methyl 4-(2-chloroacetyl)benzoate | 52540-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2-chloroacetyl)benzoate
• 英文别名: p-Carbomethoxy-phenacylchlorid
• CAS: 52540-22-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: LFGRGJFMWACNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-chloroacetyl)benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S)-2-chloro-1-(4-methoxycarbonylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化卤代酮的不对称加氢以有效构建手性卤代醇

  摘要：

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800267
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(2-chloroacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化卤代酮的不对称加氢以有效构建手性卤代醇

  摘要：

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800267

文献信息

• Synthesis of α-Alkylated β-Ketoesters by Alkoxycarbonylation/Michael Addition Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Yann Philipson、Hélène Bonin、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1021/jo3026143

  日期：2013.2.15

  palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of an α-chloro ketone can be efficiently combined to a Michael addition reaction in a new two-step domino reaction, allowing the synthesis of original highly functionalized α-alkylated β-ketoesters. The scope of the reaction was extended to several α-chloro ketones and Michael acceptors with moderate to very good yields.

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。
• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones
  作者：Steven Giboulot、Frédéric Liron、Guillaume Prestat、Benoit Wahl、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux、Giovanni Poli

  DOI：10.1039/c2cc32391e

  日期：——

  In the presence of an allyl alcohol, α-chloroacetophenones undergo an allyloxycarbonylation reaction followed by in situ decarboxylative allylation to selectively afford the corresponding monoallylated ketones via a Pd-catalyzed domino sequence. The scope of the reaction was extended to substituted α-chloroacetophenones as well as various allyl alcohols.

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。
• Synthesis and hypocholesterolemic activity of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-diones, novel inhibitors of acylCoA: cholesterol O-acyltransferase
  作者：Scott D. Larsen、Charles H. Spilman、Frank P. Bell、Dac M. Dinh、Esther Martinborough、Gracella J. Wilson

  DOI：10.1021/jm00109a028

  日期：1991.5

  A novel series of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase is described. A number of these derivatives were found to be potent modulators of serum lipoprotein levels in cholesterol-fed rats. Further evaluation of one of the most effective analogues confirmed that it was significantly blocking the absorption of cholesterol

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。