对氰基苯甲酸甲酯 | 1129-35-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氰基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氰基苯甲酸甲酯；甲基-4-氰基苯甲酸
• 英文名称: 4-cyanobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-cyanobenzoate；methyl p-cyanobenzoate
• CAS: 1129-35-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00001823
• 分子量: 161.16
• InChiKey: KKZMIDYKRKGJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(lit.)
• 沸点：
  142-144 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 闪点：
  142-144°C/12mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

4-氰基苯甲酸甲酯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 4-Cyanobenzoate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氰基苯甲酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1129-35-7
俗名： 4-Cyanobenzoic Acid Methyl Ester
分子式： C9H7NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 68°C
沸点/沸程 142 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对氰基苯甲酸甲酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氰基苯甲酸甲酯 在 喹啉 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的原脱碳甲氧基化还原还原的芳香和杂芳族酯功能。

  摘要：

  使用廉价，无毒且空气稳定的Cu（OAc）2催化剂成功实现了芳香族和杂芳香族甲基酯功能的空前催化还原裂解。该反应快速，具有良好的官能团耐受性，不需要惰性气氛或无水溶剂，并且可以按比例放大至1 g。此外，在这些条件下，羧酸和叔丁酯也能平滑地反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00930
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到对氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 C(sp3)−H 键无金属合成（杂）芳香腈**

  摘要：

  C(sp 3 )−H 键的无金属活化生成增值产品在有机合成中至关重要。我们报道了使用市售有机染料 2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐 (TPP) 通过光催化过程将甲基芳烃转化为相应的芳基腈。应用这种方法，在不含金属和氰化物的条件下，可以以良好到优异的产率合成多种氰基苯。我们通过 50 多个示例证明了该方法的范围，包括药物分子（塞来昔布）的后期功能化和l-薄荷醇、氨基酸和胆固醇衍生物等复杂结构。此外，所提出的合成方案适用于克级反应。除了甲基芳烃之外，还展示了醛、醇和肟氰化的选定示例。使用时间分辨发光猝灭研究、控制实验、核磁共振波谱以及动力学研究进行了详细的机理研究，所有这些都支持了所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202011815
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (-)-2-Phenylnorbornen-(2) 在 对氰基苯甲酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-endo-Phenyl-2-exo-methoxynorbornan
  参考文献：
  名称：

  光化学中的自由基离子。极性亲核溶剂中某些1-苯基环烯烃的敏化（电子转移）光化学反应

  摘要：

  用对氰基苯甲酸甲酯或1-氰基萘甲酸乙酯作为增感剂（电子转移），在甲醇，乙酸-二恶烷和乙腈水溶液中辐照1-苯基环戊烯，1-苯基环己烷和2-苯基降冰片烯，可得到中等至好的收率由亲核溶剂向烯烃的反马尔科夫尼科夫反加成所得到的产物。

  DOI：

  10.1039/c39750000407

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

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• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

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• Alkylation of Substituted Benzoic Acids in a Continuous Flow Microfluidic Microreactor: Kinetics and Linear Free Energy Relationships
  作者：Azarmidokht Gholamipour-Shirazi、Christian Rolando

  DOI：10.1021/op300085w

  日期：2012.5.18

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• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

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• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

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表征谱图