(R)-4-Benzyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 691869-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 691869-33-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: XNBGYWIMNTYUSL-XYFHFWNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E,9E,11E)-(4R,5S,6S,8S,13R,14R)-15-((1S,3R,4S)-3,4-Bis-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-4-methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,13-tetramethyl-14-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxy-pentadeca-2,9,11-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到(R)-4-Benzyl-3-[(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Antitumor Macrolide (+)-Rhizoxin D
  作者：Yueheng Jiang、Jian Hong、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol049701h

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A convergent, stereoselective total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin D is described. (+)-DIPCl-promoted asymmetric aldol reaction, Evans-Tishchenko 1,3-diol synthesis, modified Julia coupling, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions are featured.

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。