(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 591770-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 591770-16-0
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 535.872
• InChiKey: BOCOGZQEYGWYNU-JRFVFWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 (3S,4R,5E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-6-phenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酸盐轻松生成烯烃和二烯烃

  摘要：

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40210

文献信息

• Studies toward the total synthesis of tedanolide: stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Srinivas Nanduri、R. Vasu Dev、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.173

  日期：2006.9

  The stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) sub-unit (−)-5 of tedanolide (1), which involves iterative Evans aldol reactions as the key steps, is described.

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。
• Chemoselective TBS deprotection of primary alcohols by means of pyridinium tribromide (Py·Br3) in MeOH
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.072

  日期：2008.8

  A catalytic amount of pyridinium tribromide (Py center dot Br(3)) in MeOH chemoselectively deprotects primary TBS ethers in the presence of a Variety of other protecting and common functional groups in modest to excellent yields when performed at 0 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.