(2'R,3'R,4R,4'R)-3-[4'-N,N-dibenzylamino-3'-hydroxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-1'-oxopentyl]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one | 676449-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'R,4R,4'R)-3-[4'-N,N-dibenzylamino-3'-hydroxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-1'-oxopentyl]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 676449-10-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₅
• 分子量: 592.735
• InChiKey: AKUDPHOLNIMJTH-KFKWYOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,4R,4'R)-3-[4'-N,N-dibenzylamino-3'-hydroxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-1'-oxopentyl]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 (2R,3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anisomycin analogues activating the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways

  摘要：

  基于 C(3)-C(4) 键的醛醇或克莱森结构，我们合成了 JNK/p38 通路激活剂安诺霉素的 C(4)H 和 C(4)Me 类似物。利用针对磷酸化 c-Jun 和 MAPKAP-K2 的免疫印迹分析法，评估了这些类似物及其合成前体对 RAW 巨噬细胞中 JNK/SAPK1 和 p38/SAPK2 通路的相对激活作用。这些研究表明，一些合成的 C(4) 类似物也是这些应激激酶通路的强效激活剂。

  DOI：

  10.1039/b311242j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2'R,3'R,4R,4'R)-3-[4'-N,N-dibenzylamino-3'-hydroxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-1'-oxopentyl]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anisomycin analogues activating the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways

  摘要：

  基于 C(3)-C(4) 键的醛醇或克莱森结构，我们合成了 JNK/p38 通路激活剂安诺霉素的 C(4)H 和 C(4)Me 类似物。利用针对磷酸化 c-Jun 和 MAPKAP-K2 的免疫印迹分析法，评估了这些类似物及其合成前体对 RAW 巨噬细胞中 JNK/SAPK1 和 p38/SAPK2 通路的相对激活作用。这些研究表明，一些合成的 C(4) 类似物也是这些应激激酶通路的强效激活剂。

  DOI：

  10.1039/b311242j