(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1040753-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1040753-95-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: NOSKPRKOZZFGRO-JFHUYLGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到(R)-3-((2R,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂诱导的醚转移：2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成已通过三个步骤从简单的均烯丙基烷氧基醚中实现：亲电试剂诱导的醚转移，环化和官能化，这是一个罕见的例子烯丙基醚的重排。该方法已成功实施，用于不对称合成Swinholide A的C7-C17片段。

  DOI：

  10.1021/jo800704d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂诱导的醚转移：2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成已通过三个步骤从简单的均烯丙基烷氧基醚中实现：亲电试剂诱导的醚转移，环化和官能化，这是一个罕见的例子烯丙基醚的重排。该方法已成功实施，用于不对称合成Swinholide A的C7-C17片段。

  DOI：

  10.1021/jo800704d