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(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 | 131685-53-5

物质功能分类

生物化工 - 多肽

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类

中文名称

(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮

中文别名

(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮；(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮

英文名称

(3R)-3-propionyl-4-benzyloxazolidin-2-one

英文别名

(R)-4-benzyl-3-propionyloxazolidin-2-one；(R)-(-)-4-benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one

CAS

131685-53-5

化学式

C₁₃H₁₅NO₃

mdl

MFCD00269687

分子量

233.267

InChiKey

WHOBYFHKONUTMW-LLVKDONJSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

45 °C
沸点：

396.6±11.0 °C(Predicted)
密度：

1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

可溶于氯仿、乙醇

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.2
重原子数：

17
可旋转键数：

3
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.384
拓扑面积：

46.6
氢给体数：

0
氢受体数：

3

安全信息

危险品标志：

Xn,Xi
安全说明：

S26,S36
危险类别码：

R20/21/22
WGK Germany：

3
海关编码：

2934999090
危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

室温

SDS

SDS：71f43d52d866b0cd56522e1e2cc3ead6

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1.1 产品标识符
: (R)-(−)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: C13H15NO3
分子式
: 233.26 g/mol
分子量
无

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 44 - 46 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮是一种恶唑烷酮衍生物，主要用于制备茴香霉素类似物，并作为JNK/SAPK P1和p38/SAPK 2途径的激活剂。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4-benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone	352438-07-4	C₁₃H₁₅NO₃	233.267
——	(R)-3-(1-butyryl)-4-benzyloxazolidine-2-one	——	C₁₄H₁₇NO₃	247.294
(4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮	(R)-4-benzyl-3-((R)-2-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one	474828-48-3	C₁₅H₁₉NO₃	261.321
——	(R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(hydroxymethyl)butanoyl]oxazolidin-2-one	907593-86-6	C₁₅H₁₉NO₄	277.32
(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮	(R)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone	102029-44-7	C₁₀H₁₁NO₂	177.203
(S)-4-苄基-2-唑烷酮	(S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone	90719-32-7	C₁₀H₁₁NO₂	177.203
4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮	4-benzyl-2-oxazolidinone	40217-17-2	C₁₀H₁₁NO₂	177.203

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	175272-36-3	C₁₆H₁₉NO₃	273.332
——	(S)-5-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-methyl-5-oxopentanenitrile	165069-71-6	C₁₆H₁₈N₂O₃	286.331
——	(R)-4-benzyl-3-((S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one	1023698-40-9	C₂₀H₂₁NO₃	323.392
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2S,4S)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	446262-63-1	C₁₈H₂₅NO₃	303.401
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2S,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	446262-64-2	C₁₈H₂₅NO₃	303.401
——	(-)-4R-benzyl-3-(2S-methylhept-4-ynoyl)oxazolidin-2-one	597557-55-6	C₁₈H₂₁NO₃	299.37
——	(4R,2''S)-4-benzyl-3[2,4-dimethylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one	480441-20-1	C₁₇H₂₁NO₃	287.359
——	(3(2R,4R)4S)-3-(2,4-dimethyloctanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone	177767-31-6	C₂₀H₂₉NO₃	331.455
——	(3(2R,4S)4S)-3-(2,4-dimethyloctanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone	177767-30-5	C₂₀H₂₉NO₃	331.455
——	(4R,2'R,3'S)-N-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone	468756-88-9	C₁₅H₁₉NO₄	277.32
——	(R)-4-Benzyl-3-((2S,4S)-2,4-dimethyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one	693289-93-9	C₁₉H₂₅NO₃	315.412
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	203454-44-8	C₂₁H₂₃NO₄	353.418
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	——	C₂₀H₂₀ClNO₃	357.837
——	(R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione	——	C₁₆H₁₉NO₄	289.331
——	(4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one	321921-73-7	C₁₆H₁₉NO₄	289.331
——	(4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]-4-benzyl-oxazolidine-2-one	124356-91-8	C₁₆H₂₁NO₄	291.347
——	(-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one	189069-42-9	C₁₇H₂₃NO₄	305.374
——	tert-butyl (3S)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanoate	847406-37-5	C₁₉H₂₅NO₅	347.411
——	(4R)-3-[(2S,3S,4E)-2-methyl-1-oxo-3-hydroxy-4-hexenyl]-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone	413598-51-3	C₁₇H₂₁NO₄	303.358
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one	541512-90-7	C₁₇H₂₃NO₅	321.373
——	(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl)oxazolidin-2-one	——	C₂₁H₃₁NO₄	361.481
——	4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methyldecanoyl]oxazolidin-2-one	——	C₂₁H₃₁NO₄	361.481
——	(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one	935733-46-3	C₁₈H₂₃NO₄	317.385
——	(4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one	949887-34-7	C₁₇H₂₁NO₄	303.358
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	499992-34-6	C₁₉H₂₅NO₄	331.412
——	(R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one	1174549-26-8	C₂₅H₃₉NO₄Si	445.674
——	(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoyl)-oxazolidin-2-one	189069-43-0	C₁₈H₂₅NO₄	319.401
——	(R)-4-benzyl-3-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one	1234847-46-1	C₂₇H₂₇NO₄	429.516
——	[[3-(2R,3R)-4R]-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopent-4-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone	186885-60-9	C₁₇H₂₁NO₄	303.358
——	tert-butyl N-[(2R,3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutyl]-N-methylcarbamate	1255212-51-1	C₂₁H₃₀N₂O₆	406.479
——	(R)-4-Benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one	185903-63-3	C₁₉H₂₅NO₄	331.412
——	(2'R,3'S,4R)-4-benzyl-3-[3'-hydroxy-2'-methyl-4'-phenylbutanol]-oxazolin-2-one	298202-04-7	C₂₁H₂₃NO₄	353.418
——	(R)-4-benzyl-3-((2R,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-methylbutanoyl)-oxazolidin-2-one	1352810-66-2	C₁₇H₂₃NO₆	337.373
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5,6-trihydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one	541513-57-9	C₁₇H₂₃NO₆	337.373
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,7S)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-methylnonanoyl]-1,3-oxazolan-2-one	1187934-86-6	C₂₂H₃₃NO₆	407.507
——	(R)-4-Benzyl-3-((E)-(2R,3S)-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one	251319-55-8	C₂₄H₂₇NO₅	409.482
——	(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone	870091-89-7	C₂₃H₂₇NO₅	397.471
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one	541515-89-3	C₂₄H₂₉NO₅	411.498
——	(4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one	444989-33-7	C₃₃H₄₆N₂O₆	566.738
——	(4R)-4-benzyl-3-[(Z,2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	150004-36-7	C₁₇H₂₀ClNO₄	337.803
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1403235-19-7	C₂₆H₃₃NO₅	439.552
——	(R)-9-benzyl-3-[(2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one	501012-88-0	C₂₂H₃₁NO₄Si	401.578
——	(2R,3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxo-2-phenylmethoxybutanal	1333067-50-7	C₂₂H₂₃NO₅	381.428
——	(R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one	844439-31-2	C₂₆H₃₃NO₅	439.552
——	(4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	538351-11-0	C₂₃H₃₅NO₅Si	433.62
——	(4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone	183506-80-1	C₂₄H₂₉NO₅	411.498
——	(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]oxazolidin-2-one	——	C₂₄H₂₉NO₅	411.498
——	(4R)-4-benzyl-3-{(2R,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbutanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one	743472-03-9	C₂₃H₂₇NO₆	413.47
——	(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one	1194630-67-5	C₂₄H₂₉NO₆	427.497
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one	565229-75-6	C₂₅H₃₁NO₆	441.524
——	N-[(Z)-(1S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-chloro-1,4-dimethyl-5-oxo-pent-2-enyl]-2,2,2-trichloro-acetamide	150004-37-8	C₁₉H₂₀Cl₄N₂O₄	482.191
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	591770-15-9	C₂₂H₃₅NO₅Si	421.609
——	(2R,4S,5R,8S)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,8-trimethylundec-9-yne-1,3-dione	808765-97-1	C₂₄H₃₁NO₅	413.514
——	(4R)-4-benzyl-3-((E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one	156659-93-7	C₂₈H₄₅NO₄Si	487.755
——	(4R)-4-benzyl-3-[(E,2S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloct-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1070908-94-9	C₂₉H₃₇NO₅	479.616
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1025804-53-8	C₂₀H₁₉Cl₂NO₄	408.281
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	902132-33-6	C₂₂H₃₃NO₄Si	403.594
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1513700-49-6	C₂₃H₃₇NO₅Si	435.636
——	(R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoyl]-oxazolidin-2-one	183565-25-5	C₂₃H₃₇NO₅Si	435.636
——	(-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one	303727-83-5	C₂₅H₃₁NO₆	441.524
——	(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,6R)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl]-oxazolidin-2-one	1009036-39-8	C₂₈H₃₇NO₆	483.605
——	(6E)-1-[(4R)-2-oxo-4-benzyl(1,3-oxazolidin-3-yl)](3S,2R)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-9-(1,1,2,2-tetra-methyl-1-silapropoxy)non-6-en-1-one	455901-35-6	C₂₇H₄₃NO₅Si	489.728
——	(R)-3-((3S,4S,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)heptanoyl)-4-benzyloxazolin-2-one	918961-60-1	C₂₉H₄₉NO₅Si	519.797
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1040753-95-4	C₂₃H₂₉NO₅	399.487
——	(4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S)-4-[(1S)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutyryl}oxazolidin-2-one	541513-52-4	C₂₀H₂₇NO₆	377.437
——	<<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone	141423-25-8	C₂₈H₃₃NO₅	463.574
——	(R)-4-benzyl-3-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptanoyl)oxazolidin-2-one	1072083-28-3	C₃₁H₅₃NO₅Si₂	575.937
——	(R)-4-Benzyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one	691869-33-7	C₂₆H₃₁NO₆	453.535
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	591770-16-0	C₂₈H₄₉NO₅Si₂	535.872
——	(4R)-4-benzyl-3-[(Z,2R,3S)-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,6-dimethylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	198957-85-6	C₂₄H₃₃NO₆	431.529
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	740836-06-0	C₃₁H₅₅NO₆Si₂	593.952
——	N-[3-((S)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl)phenyl]-4-hexanamidobenzamide	——	C₃₃H₃₇N₃O₅	555.674
——	[[3-(2R,3R)-4R]-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-oxopent-4-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone	565228-87-7	C₂₃H₃₅NO₄Si	417.621
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	186489-73-6	C₂₅H₄₁NO₅Si	463.69
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-trimethylsilyloxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1075178-29-8	C₂₃H₂₈BrNO₄Si	490.469
——	(-)-(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	872369-15-8	C₂₉H₄₁NO₅Si	511.734
——	(R)-4-benzyl-3-((2S,6S,7R,8R,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethyl-non-4-enoyl)oxazolidin-2-one	1259501-85-3	C₂₉H₄₇NO₅Si	517.781
——	(R)-4-benzyl-3-((2S,4S,6E,8R,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyldodeca-6,10-dienoyl)oxazolidin-2-one	1402974-88-2	C₃₃H₅₃NO₄Si	555.874
——	(2'R,3'R,4R,4'R)-3-[4'-N,N-dibenzylamino-3'-hydroxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-1'-oxopentyl]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one	676449-10-8	C₃₇H₄₀N₂O₅	592.735
——	Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-5-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester	183293-42-7	C₂₄H₂₉NO₇S	475.563
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	600737-57-3	C₂₆H₄₁NO₅Si	475.701
——	(R)-4-benzyl-3-[(S)-(5-tert-butyldimethylsilanyloxy)-(S)-3-hydroxy-(R)-2-methyl-7-trimethylsilyl-hept-6-ynoyl]-oxazolidin-2-one	1196718-49-6	C₂₇H₄₃NO₅Si₂	517.813
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-6-trityloxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1186619-04-4	C₃₇H₃₉NO₆	593.72
——	(R)-4'-benzyl-3'-[(Z)-(2R,3S,4S,5S,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-dienoyl]-oxazolidin-2'-one	649755-89-5	C₂₉H₄₅NO₅Si	515.765
——	R-3-((2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-7,11-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one	861676-06-4	C₃₉H₆₉NO₆Si₂	704.151
——	(4R)-3-[(2S)-2-{[(2S)-1-benzoyloxypyrrolidin-2-yl]propionyl}]-4-benzyl-2-oxazolidinone	321851-45-0	C₂₄H₂₆N₂O₅	422.481
——	(R)-4-benzyl-3-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one	808771-17-7	C₃₃H₃₉NO₄Si	541.762
——	(4R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,7Z)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-1-oxo-7,9-decadienyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone	528559-70-8	C₃₁H₃₉NO₆	521.654
——	(4R)-4-(phenylmethyl)-3-<2,4,6-trideoxy-2,4-dimethyl-7,8-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-gluco-octanoyl>-2-oxazolidinone	221007-83-6	C₃₀H₃₉NO₇	525.642
——	(4R,2'S)-4-benzyl-3-[7'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2'-methylhept-4'-enoyl]oxazolidin-2-one	1015071-25-6	C₃₄H₄₁NO₄Si	555.789
——	(4R)-3-((2R,3S,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one	443761-65-7	C₃₁H₄₅NO₆Si	555.787
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	252342-41-9	C₂₈H₃₅NO₇	497.588
——	(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,8R)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylnonanoyl]oxazolidin-2-one	1009036-45-6	C₃₇H₅₇NO₇Si	655.948
——	(R)-3-((2R,3S,4S,5S,6S,8R)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(triisopropylsilyloxy)nonanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one	918961-65-6	C₄₀H₆₃NO₇Si	698.028
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctanoyl]oxazolidin-2-one	565229-77-8	C₃₄H₅₁NO₇Si	613.867
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	196794-29-3	C₃₀H₄₃NO₅Si	525.761
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1416328-51-2	C₃₄H₅₁NO₇Si	613.867
——	(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,6-trimethyl-5-triethylsilyloxynonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one	1351977-07-5	C₄₂H₆₉NO₈Si₂	772.183
——	(R)-4-benzyl-3-[(Z)-(2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-dienoyl]-oxazolidin-2-one	649755-90-8	C₃₅H₅₉NO₅Si₂	630.028
——	(4E)-1-[(4R)-2-oxo-4-benzyl(1,3-oxazolidin-3-yl)](3S,2R)-6-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-one	455901-38-9	C₃₃H₃₉NO₅Si	557.762

反应信息

作为反应物：

描述：

(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮在 2,6-二叔丁基吡啶、三氟甲磺酸二丁硼、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 41.0h，生成 (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one

参考文献：

名称：

Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

摘要：

本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

DOI：

10.1039/c2cc35721f
作为产物：

描述：

(4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮在锂硼氢、正丁基锂作用下，以四氢呋喃、甲醇、乙醚为溶剂，反应 3.83h，生成 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮

参考文献：

名称：

4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

摘要：

已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

DOI：

10.1002/asia.201402466

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文献信息

The Exceptional Chelating Ability of Dimethylaluminum Chloride and Methylaluminum Dichloride. The Merged Stereochemical Impact of α- and β-Stereocenters in Chelate-Controlled Carbonyl Addition Reactions with Enolsilane and Hydride Nucleophiles

作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang、Craig E. Masse

DOI：10.1021/ja011337j

日期：2001.11.1

beta-disubstituted aldehydes concludes that the syn aldehyde diastereomer possesses the arrangement of stereocenters wherein the alpha- and beta-substituents impart a reinforcing facial bias upon the aldehyde carbonyl. Aldol reactions of syn aldehydes were thus observed to proceed with uniformly excellent diastereofacial selectivity. Aldol reactions of the corresponding anti aldehydes containing opposing

介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。
Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes

作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

DOI：10.1021/jacs.1c08233

日期：2021.10.13

We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
[EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H

申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

公开号：WO2020094673A1

公开（公告）日：2020-05-14

Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence

作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

DOI：10.1021/jacs.1c03459

日期：2021.6.2

undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。
Total Synthesis of Rhizoxin D, a Potent Antimitotic Agent from the Fungus <i>Rhizopus chinensi</i>s

作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Neal J. Green、E. Bryan Hauser、Mark A. Holoboski、Linda E. Keown、Christine S. Nylund Kolz、Barton W. Phillips

DOI：10.1021/jo020537q

日期：2002.11.1

configuration at C5 of 2 through a stereoselective addition of the radical derived from dehalogenation of 21 at the beta carbon of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. Aldehyde 29 was obtained from phenylthioacetal 24 and condensed with phosphorane 30, representing subunit B, in a Wittig reaction that gave the (E,E)-dienoate 31. This ester was converted to aldehyde 33 in preparation for coupling with

根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在