4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 159694-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(4-羟基苯甲酰)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzoyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-hydroxybenzoyl) benzoate；methyl 4-(4-hydroxybenzoyl)benzoate；methyl 4-[(4-hydroxyphenyl)carbonyl]benzoate
• CAS: 159694-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ZYVLQJHSCJEAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  446.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-3-[[(2S)-3-[6-[[4-[4-[[1-[3-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylsulfanyl]propanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methoxy]benzoyl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]-2-hexanoyloxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a

文献信息

• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• Profiling sirtuin activity using Copper-free click chemistry
  作者：Alyson M. Curry、Ian Cohen、Song Zheng、Jessica Wohlfahrt、Dawanna S. White、Dickson Donu、Yana Cen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105413

  日期：2021.12

  activity-based chemical probes (ABPs) for the profiling of sirtuin activity in biological samples. Cyclooctyne-containing and azido-containing probes were synthesized to enable the subsequent copper-free “click” conjugation to either a fluorophore or biotin. The two groups of structurally related ABPs demonstrated different labeling efficiency and selectivity: the cyclooctyne-containing probes failed

  哺乳动物 sirtuins 是一组翻译后修饰酶，可去除 NAD +中赖氨酸残基的酰基修饰-依赖的方式。尽管最初被提议作为组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，但现在已知它们也可以靶向其他细胞酶和蛋白质。Sirtuin 催化的简单酰胺水解具有深远的生物学意义，包括抑制基因表达、促进 DNA 损伤修复以及调节葡萄糖和脂质代谢。人类 sirtuins 一直受到学术界和工业界的广泛关注，将其作为治疗癌症和神经退行性疾病等疾病的潜在治疗靶点。为了更好地了解它们在各种细胞事件中的作用，创新的化学探针备受追捧。目前的研究重点是开发基于活性的化学探针 (ABP)，用于分析生物样品中的 sirtuin 活性。合成了含环辛炔和含叠氮基的探针，以实现随后与荧光团或生物素的无铜“点击”结合。两组结构相关的 ABP 表现出不同的标记效率和选择性：含环辛炔的探针未能将重组 sirtuins 标记到任何可感知的水平，而含叠氮基的
• Chemical Compounds
  申请人：Britton E. Jonathan

  公开号：US20070213348A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有各种治疗用途的新化合物，更特别地是新的取代环烷基烯化合物，这些化合物对于选择性雌激素受体调节非常有用。
• Cycloalkylidene Compounds As Modulators of Estrogen Receptor
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20090253659A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新化合物，更具体地说是新的取代环烷亚烯化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Cycloalkylidene compounds as modulators of estrogen receptor
  申请人：Britton E. Jonathan

  公开号：US20070155839A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新型化合物，更具体地说是一种新型的取代环烷亚烯化合物，对选择性雌激素受体调节特别有用。