(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one | 541512-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 541512-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: KGEQLGQMHDPRCV-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex 50X₈ resin 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S)-6-(bis(benzyloxy)phosphoryloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-2-methyl-4-deoxy and (R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues of 6-phosphogluconate as potential inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure and spectroscopic data (1H NMR, 13C NMR, DEPT) for compounds 2, 12, 13, 14, 15 and 21b and the previous synthetic approach tried for the synthesis of (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210606j/

  摘要：

  描述了(2R)-2-甲基-4,5-脱氧和(2R)-2-甲基-4-脱氧的6-磷酸葡萄糖酸类的合成。合成策略依赖于Evans醛醇反应，以在2位和3位安装手性中心。在(2R,3S)-3,6-二羟基-2-甲基己酸苄酯(5)和(2R,3S,5S)-3,5,6-三羟基-2-甲基己酸苄酯(20)的初级醇功能上进行了选择性磷酸化，分别使用二苄基磷酸氯化物和二苄基磷酸碘化物，在低温下进行反应。(2R,3S)-3-羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(9)的总体产率为25%，来自4-苄氧基丁醇；而(2R,3S,5S)-3,5-二羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(28)的总体产率为10%，来源于L-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/b210606j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-2-methyl-4-deoxy and (R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues of 6-phosphogluconate as potential inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure and spectroscopic data (1H NMR, 13C NMR, DEPT) for compounds 2, 12, 13, 14, 15 and 21b and the previous synthetic approach tried for the synthesis of (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210606j/

  摘要：

  描述了(2R)-2-甲基-4,5-脱氧和(2R)-2-甲基-4-脱氧的6-磷酸葡萄糖酸类的合成。合成策略依赖于Evans醛醇反应，以在2位和3位安装手性中心。在(2R,3S)-3,6-二羟基-2-甲基己酸苄酯(5)和(2R,3S,5S)-3,5,6-三羟基-2-甲基己酸苄酯(20)的初级醇功能上进行了选择性磷酸化，分别使用二苄基磷酸氯化物和二苄基磷酸碘化物，在低温下进行反应。(2R,3S)-3-羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(9)的总体产率为25%，来自4-苄氧基丁醇；而(2R,3S,5S)-3,5-二羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(28)的总体产率为10%，来源于L-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/b210606j

文献信息

• Synthesis of (R)-2-methyl-4-deoxy and (R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues of 6-phosphogluconate as potential inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure and spectroscopic data (1H NMR, 13C NMR, DEPT) for compounds 2, 12, 13, 14, 15 and 21b and the previous synthetic approach tried for the synthesis of (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210606j/
  作者：Christophe Dardonville、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1039/b210606j

  日期：2003.1.30

  The synthesis of (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy and (2R)-2-methyl-4-deoxy analogues of 6-phosphogluconate is described. The synthetic strategy relies on the Evans aldol reaction for the installation of the chiral centres in the 2- and 3-positions. The selective phosphorylation at the primary alcohol function of (2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoic acid benzyl ester (5) and (2R,3S,5S)-3,5,6-trihydroxy-2-methylhexanoic acid benzyl ester (20) was achieved with dibenzyl phosphochloridate and dibenzyl phosphoiodinate respectively, working at low temperature. (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-6-phosphonoxyhexanoic acid (9) was obtained in 25% overall yield from 4-benzyloxybutanol and (2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-phosphonoxyhexanoic acid (28) in 10% overall yield from L-malic acid.

  描述了(2R)-2-甲基-4,5-脱氧和(2R)-2-甲基-4-脱氧的6-磷酸葡萄糖酸类的合成。合成策略依赖于Evans醛醇反应，以在2位和3位安装手性中心。在(2R,3S)-3,6-二羟基-2-甲基己酸苄酯(5)和(2R,3S,5S)-3,5,6-三羟基-2-甲基己酸苄酯(20)的初级醇功能上进行了选择性磷酸化，分别使用二苄基磷酸氯化物和二苄基磷酸碘化物，在低温下进行反应。(2R,3S)-3-羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(9)的总体产率为25%，来自4-苄氧基丁醇；而(2R,3S,5S)-3,5-二羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(28)的总体产率为10%，来源于L-苹果酸。