(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one | 935733-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 935733-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MBFZAVDRINGBLV-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3aR,6S,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h

文献信息

• Total Synthesis of Macrocyclic Dysoxylactam A
  作者：D. Prabhakar Reddy、Biao Yu

  DOI：10.1002/asia.202000482

  日期：2020.8.17

  The total synthesis of dysoxylactam A, a novel 17‐membered macrolactam with potent multi‐drug‐resistant reversing activities, has been achieved, starting from 4‐pentene‐1‐al in a longest linear sequence of 17 steps and 9.5% overall yield. The key transformations consist of iterative aldol and ring‐closing metathesis reactions for the construction of the stereochemically enriched polypropionate scaffold

  从4戊烯-1-α开始，以最长的线性步骤（17步）和9.5％的总产率，已完成了具有有效的多重耐药逆转作用的新型17元大内酰胺dysoxylactam A的全合成。关键转化包括迭代的羟醛和闭环易位反应，分别用于构建立体化学富集的聚丙烯酸酯支架和大环。
• Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Hiromasa Yokoe、Hiroyuki Sasaki、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol062960h

  日期：2007.3.1

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.