：Waseem Mansour、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.5636

  日期：2020.6

  Bridged N,N′‐substituted bisbenzimidazolium bromide salts (L1, L2, and L3) were synthesized and fully characterized. Reactions of palladium acetate with L1, L2, and L3 afforded corresponding new bridged bis(N‐heterocyclic carbene)palladium(II) complexes (C1, C2, and C3) in high yields. The X‐ray structure of complex C1 showed that the Pd(II) ion is bonded to the two carbon atoms of the bis(N‐heterocyclic

  合成并完全表征了桥联的N，N'-取代的双苯并咪唑鎓溴化物盐（L1，L2和L3）。乙酸钯与L1，L2和L3的反应以高收率提供了相应的新型桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（C1，C2和C3）。配合物C1的X射线结构表明，Pd（II）离子与双（N-杂环卡宾）的两个碳原子键合，两个溴代配体位于顺式位置，导致扭曲的正方形平面几何形状。三种Pd（NHC）2 Br 2在芳基硼酸与芳基卤化物的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应中评估了配合物C1，C2和C3，并显示出高催化活性和低催化剂负载量。在较高的一氧化碳压力下，芳基溴化物的偶联反应对羰基化产物具有选择性。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cou­pling of Aryl Esters and Arylboronic Acids
  作者：Nicole A. LaBerge、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/ejoc.201500630

  日期：2015.9

  accessed by coupling aryl and heteroaryl esters with boronic acids in Suzuki–Miyaura-type decarbonylative cross-coupling catalyzed by an affordable catalyst system composed of Ni(cod)2 and PCy3. The methodology is tolerant of a variety of functional groups and presents an attractive alternative to the use of palladium catalysis currently used in industry to acquire such bis(hetero)aryls, but also reveals

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。
• Rapidly Activating Pd-Precatalyst for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Couplings of Aryl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Patrick R. Melvin、Ryan. M. Davis、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02588

  日期：2018.1.5

  for the effective cross-coupling of ester substrates. Utilizing a recently discovered precatalyst, Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig reactions involving cleavage of the C(acyl)–O bond of aryl esters that proceed under mild conditions are reported. The Pd(II) precatalyst is highly active because it is reduced to the Pd(0) active species more rapidly than previous precatalysts.

  酯因其无处不在且易于合成，是用于交叉偶联的有价值的亲电试剂。但是，传统上需要苛刻的条件才能有效地酯基进行交叉偶联。据报道，利用最近发现的预催化剂，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应涉及在温和条件下裂解芳基酯的C（酰基）-O键。Pd（II）预催化剂具有很高的活性，因为它比以前的预催化剂更快地还原为Pd（0）活性物质。