对氯苯甲酸 | 74-11-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯甲酸
• 中文别名: 4-氯苯甲酸；香橙素；1.5-萘二磺酸钠
• 英文名称: para-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-chlorobenzoic acid；p-chlorobenzoic acid；4‐chlorobenzoic acid；PCBA
• CAS: 74-11-3
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD00002531
• 分子量: 156.569
• InChiKey: XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241 °C(lit.)
• 沸点：
  274-276 °C
• 密度：
  1.540
• 闪点：
  238 °C
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1%，透明，无色至淡黄色
• 最大波长(λmax)：
  284nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  2.650
• 物理描述：
  Triclinic crystals or light fluffy white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Triclinic prisms from alcohol and ether
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.4
• 蒸汽压力：
  2.92X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 水溶性：
  -3.31
• 稳定性/保质期：
  1. 热分解会排出有毒的氯化物烟雾。 2. 这种烟雾存在于烟气中。
• 自燃温度：
  545 °C
• 分解：
  When heated to decomposition is emits toxic vapors of chloride.
• 解离常数：
  pKa = 3.98
• 碰撞截面：
  127.6 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  1336

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

P-氯苯甲酰-β-D-葡萄糖醛酸在兔体内的相关内容。/来自表格/

P-chlorobenzoyl-beta-d-glucuronic acid in rabbit. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在人体内产生对氯苯甲酸。/根据表格/

Yields p-chlorohippuric acid in man. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

假单胞菌属的WR912是通过连续富集培养分离得到的，使用3-氯苯甲酸、4-氯苯甲酸，最后是3,5-二氯苯甲酸作为唯一的碳源和能源。该纯培养物在这些生长底物上的倍增时间分别为2.6、3.3和5.2小时。在生长过程中，按化学计量比例去除了氯离子。氯代苯甲酸的氧气摄取率表明初始的苯甲酸1,2-双氧化的立体特异性较低。在无细胞提取物中发现了二氢二羟基苯甲酸脱氢酶、邻苯二酚1,2-双氧酶和顺乌头酸环异构酶活性。邻位裂解活性似乎涉及诱导对氯代邻苯二酚具有不同立体特异性的同种酶。基于与氯苯氧乙酸盐分解途径的相似性，提出了氯代邻苯二酚的分解途径，而氯苯甲酸诱导的细胞对3,5-二甲基苯甲酸的共代谢产生了2,5-二氢-2,4-二甲基-5-氧代-呋喃-2-乙酸。

Pseudomonas sp. WR912 was isolated by continuous enrichment in three steps with 3-chloro-, 4-chloro-, and finally 3,5-dichlorobenzoate as sole source of carbon and energy. The doubling times of the pure culture with these growth substrates were 2.6, 3.3, and 5.2 h, respectively. Stoichiometric amounts of chloride were eliminated during growth. Oxygen uptake rates with chlorinated benzoates revealed low stereospecificity of the initial benzoate 1,2-dioxygenation. Dihydrodi-hydroxybenzoate dehydrogenase, catechol 1,2-dixoygenase, and muconate cycloisomerase activities were found in cell-free extracts. The ortho cleavage activity for catechols appeared to involve induction of isoenzymes with different stereospecificity towards chlorocatechols. A catabolic pathway for chlorocatechols was proposed on the basis of similarity to chlorophenoxyacetate catabolism, and cometabolism of 3,5-dimethylbenzoate by chlorobenzoate-induced cells yielded 2,5-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-furan-2-acetic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一个在定义的培养基中由污水污泥接种物富集并建立的混合种群能够完全矿化4-氯苯甲酸。从这一共营群体中分离出一个被鉴定为节杆菌属的微生物，并显示出能够在纯培养中以4-氯苯甲酸作为唯一的碳源和能源。这种微生物（菌株TM-1）通过脱卤作用将4-氯苯甲酸作为降解途径的第一步。产物4-羟基苯甲酸通过原儿茶酸进一步代谢。通过连续培养和重复的顺序亚培养，提高了菌株TM-1在25°C的液体培养基中降解4-氯苯甲酸的能力。其他氯代苯甲酸和母体化合物苯甲酸不支持菌株TM-1的生长。制备了一种活性细胞提取物，并显示能够脱卤4-氯-、4-氟-和4-溴苯甲酸。脱卤酶活性在pH 6.8和20°C时达到最佳，并且受到溶解氧的抑制，被锰（Mn）激活。菌株的改良导致细胞提取物的比活性从每分钟每毫克蛋白质0.09提高到0.85纳米摩尔4-羟基苯甲酸，并且将微生物的倍增时间从50小时降低到1.6小时。

A mixed population, enriched and established in a defined medium, from a sewage sludge inoculum was capable of complete mineralization of 4-chlorobenzoate. An organism, identified as Arthrobacter sp., was isolated from the consortium and shown to be capable of utilizing 4-chlorobenzoate as the sole carbon and energy source in pure culture. This organism (strain TM-1), dehalogenated 4-chlorobenzoate as the initial step in the degradative pathway. The product, 4-hydroxybenzoate, was further metabolized via protocatechuate. The ability of strain TM-1 to degrade 4-chlorobenzoate in liquid medium at 25 °C was improved by the use of continuous culture and repeated sequential subculturing. Other chlorinated benzoates and the parent compound benzoate did not support growth of strain TM-1. An active cell extract was prepared and shown to dehalogenate 4-chloro-, 4-fluoro-, and 4-bromobenzoate. Dehalogenase activity had an optimum pH of 6.8 and an optimum temperature of 20 °C and was inhibited by dissolved oxygen and stimulated by manganese (Mn). Strain improvement resulted in an increase in the specific activity of the cell extract from 0.09 to 0.85 nmol of 4-hydroxybenzoate per min per mg of protein and a decrease in the doubling time of the organism from 50 to 1.6 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：对氯苯甲酸是一种白色、无味、结晶性粉末。它用作实验室试剂，并用于化学品的制造。对氯苯甲酸是吲哚美辛的降解产物。人类暴露和毒性：没有找到人类研究。动物研究：对氯苯甲酸是大鼠脑和肝线粒体4-羟基苯甲酸：聚苯基转移酶的强效抑制剂。动物单次口服给药后，在中毒后8小时内血清中发现了尿激酶和组氨酸酶活性，在15小时内达到最大值，并在25小时内保持恒定水平。然后酶活性逐渐降低，但在70小时内未达到对照组的值。

IDENTIFICATION AND USE: P-chlorobenzoic acid is white, odorless, crystalline powder. It is used as a laboratory reagent, and in manufacture of chemicals. P-Chlorobenzoic acid is a degradation product of indomethacin. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: No human studies could be located. ANIMAL STUDIES: P-Chlorobenzoic acid is a potent inhibitor of rat brain and liver mitochondrial 4-hydroxybenzoate:polyphenyl transferase. After single oral administration to animals urokaninase and histidase activities were found in blood serum within 8 hr after the intoxication, reaching the maximum within 15 hr and exhibited the constant level during 25 hr. Then the enzymatic activity was gradually decreased but it did not reach the control values within 70 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/有机酸及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助呼吸。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。活性炭无效……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β受体激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时出现低血压，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象……。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗……。/有机酸及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  4002191900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG4976010
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥的环境。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-氯苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5ClO2
分子式
: 156.57 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chlorobenzoic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 74-11-3
No.) 200-805-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 238 - 241 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
238 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,170 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG4976010

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数致死浓度（LC50） - 蚤状溞 (水蚤) - > 100 mg/l - 96 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - 3 d -50 µg/l
生物富集因子 (BCF): 3.4
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成步骤

向40 mL小瓶中加入对氯苯乙烯（8.33 mmol）、乙腈（15.84 mL，每克溶剂含18 mL）和水（1.76 mL，每克溶剂含2 mL）。用氮气连续扫过小瓶的顶部空间。将溶液冷却至0°C后，在每小时小于2标准立方英尺的速度下向其中喷洒臭氧。一旦在小瓶顶部空间检测到大于0.14 ppm的臭氧，则停止臭氧生产。移除喷洒器（烯烃的完全消耗可以通过LCMS验证）。在混合物中加入磁力搅拌棒，并迅速搅拌溶液。将亚氯酸钠（3.01 g，80 wt%，26.6 mmol，相当于4当量）溶于水（14 mL），并将此溶液缓慢添加至冷反应混合物中，同时保持温度低于15°C。移除冷水浴，并密封反应混合物。将混合物置于1个大气压的氮气下搅拌超过12小时。然后转移该反应混合物至100 mL圆底烧瓶中。向其中加入偏亚硫酸氢钠（2.77 g，14.58 mmol，相当于2.19当量），并用14 mL水溶解之。将此溶液缓慢添加到反应混合物中，并保持内部温度低于35°C。搅拌混合物10分钟后，向其中加入乙酸乙酯（EtOAc）10 mL。分离各图层后，用水层中的EtOAc进行萃取。合并有机层并用硫酸镁（MgSO4）干燥之。过滤后的有机液即为对氯苯甲酸。

化学性质

对氯苯甲酸是一种白色粉末状固体，熔点为239～241°C，易溶于甲醇、无水乙醇及醚中，极微溶于水、甲苯和95%乙醇。

用途

对氯苯甲酸是杀菌剂烯酰吗啉、杀鼠剂杀鼠灵与杀鼠醚以及杀虫剂氟氯苯菊酯的中间体，也是染料和医药的重要原料。它还可作为医药、农药及有机合成中的中间体使用，并用作有机微量分析中碳、氢、氯的标准样品。

生产方法

其制备方法是将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯与水的混合物中，在75～90°C下搅拌并回流5～6小时。反应完成后，使用盐酸酸化至pH=2，然后进行过滤以获得粗品，并通过乙醇重结晶得到成品。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：1170毫克/公斤
• 小鼠口服LD50：1170毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解时排出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房应低温、通风干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫或干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 对氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carboxylic acids with diethyl phosphorocyanidate; A novel synthesis of homologated α-hydroxycarboxylic acids from carboxylic acids

  摘要：

  Carboxylic acids react with 2 equivalents of diethyl phosphorocyanidate in the presence of triethylamine to give dicyanophosphates in good yields; these dicyanophosphates can be hydrolyzed easily to give homologated alpha-hydroxycarboxylic acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02099-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 tripropylammonium fluorochromate(VI) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Thermodynamics of Oxidation of Some para-Substituted 4-Oxo-4-phenyl Butanoic Acids by Tripropylammonium Fluorochromate in Aqueous Acetic Acid Medium

  摘要：

  三丙胺氟铬酸盐（TriPAFC）在含高氯酸的水合乙酸介质中对4-氧-4-苯基丁酸（4-氧酸）、对甲氧基（p-OCH3）、对乙氧基（p-OC2H5）、对甲基（p-CH3）、对氯（p-Cl）、对溴（p-Br）和对乙酰基（p-COCH3）的4-氧酸的氧化动力学已有描述。反应对4-氧酸、TriPAFC和高氯酸都是一级反应。所研究4-氧酸的反应活性顺序为：p-OCH3 > p-OC2H5 > p-CH3 > p-H > p-Cl > p-Br > p-COCH3。底物电子性质的变化表明，过渡态中正电荷有所增加。从Arrhenius和Eyring图计算了活化参数。基于动力学结果，提出了一个合适的机理。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20625
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙炔醛 在 silver tetrafluoroborate 、 RuPhosAuCl 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 对氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(Z)-3-fluoro-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷的炔烃的金催化氢氟化：β-氟迈克尔受体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01341

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Exploring new selective 3-benzylquinoxaline-based MAO-A inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Shimaa A.H. Abdel Moneim、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Hany Emary Ali Ahmed、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.020

  日期：2015.3

  scaffold based on our earlier findings. Series of N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)acetohydrazide, 4a, N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)benzohydrazide derivatives 4b–f, N′-[2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl]benzohydrazide derivatives 7a–d, (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[2-(2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl)-hydrazinyl]-2-ylcarbamate derivatives 8a–c, 2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N′-benzylidene

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最
• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。

表征谱图