(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone | 870091-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3'S,2'R)-3-benzyl-4-(5'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylpentanoyl)-oxazolidin-5-one；(-)-(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 870091-89-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: HNVRZEJDQBEOKL-UIFIKXQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-Pulvomycin的研究：通过立体选择性羟醛反应构建C12-C40片段

  摘要：

  已开发出一种收敛策略来合成（-）-普霉素的C12-C40节段。关键步骤是代表C24–C40片段的手性乙基酮与代表C12–C23片段的手性醛之间的非对映选择性醛醇缩合反应。两种化合物都是从对映体纯的结构单元中以会聚的方式制备的。最长的线性序列始于已知的d-岩藻糖衍生的糖基供体，总共需要16个步骤。在这些步骤中，以5％的总产率获得了所需的抗醛醇缩合产物，并且在天然产物中存在的13个立体异构中心中含有12个。

  DOI：

  10.1055/a-1464-2576

文献信息

• Total syntheses of 28,29-diepi-arenamide A, 29-epi-arenamide A, and 28-epi-arenamide A
  作者：V. Jithender Reddy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.018

  日期：2012.11

  This communication describes the synthesis of stereochemical analogs of arenamide A, a 19-membered cytotoxic depsipeptide isolated from the fermentation broth of a marine bacterial strain Salinispora arenicola. The key steps are diastereoselective aldol reaction, Mitsunobu reaction, and HATU mediated macrolactamization.

  该通讯描述了芳酰胺A的立体化学类似物的合成，芳胺A是一种19员细胞毒性二肽，从海洋细菌菌株Salinispora arenicola的发酵液中分离出来。关键步骤是非对映选择性醛醇缩合反应，Mitsunobu反应和HATU介导的大内酰胺化。
• Total synthesis of (−)-ulapualide A, a novel tris-oxazole macrolide from marine nudibranchs, based on some biosynthesis speculation
  作者：Gerald Pattenden、Neil J. Ashweek、Charles A. G. Baker-Glenn、James Kempson、Gary M. Walker、James G. K. Yee

  DOI：10.1039/b801036f

  日期：——

  ulapualide A (1). A number of procedures were used to introduce the third oxazole ring in ulapualide A from 17, including: a) cyclodehydration to the oxazoline 78a followed by oxidation using nickel peroxide leading to 76; b) dehydration to the enamide 79, followed by conversion into the methoxyoxazoline 78b, via 80, and elimination of methanol from 78b using camphorsulfonic acid. The tris-oxazole macrolide

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78
• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。
• The Reaction Mechanism of Spirocylization and Stereoselectivity Studies for the Calyculin C₁₆ -C₂₅ Fragment
  作者：Vesa Rauhala、Kalle Nättinen、Kari Rissanen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200500206

  日期：2005.10

  hetero-Michael addition, a key reaction in the planned synthesis of the natural product calyculin C, has been studied by NMR. The cyclization follows Baldwin’s rules and proceeds first through a six-membered ring closure (6-endo-dig), followed by a five-membered ring cyclization (5-exo-trig). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  双分子内杂迈克尔加成的机制是天然产物花萼 C 合成中的一个关键反应，已通过 NMR 进行了研究。环化遵循鲍德温规则，首先通过六元环闭合（6-endo-dig），然后是五元环环化（5-exo-trig）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。