(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: SJQRQINJUZJIKP-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 的合成

  摘要：

  描述了两种海洋脂二肽、majusculamides A 和 B 的合成。该合成的关键特征是α-甲基-β-酮-甲酰胺部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611805
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methyldecanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理设计的危险 - 由 α-甲基酰基-CoA 消旋酶 (AMACR; P504S) 催化的 3-fluoro-2-methylacyl-CoA 酯中的氟化物意外不可逆地消除。

  摘要：

  α-甲基酰基-CoA消旋酶（AMACR；P504S）催化 2-甲基酰基-CoA 的“消旋化”，激活 R-布洛芬，是一种很有前景的抗癌药物靶点。人重组 AMACR 1A 催化消除 3-fluoro-2-methyldecanoyl-CoA，产生 E-2-methyldec-2-enoyl-CoA 和氟阴离子，这是一种以前未知的反应。2-甲基癸-3-烯酰基-CoA 的“外消旋化”也被催化，没有双键迁移。

  DOI：

  10.1039/c4cc06127f

文献信息

• METHODS (AMACR)
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：US20170176436A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method of measuring α-methylacyl-CoA racemase (AMACR) activity in a sample is described comprising the steps of: (i) providing a sample; (ii) contacting said sample with a substrate compound that undergoes elimination of hydrogen and a leaving group catalysed by said AMACR to produce a product compound having an additional carbon-carbon double bond; and (iii) measuring the amount of said leaving group and/or of said product compound and/or of unreacted substrate compound. Also provided are methods of diagnosis and medical imaging, in particular for use in diagnosing prostate cancer. Also provided are substrate compounds of Formula 1 for use in the methods described herein.

  描述了一种测量样本中α-甲基酰辅酶A羧化酶（AMACR）活性的方法，包括以下步骤：（i）提供样本；（ii）将所述样本与底物化合物接触，该化合物经过由所述AMACR催化的氢和一个离去基团的消除产生具有额外碳-碳双键的产物化合物；以及（iii）测量所述离去基团和/或所述产物化合物和/或未反应的底物化合物的量。还提供了诊断和医学成像的方法，特别用于诊断前列腺癌。还提供了用于上述方法的Formula 1的底物化合物。
• Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Grainger David John

  公开号：US20080227724A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention relates to the use of 3-aminocaprolactam derivatives for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders, and uses compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is —CO—R 1 or —SO 2 —R 2 , and R 1 and R 2 are carbonaceous substituents.

  本发明涉及使用3-氨基己内酯衍生物制备用于预防或治疗炎症性疾病的药物，使用一般式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中X为—CO—R1或—SO2—R2，而R1和R2为碳取代基。
• Caprolactams and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Cambridge Enterprise Ltd.

  公开号：EP2279741A2

  公开（公告）日：2011-02-02

  The invention relates inter alia to a compound of general formula (I) or (I'): wherein X is -CO-R1 or -SO2-R2, R1 is an alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkynyl or alkylamino radical of 4 to 20 carbon atoms (for example of 5 to 20 carbon atoms, of 8 to 20 carbon atoms, of 9 to 20 carbon atoms, of 10 to 18 carbon atoms, of 12 to 18 carbon atoms, of 13 to 18 carbon atoms, of 14 to 18 carbon atoms, of 13 to 17 carbon atoms.); and R2 is an alkyl radical of 4 to 20 carbon atoms (for example of 5 to 20 carbon atoms, of 8 to 20 carbon atoms, of 9 to 20 carbon atoms, of 10 to 18 carbon atoms, of 12 to 18 carbon atoms, of 13 to 18 carbon atoms, of 14 to 18 carbon atoms, and of 13 to 17 carbon atoms); or alternatively R1 and R2 are selected independently from a peptido radical having from 1 to 4 peptidic moieties linked together by peptide bonds.

  本发明主要涉及通式 (I) 或 (I') 的化合物： 其中 X 是-CO-R1 或-SO2-R2、 R1 是 4 至 20 个碳原子（例如 5 至 20 个碳原子、8 至 20 个碳原子、9 至 20 个碳原子、10 至 18 个碳原子、12 至 18 个碳原子、13 至 18 个碳原子、14 至 18 个碳原子、13 至 17 个碳原子）的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基或烷基氨基；以及 R2 是 4 至 20 个碳原子的烷基（例如 5 至 20 个碳原子、8 至 20 个碳原子、9 至 20 个碳原子、10 至 18 个碳原子、12 至 18 个碳原子、13 至 18 个碳原子、14 至 18 个碳原子和 13 至 17 个碳原子）；或 或者 R1 和 R2 分别独立地选自具有 1 至 4 个通过肽键连接在一起的肽基。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Cambridge Enterprise Limited

  公开号：EP1691814B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• [EN] Methods (AMACR)<br/>[FR] PROCÉDÉS (AMACR)
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2015114383A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A method of measuring α-methylacyl-CoA racemase (AMACR) activity in a sample is described comprising the steps of: (i) providing a sample; (ii) contacting said sample with a substrate compound that undergoes elimination of hydrogen and a leaving group catalysed by said AMACR to produce a product compound having an additional carbon- carbon double bond; and (iii) measuring the amount of said leaving group and/or of said product compound and/or of unreacted substrate compound. Also provided are methods of diagnosis and medical imaging, in particular for use in diagnosing prostate cancer. Also provided are substrate compounds of Formula 1 for use in the methods described herein.