<<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone | 141423-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (E,2R,4S,5S,6R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-9-phenylnon-8-ene-1,3-dione
• CAS: 141423-25-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: MTVIFQKQEMUJAI-VDSUQDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 <2S,3S,4R,5S,6R,8E>-9-iodo-2,4,6-trimethyl-3-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-1-non-8-enol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 <<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0

文献信息

• Diastereoselective Anti Aldol Reactions of Chiral Ethyl Ketones. Enantioselective Processes for the Synthesis of Polypropionate Natural Products.
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、J.Stephen Clark、Dale L. Rieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88879-7

  日期：1992.1

  aldol reactions of the β-keto imide 3a, the related ethyl ketone 20b, and its diastereomer 22b have been studied. In these aldol reactions, the chiral ethyl ketones 3a and 20b were found to exhibit the opposite sense of asymmetric induction in the analogous anti aldol bond constructions from the derived (E) boron enolates. The relevance of this study to the synthesis of polypropionate natural products

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。
• Total synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00077a049

  日期：1993.12

  A convergent asymmetric synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B has been achieved through the synthesis and coupling of its spiroketal and polypropionate subunits. Both fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol had alkylation reactions to control the absolute stereochemical relationships. The polypropionate fragment was assembled from its C 1 -C 8 and C 9 -C 17

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯
• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。