(2'R,3'S,4R)-4-benzyl-3-[3'-hydroxy-2'-methyl-4'-phenylbutanol]-oxazolin-2-one | 298202-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,3'S,4R)-4-benzyl-3-[3'-hydroxy-2'-methyl-4'-phenylbutanol]-oxazolin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 298202-04-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: CTCYPTXKFATWFN-LZQZEXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S,4R)-4-benzyl-3-[3'-hydroxy-2'-methyl-4'-phenylbutanol]-oxazolin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2E,4E,6S,7S)-7-methoxy-4,6-dimethyl-8-phenyl-2,4-octadienal
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of N-Boc-Adda:  A Linear Approach

  摘要：

  Synthesis of the unusual amino acid (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6 decadienoic acid (Adda), a unit of numerous cyanobacterial toxins, is described. Construction of the target molecule was achieved in 13 steps with an overall yield of 40%. The work is highlighted by a novel one-pot transformation from isoxazolidin-5-one intermediate 6 to the final product, a step that can also be used to form beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol006347o
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2'R,3'S,4R)-4-benzyl-3-[3'-hydroxy-2'-methyl-4'-phenylbutanol]-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of N-Boc-Adda:  A Linear Approach

  摘要：

  Synthesis of the unusual amino acid (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6 decadienoic acid (Adda), a unit of numerous cyanobacterial toxins, is described. Construction of the target molecule was achieved in 13 steps with an overall yield of 40%. The work is highlighted by a novel one-pot transformation from isoxazolidin-5-one intermediate 6 to the final product, a step that can also be used to form beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol006347o