(-)-(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 872369-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 872369-15-8
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: LHYHSWMCGJTTMA-RCXJIHSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173

文献信息

• Total syntheses of 28,29-diepi-arenamide A, 29-epi-arenamide A, and 28-epi-arenamide A
  作者：V. Jithender Reddy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.018

  日期：2012.11

  This communication describes the synthesis of stereochemical analogs of arenamide A, a 19-membered cytotoxic depsipeptide isolated from the fermentation broth of a marine bacterial strain Salinispora arenicola. The key steps are diastereoselective aldol reaction, Mitsunobu reaction, and HATU mediated macrolactamization.

  该通讯描述了芳酰胺A的立体化学类似物的合成，芳胺A是一种19员细胞毒性二肽，从海洋细菌菌株Salinispora arenicola的发酵液中分离出来。关键步骤是非对映选择性醛醇缩合反应，Mitsunobu反应和HATU介导的大内酰胺化。
• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。