(4R)-3-[(2S)-2-{[(2S)-1-benzoyloxypyrrolidin-2-yl]propionyl}]-4-benzyl-2-oxazolidinone | 321851-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S)-2-{[(2S)-1-benzoyloxypyrrolidin-2-yl]propionyl}]-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: [(2S)-2-[(2S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidin-1-yl] benzoate
• CAS: 321851-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: KNLOKLSVEXGDJN-WMQCIHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-2-{[(2S)-1-benzoyloxypyrrolidin-2-yl]propionyl}]-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-2-((S)-1-Carboxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 苯甲酸 、 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-{[(2S)-1-benzoyloxypyrrolidin-2-yl]propionyl}]-4-benzyl-2-oxazolidinone 、 Benzoic acid (R)-2-[(S)-2-((R)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423