(4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 | 474828-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((R)-2-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 474828-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: IDJHFWFQTXWYQU-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (R)-(+)-2-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of Thermodynamic and Kinetic Binding Profiles by Optimizing Surface Water Networks Coating Protein-Bound Ligands

  摘要：

  A previously studied congeneric series of thermolysin inhibitors addressing the solvent-accessible S-2' pocket with different hydrophobic substituents showed modulations of the surface water layers coating the protein-bound inhibitors. Increasing stabilization of water molecules resulted in an enthalpically more favorable binding signature, overall enhancing affinity. Based on this observation, we optimized the series by designing tailored P-2' substituents to improve and further stabilize the surface water network. MD simulations were applied to predict the putative water pattern around the bound ligands. Subsequently, the inhibitors were synthesized and characterized by high-resolution crystallography, microcalorimetry, and surface plasmon resonance. One of the designed inhibitors established the most pronounced water network of all inhibitors tested so far, composed of several fused water polygons, and showed 50-fold affinity enhancement with respect to the original methylated parent ligand. Notably, the inhibitor forming the most perfect water network also showed significantly prolonged residence time compared to the other tested inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00998
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  西部玉米根虫性信息素四种立体异构体的不对称全合成

  摘要：

  报道了从市售手性起始材料合成西部玉米根虫性信息素的四种立体异构体（8-methyldecan-2-yl propionate, 1）。关键步骤是手性 BT-砜和手性醛之间的 Julia-Kocienski 烯化。该合成路线通过六步序列以 24-29% 的总产率提供了 1 的四种立体异构体。简单的放大策略为实现性信息素的不对称合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules23030667

文献信息

• Studies on tridecaptin B₁, a lipopeptide with activity against multidrug resistant Gram-negative bacteria
  作者：Stephen A. Cochrane、Christopher T. Lohans、Marco J. van Belkum、Manon A. Bels、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c5ob00780a

  日期：——

  Tridecaptin B₁is a new lipopeptide with activity against Gram-negative bacteria.

  Tridecaptin B₁是一种针对革兰氏阴性细菌活性的新脂肽。
• Stereoselective synthesis of the Paulownia bagworm sex pheromone
  作者：Zhi-Feng Sun、Lu-Nan Zhou、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.018

  日期：2017.3

  Abstract According to our retrosynthesis, the main chain of the target molecule could be constructed using a C5 + C7 + C5 strategy. The key induction reaction afforded chiral methyl group moieties using different Evans templates with different configurations. Li 2 CuCl 4 was effectively employed in the Csp 3 Csp 3 coupling protocol. The target molecular was obtained in a 12.6% overall yield with nine

  摘要根据我们的逆向合成，可以使用C5 + C7 + C5策略构建目标分子的主链。关键的诱导反应使用具有不同构型的不同Evans模板提供了手性甲基部分。Li 2 CuCl 4有效地用于Csp 3 Csp 3偶联方案中。以最长的线性路线的九个步骤，以12.6％的总收率获得目标分子。
• Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A
  作者：Johannes Preindl、Saskia Schulthoff、Conny Wirtz、Julia Lingnau、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201702189

  日期：2017.6.19

  Orevactaene and epipyrone A were previously thought to comprise the same polyunsaturated tail but notably different C‐glycosylated 4‐hydroxy‐2‐pyrone head groups. Total synthesis now shows that the signature bicyclic framework assigned to orevactaene is a chimera; the compound is almost certainly identical with epipyrone A, whose previously unknown stereochemistry has also been established during this

  以前认为Orevactaene和Epipyrone A包含相同的多不饱和尾巴，但C-糖基化的4-羟基-2-吡喃酮头基团则明显不同。现在，全合成表明，分配给orevactaene的标志性双环骨架是嵌合体。该化合物几乎可以肯定与Epipyrone A相同，而Epipyrone A在本研究中也已建立了以前未知的立体化学。成功的关键是通过使用钨和金催化的两个炔烃环异构化反应的序列，可以容易地形成推定的前内酯的双环核。同样重要的是，通过使用异双金属多不饱和模块获得的组装过程中的灵活性，其末端可以按照实际的一锅交叉耦合顺序进行选择性和连续处理。
• 美国西方玉米根虫性信息素的合成方法及其 应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN108191655B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明农药化学技术领域，公开一种美国西方玉米根虫性信息素的合成方法，其是将手性砜类化合物(S)‑2‑甲基丁基噻唑砜、(R)‑2‑甲基丁基噻唑砜分别与手性醛类化合物(S)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯、(R)‑6‑醛基己‑2‑醇丙酸酯进行Julia‑Kocienski偶联反应，所述偶联反应产物的双键经氢化还原，即得所述美国西方玉米根虫性信息素。此外，本发明所述美国西方玉米根虫性信息素应用于玉米根虫的防治。本发明简化了美国西方玉米根虫性信息素的合成路线，反应副产物较少，反应收率得到较大提高。
• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration of Streptophenazine G
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino

  DOI：10.1021/jo202642a

  日期：2012.4.6

  The asymmetric synthesis of the antibacterial natural product, streptophenazine G, has been achieved by employing asymmetric alkylation and asymmetric aldol reactions using chiral oxazolidinones as the key steps. The originally proposed structure for streptophenazine G has been revised, and its absolute configuration has been determined to be 1′S,2′R,6′S. The asymmetric total synthesis of 6′-epi-streptophenazine

  通过使用手性恶唑烷酮作为关键步骤，采用不对称烷基化和不对称醛醇缩合反应，可以实现抗菌天然产物链霉吩嗪G的不对称合成。最初提议的链脲吩嗪G的结构已被修改，其绝对构型已确定为1 'S，2'R，6 'S。还描述了6'-表位-streptophenazine G的不对称全合成。