(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: ABFFUFMQWMAJAX-YHBROIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从冲绳海洋蓝细菌†合成全合成的新型环十二肽odoamide。

  摘要：

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob01583b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从冲绳海洋蓝细菌†合成全合成的新型环十二肽odoamide。

  摘要：

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob01583b

文献信息

• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。